Paggamit ng benzene.

1. Ang Benzene ay nagsisilbing panimulang materyal para sa synthesis ng maraming organikong compound.

2. Ang reaksyon ng nitration ay gumagawa ng nitrobenzene C 6 H 5 NO 2, at ang chlorination ng benzene ay gumagawa ng chlorobenzene C 6 H 5 Ci (solvent) at iba pang chlorine derivatives.

3. Ginagamit ang Benzene bilang panimulang produkto sa synthesis ng mga panggamot at mabangong sangkap, iba't ibang tina, monomer para sa synthesis ng mga high-molecular compound, atbp.

4. Ginagamit din ito bilang solvent at bilang additive sa gasolina ng motor upang mapabuti ang mga katangian nito.

5. Ang mga chlorine derivatives ng benzene at iba pang hydrocarbon ay ginagamit sa agrikultura bilang mga produktong proteksyon ng halamang kemikal.

6. Kaya, ang produkto ng pagpapalit ng hydrogen atoms sa benzene na may chlorine - hexachlorobenzene C 6 Cl 6 ay ginagamit para sa dry treatment ng wheat at rye seeds laban sa smut.

7. Kabilang sa mga halogen derivatives ng iba pang hydrocarbons, maaari nating pangalanan ang hexachlorobutadiene C 4 Cl 6, katulad ng istraktura sa butadiene-1,3, na kinakailangan para sa kontrol ng phylloxera sa mga ubasan.

8. Maraming iba pang pestisidyo ang ginagamit sa agrikultura upang makontrol ang mga insekto.

9. Ginagamit din ang Benzene sa pagpatay ng mga damo, pagprotekta sa mga halaman mula sa mga sakit, atbp.

10. Ang paggamit ng mga pestisidyo ay nangangailangan ng isang mahusay na kaalaman sa kanilang mga ari-arian at mahigpit na pagsunod sa itinatag na mga patakaran para sa kanilang paggamit, dahil kung hindi wastong paghawak ay hindi ito ligtas para sa mga tao at maaaring magdulot ng malaking pinsala sa kapaligiran.

Pagkuha ng benzene.

1. Isang mahalagang pinagmumulan ng benzene ay ang coking ng karbon.

2. Sa panahon ng proseso ng coking - malakas na pag-init ng karbon na walang air access - maraming pabagu-bago ng isip na mga produkto ang nabuo, kung saan ang benzene, kasama ang iba pang mga sangkap, ay nakuha.

3.N.D. Zelinsky nagpakita na ang benzene ay madaling nabuo mula sa cyclohexane sa ilalim ng catalytic action ng platinum o palladium at isang temperatura na humigit-kumulang 300 °C.

4. Napag-alaman din na sa naaangkop na mga catalyst at init, ang hexane ay maaaring ma-convert sa benzene.

5. Ang mga reaksyon para sa paggawa ng benzene mula sa saturated hydrocarbons at cycloparaffins ay nakakuha na ngayon ng malaking praktikal na kahalagahan dahil sa pagtaas ng pangangailangan para sa sangkap na ito.

Mga tampok ng teorya ng elektronikong istraktura.

1. Ang lahat ng carbon atoms sa isang benzene molecule ay nasa estado ng sp 2 hybridization.

2. Tatlong hybrid na ulap ng elektron ng bawat carbon atom, na may hugis ng pinahabang volumetric eights, ay bumubuo ng dalawang δ bond na may kalapit na carbon atoms at isang π bond na may hydrogen atom sa eroplano ng ring; Ang mga anggulo sa pagitan ng tatlong mga bono ay 120°. Ang non-hybrid p-orbital ay matatagpuan patayo sa eroplano ng singsing.

30. Benzene homologues

Istraktura ng benzene homologues:

1) ang benzene, tulad ng iba pang mga hydrocarbon, ay nagsisimula sa kaukulang serye ng homologous;

2) ang mga homologue nito ay itinuturing na mga produkto ng pagpapalit ng isa o higit pang hydrogen atoms sa benzene molecule na may iba't ibang hydrocarbon radical;

3) ang mga carbon atom sa mga formula ay binibilang at ang posisyon ng mga substituent group ay ipinahiwatig sa pangalan ng sangkap gamit ang mga numero.

Mga kemikal na katangian ng benzene homologues:

1) sa panahon ng nitrasyon sa ilalim ng malupit na mga kondisyon, tatlong grupo ng nitro ang maaaring ipasok sa molekula ng benzene at toluene C 6 H 5 -CH 3;

2) ang toluene ay medyo mas madali kaysa sa benzene;

3) ito ay gumagawa ng 2,4,6-trinitrotoluene, isang pampasabog na tinatawag na tol o TNT;

4) ang higit na reaktibiti ng singsing ng benzene sa mga posisyon 2,4,6 ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng impluwensya ng radikal na CH 3 dito.

Ang Toluene ay maaaring ituring hindi lamang bilang benzene, sa molekula kung saan ang hydrogen atom ay pinalitan ng isang methyl group, kundi pati na rin bilang methane, sa molekula kung saan ang hydrogen atom ay pinalitan ng aromatic radical phenyl C 6 H 5.

Ang methane ay napaka-lumalaban sa mga ahente ng oxidizing.

Kung magdadagdag tayo ng solusyon ng potassium permanganate sa toluene at painitin ang pinaghalong, mapapansin natin na ang lilang solusyon ay unti-unting nawawalan ng kulay. Nangyayari ito dahil ang – CH 3 na grupo sa toluene ay sumasailalim sa oksihenasyon;

5) kapag ang isang solusyon ng potassium permanganate ay kumikilos sa toluene, ang methyl group ay na-oxidized sa isang carboxyl group, at ang benzoic acid ay nabuo.

Maaaring patunayan ng mga eksperimento na: a) sa toluene, ang methyl group ay nakakaapekto sa benzene ring, na nagpapadali sa kurso ng mga reaksyon ng pagpapalit (sa mga posisyon 2, 4, 6); b) ang singsing ng benzene ay nakakaapekto sa pangkat ng methyl, na nagiging sanhi ng pagiging hindi gaanong lumalaban sa mga ahente ng oxidizing.

Ang kababalaghan na ito ay batay sa impluwensya ng mga elektronikong istruktura ng mga atomo sa bawat isa;

6) ang pagtaas sa reaktibiti ng singsing ng benzene sa pinaka-pangkalahatang anyo ay maaaring ipaliwanag bilang mga sumusunod.

Ang pangkat ng methyl, habang nasa isang tambalan, ay nag-aalis ng mga bonding electron palayo sa sarili nito. Sa pamamagitan ng pag-displace ng isang pares ng elektron sa toluene patungo sa singsing ng benzene, sinisira nito ang pare-parehong pagkakaayos ng p-electron cloud sa loob nito;

7) sa mga posisyon 2,4,6 tumataas ang density ng elektron, ang mga lugar na ito ay "inaatake" ng mga reagents;

8) maaari silang mag-react, halimbawa, sa mga halogens (sa site ng hydrogen atoms sa benzene ring at sa side chain), magdagdag ng hydrogen, atbp.

Application at paghahanda ng benzene homologues.

1. Ginagamit ang mga Benzene homologue bilang solvents.

2. Gayundin, ang mga benzene homologue ay ginagamit para sa paggawa ng mga tina, droga, pampasabog, pabango, atbp.

Setting ng eksperimento at text– Ph.D. Pavel Bespalov.

Pag-aaral ng mga pisikal na katangian ng benzene

Ang Benzene ay isang walang kulay, napaka-mobile na likido na may katangiang amoy. Tingnan natin kung ang benzene ay natutunaw sa tubig, alkohol at eter. Ibuhos ang ilang benzene sa tatlong tubo at magdagdag ng tubig sa unang tubo, alkohol sa pangalawa, at eter sa pangatlo. Ang Benzene ay lubos na natutunaw sa alkohol at eter. Ang Benzene ay bahagyang natutunaw sa tubig at lumulutang sa itaas bilang isang mas magaan na likido. Tanging 0.08 g ng benzene ang natutunaw sa 100 ML ng tubig. Ang Benzene ay isang mahusay na solvent. Paghaluin ang ilang benzene na may langis ng castor. Kapag hinahalo, ang langis ay natutunaw sa benzene. Tingnan natin kung paano nag-freeze ang benzene. Ibinababa namin ang dalawang test tube sa isang baso na may pinaghalong yelo at tubig: ang isa ay puno ng distilled water, ang isa ay may benzene. Pagkaraan ng ilang oras, ang benzene ay nagsisimulang mag-kristal. Ang Benzene ay nagyeyelo at nagiging isang puting mala-kristal na masa. Nagyeyelong punto ng benzene +5.5 ° C. Ang tubig sa katabing test tube ay nananatiling likido. Kapag ang test tube ay tinanggal mula sa cooling mixture, ang benzene ay natutunaw at nagiging likido muli.

Kagamitan: test tubes, crystallizer, stand para sa test tubes.

Mga pag-iingat sa kaligtasan.

Bromination ng benzene

Ibuhos ang 4 ml ng benzene sa prasko at magdagdag ng kaunting bromine. Isara ang prasko gamit ang isang takip na may tubo sa labasan ng gas. Para sumipsip ng bromine vapor, naglalagay kami ng calcium chloride tube na may activated charcoal sa pagitan ng plug at ng gas outlet tube. Ilagay ang dulo ng gas outlet tube sa isang basong tubig. Ang Benzene ay natutunaw ang bromine, ngunit ang reaksyon ay hindi nagpapatuloy. Magdagdag ng ilang metal na bakal sa pinaghalong. Nagsisimula ang reaksyon. Ang iron at bromine ay bumubuo ng iron(III) bromide, na nagpapagana sa reaksyon. Ang mga produkto ng reaksyon ay bromobenzene at hydrogen bromide.

C 6 H 6 +Sinabi ni Br 2 = C 6 H 5Sinabi ni Br+ NSinabi ni Br

Kapag nakumpleto na ang reaksyon, ibuhos ang pinaghalong mula sa prasko sa tubig. Ang bromobenzene ay lumulubog sa ilalim ng baso, dahil, hindi katulad ng benzene, ang bromobenzene ay isang mabigat na likido. Patunayan natin na bilang resulta ng reaksyon, bilang karagdagan sa bromobenzene, nabuo din ang hydrogen bromide. Upang gawin ito, magdagdag ng asul na litmus sa isang may tubig na solusyon ng hydrogen bromide. Nagbabago ito ng kulay - nagiging pink. Nangangahulugan ito na ang acid ay nabuo sa solusyon. Magdagdag ng isang maliit na solusyon sa silver nitrate sa pangalawang bahagi ng solusyon - isang madilaw-dilaw na namuo ng mga form ng silver bromide.

NSinabi ni Br + AgNO 3 = AgBr ↓ + HNO 3

Sa pagkakaroon ng isang iron bromide catalyst, ang benzene ay tumutugon sa bromine upang bumuo ng bromobenzene at hydrogen bromide. Ang uri ng reaksyon ay isang kapalit na reaksyon.

Ang sodium carbonate sa isang may tubig na solusyon ay tumutugon sa bromine, na bumubuo ng walang kulay na mga produkto ng reaksyon: bilang isang resulta, ang kayumanggi na kulay ng bromine ay nawawala.

2Na 2 CO 3 + H 2 O + Br 2 = 2NaHCO 3 + NaBr + NaBrO

Kagamitan:

Mga pag-iingat sa kaligtasan.

Pag-aaral ng ratio ng benzene sa bromine na tubig at potassium permanganate solution

Lagyan natin ng bromine water ang benzene. Iling ang timpla. Mula sa bromine na tubig, ang bromine ay dumadaan sa itaas na layer ng benzene at kulayan ito. Ang solubility ng bromine sa benzene ay mas malaki kaysa sa solubility ng bromine sa tubig. Sa ilalim ng mga kondisyong ito, ang bromine ay hindi tumutugon sa benzene. Ibuhos ang isang solusyon ng potassium permanganate sa pangalawang test tube na may benzene. Dito ay hindi rin natin napapansin ang paglitaw ng isang reaksiyong kemikal. Ang Benzene ay hindi nagbibigay ng mga reaksyong katangian ng unsaturated hydrocarbons. Ang Benzene ay hindi nagdaragdag ng bromine at hindi na-oxidized ng isang solusyon ng potassium permanganate.

Kagamitan: test tubes, test tube rack.

Mga pag-iingat sa kaligtasan. Mag-ingat na huwag makakuha ng benzene sa iyong balat. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na likido.

Nitrasyon ng benzene

Ang Benzene ay maaaring sumailalim sa reaksyon ng pagpapalit ng nitric acid. Ihanda natin ang nitrating mixture. Upang gawin ito, paghaluin ang 8 ml ng concentrated sulfuric acid na may limang mililitro ng concentrated nitric acid. Ang sulfuric acid ay kinakailangan upang masipsip ang tubig na inilabas sa panahon ng reaksyon. Palamigin ang timpla (na may yelo) at magdagdag ng 4 ml ng benzene dito. Isara ang prasko gamit ang reflux stopper. Painitin natin ang timpla sa isang paliguan ng tubig (mainit na tubig). Upang mas mahusay na paghaluin ang mga likido, iling ang prasko paminsan-minsan. Pagkatapos ng sampung minuto, ibuhos ang nagresultang timpla sa isang baso ng tubig. I-neutralize ang acid gamit ang sodium carbonate solution. Isang mabigat na madilaw na likido—nitrobenzene—na nakolekta sa ilalim ng baso.

C 6 H 6 +HNO 3 = C 6 H 5HINDI 2 + H 2O

Ang mga produkto ng reaksyon ng benzene na may nitric acid ay nitrobenzene at tubig.

Kagamitan: round bottom flask, test tubes, gas outlet tube, funnel, tripod.

Mga pag-iingat sa kaligtasan. Mag-ingat na huwag makakuha ng benzene sa iyong balat. Sundin ang mga patakaran para sa pagtatrabaho sa mga nasusunog na likido. Ang eksperimento ay isinasagawa sa ilalim ng traksyon.

Ang mga molecule ay naglalaman ng benzene ring, o core, isang paikot na grupo ng mga carbon atom na may espesyal na katangian ng mga bono.

Ang pinakasimpleng kinatawan ng arenes ay benzene C 6 H 6 . Ang homologous series ng benzene ay may pangkalahatang formula C n H 2 n-6 .

Ang unang pormula ng istruktura ng benzene ay iminungkahi noong 1865 ng German chemist na si F.A. Kekule:

Ang mga C atomo sa molekula ng benzene ay bumubuo ng isang regular na flat hexagon, bagaman madalas itong iginuhit bilang isang pinahabang isa.

Ang formula sa itaas ay wastong sumasalamin sa pagkakapantay-pantay ng anim na C atoms, ngunit hindi nagpapaliwanag ng isang bilang ng mga espesyal na katangian ng benzene. Halimbawa, sa kabila ng pagiging unsaturated, hindi ito nagpapakita ng pagkahilig sa mga reaksyon ng karagdagan: hindi ito nag-discolor ng bromine water at isang solusyon ng potassium permanganate, i.e. hindi ito nailalarawan sa pamamagitan ng mga qualitative reactions na tipikal ng unsaturated compounds.

Sa formula ng istruktura ng Kekule mayroong tatlong single at tatlong double alternating carbon-carbon bond. Ngunit ang gayong imahe ay hindi naghahatid ng tunay na istraktura ng molekula. Sa katotohanan, ang mga carbon-carbon bond sa benzene ay katumbas. Ito ay ipinaliwanag ng elektronikong istraktura ng molekula nito.

Ang bawat C atom sa isang benzene molecule ay nasa estado sp 2-hybridization. Ito ay konektado sa dalawang kalapit na C atoms at isang H atom sa pamamagitan ng tatlong -bond. Bilang resulta, ang isang flat hexagon ay nabuo, kung saan ang lahat ng anim na C atoms at lahat ng C-C at C-H bond ay nakahiga sa parehong eroplano (ang anggulo sa pagitan ng mga C-C bond ay 120 o). Pangatlo p Ang -orbital ng carbon atom ay hindi nakikilahok sa hybridization. Ito ay hugis tulad ng isang dumbbell at naka-orient na patayo sa eroplano ng singsing ng benzene. ganyan p-Ang mga orbital ng mga kalapit na C atomo ay nagsasapawan sa itaas at ibaba ng eroplano ng singsing. Bilang resulta, anim p-mga electron (sa lahat ng anim na C atom) ay bumubuo ng isang karaniwang -electron cloud at isang solong kemikal na bono para sa lahat ng C atoms.

Ang ulap ng elektron ay nagdudulot ng pagbawas sa distansya sa pagitan ng mga atomo ng C Sa isang molekula ng benzene ay magkapareho at pantay. Nangangahulugan ito na sa molekula ng benzene ay walang paghalili ng solong at dobleng bono, ngunit mayroong isang espesyal na bono - "isa at kalahati" - intermediate sa pagitan ng simple at doble, ang tinatawag na mabango koneksyon. Upang ipakita ang pare-parehong pamamahagi ng p-electron cloud sa benzene molecule, mas tama na ilarawan ito sa anyo ng isang regular na hexagon na may bilog sa loob (ang bilog ay sumisimbolo sa pagkakapantay-pantay ng mga bono sa pagitan ng mga C atomo).

Gayunpaman, ang formula ng Kekulé na may indikasyon ng mga dobleng bono (II) ay kadalasang ginagamit, na naaalala, gayunpaman, ang mga pagkukulang nito:

Mga katangiang pisikal. Ang Benzene ay isang walang kulay, pabagu-bago, nasusunog na likido na may kakaibang amoy. Ito ay halos hindi matutunaw sa tubig, ngunit nagsisilbing isang mahusay na solvent para sa maraming mga organikong sangkap. Nasusunog na may mataas na mausok na apoy (92.3% ng masa ay carbon). Ang mga singaw ng Benzene na may hangin ay bumubuo ng isang paputok na timpla. Ang likidong benzene at benzene vapor ay nakakalason. Ang boiling point ng benzene ay 80.1 °C. Kapag pinalamig, madali itong tumigas sa isang puting mala-kristal na masa na may punto ng pagkatunaw na 5.5 °C.

Mga katangian ng kemikal. Ang benzene core ay may mahusay na lakas. Ipinapaliwanag nito ang pagkahilig ng mga arene na sumailalim sa mga reaksyon ng pagpapalit. Mas madali silang magpatuloy kaysa sa mga saturated hydrocarbon.

Reaksyon pagpapalit (ionic na mekanismo).

1) Hydrogenation. Ang Benzene ay nagdaragdag ng hydrogen sa mababang temperatura sa pagkakaroon ng isang katalista - nikel o platinum, na bumubuo ng cyclohexane:

2) Halogenation. Ang Benzene ay pinagsama sa chlorine sa ilalim ng ultraviolet irradiation upang bumuo ng hexachlorocyclohexane (hexachlorane):

Mga reaksyon oksihenasyon .

1) Ang Benzene ay napaka-lumalaban sa mga oxidizing agent. Hindi tulad ng mga unsaturated hydrocarbons, hindi nito binabawasan ang kulay ng bromine na tubig at KMnO 4 na solusyon.

2) Nasusunog ang Benzene na may umuusok na apoy sa hangin:

2C 6 H 6 + 15O 2 12CO 2 + 6H 2 O.

Ang mga Arenes, sa gayon, ay maaaring pumasok sa parehong mga reaksyon ng pagpapalit at karagdagan, ngunit ang mga kondisyon para sa mga pagbabagong ito ay makabuluhang naiiba mula sa mga katulad na pagbabagong-anyo ng saturated at unsaturated hydrocarbons. Ang mga reaksyong ito ng benzene ay mababaw na katulad ng mga reaksyon ng mga alkanes at alkenes, ngunit nagpapatuloy sa pamamagitan ng iba't ibang mga mekanismo.

Ang konsepto ng "benzene ring" ay agad na nangangailangan ng pag-decode. Upang gawin ito, kinakailangan na hindi bababa sa maikling isaalang-alang ang istraktura ng molekula ng benzene. Ang unang istraktura ng benzene ay iminungkahi noong 1865 ng Aleman na siyentipiko na si A. Kekule:

Kabilang sa pinakamahalagang aromatic hydrocarbons ang benzene C 6 H 6 at ang mga homologue nito: toluene C 6 H 5 CH 3, xylene C 6 H 4 (CH 3) 2, atbp.; naphthalene C 10 H 8, anthracene C 14 H 10 at ang kanilang mga derivatives.

Ang mga carbon atom sa molekula ng benzene ay bumubuo ng isang regular na flat hexagon, bagama't karaniwan itong iginuhit bilang isang pinahabang isa.

Ang istraktura ng molekula ng benzene ay sa wakas ay nakumpirma ng reaksyon ng pagbuo nito mula sa acetylene. Ang structural formula ay naglalarawan ng tatlong single at tatlong double alternating carbon-carbon bond. Ngunit ang gayong imahe ay hindi naghahatid ng tunay na istraktura ng molekula. Sa katotohanan, ang mga carbon-carbon bond sa benzene ay katumbas, at mayroon silang mga katangian na hindi katulad ng mga single o double bond. Ang mga tampok na ito ay ipinaliwanag ng elektronikong istraktura ng molekula ng benzene.

Elektronikong istraktura ng benzene

Ang bawat carbon atom sa isang benzene molecule ay nasa estado ng sp 2 hybridization. Ito ay konektado sa dalawang magkalapit na carbon atoms at isang hydrogen atom sa pamamagitan ng tatlong σ bond. Ang resulta ay isang flat hexagon: lahat ng anim na carbon atoms at lahat ng σ-bond na C-C at C-H ay nasa parehong eroplano. Ang electron cloud ng ikaapat na electron (p-electron), na hindi kasali sa hybridization, ay may hugis ng isang dumbbell at naka-orient patayo sa eroplano ng benzene ring. Ang gayong mga p-electron na ulap ng mga kalapit na carbon atom ay nagsasapawan sa itaas at ibaba ng eroplano ng singsing.

Bilang resulta, anim na p-electron ang bumubuo ng isang karaniwang electron cloud at isang solong kemikal na bono para sa lahat ng carbon atoms. Dalawang rehiyon ng malaking electron plane ang matatagpuan sa magkabilang gilid ng σ bond plane.

Ang p-electron cloud ay nagdudulot ng pagbawas sa distansya sa pagitan ng mga carbon atom. Sa isang molekula ng benzene ay pareho sila at katumbas ng 0.14 nm. Sa kaso ng isang solong at dobleng bono, ang mga distansyang ito ay magiging 0.154 at 0.134 nm, ayon sa pagkakabanggit. Nangangahulugan ito na walang solong o dobleng bono sa molekula ng benzene. Ang molekula ng benzene ay isang matatag na anim na miyembro na cycle ng magkaparehong mga grupo ng CH na nakahiga sa parehong eroplano. Ang lahat ng mga bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon sa benzene ay katumbas, na tumutukoy sa mga katangian ng katangian ng singsing na benzene. Ito ay pinakatumpak na sinasalamin ng structural formula ng benzene sa anyo ng isang regular na hexagon na may bilog sa loob (I). (Ang bilog ay sumasagisag sa katumbas ng mga bono sa pagitan ng mga atomo ng carbon.) Gayunpaman, ang formula ng Kekulé na nagsasaad ng mga dobleng bono (II) ay madalas ding ginagamit:

Ang singsing ng benzene ay may isang tiyak na hanay ng mga katangian, na karaniwang tinatawag na aromaticity.

Homologous series, isomerism, nomenclature

Conventionally, ang mga arena ay maaaring nahahati sa dalawang hanay. Ang una ay kinabibilangan ng benzene derivatives (halimbawa, toluene o biphenyl), ang pangalawa ay kinabibilangan ng condensed (polynuclear) arenes (ang pinakasimpleng sa kanila ay naphthalene):

Ang homologous na serye ng benzene ay may pangkalahatang formula C n H 2 n -6. Ang mga homologue ay maaaring ituring bilang benzene derivatives kung saan ang isa o higit pang hydrogen atoms ay pinapalitan ng iba't ibang hydrocarbon radical. Halimbawa, C 6 H 5 -CH 3 - methylbenzene o toluene, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimethylbenzene o xylene, C 6 H 5 -C 2 H 5 - ethylbenzene, atbp.

Dahil ang lahat ng carbon atoms sa benzene ay katumbas, ang unang homologue nito, toluene, ay walang isomer. Ang pangalawang homologue, dimethylbenzene, ay may tatlong isomer na naiiba sa relatibong pag-aayos ng mga methyl group (substituents). Ito ay isang ortho- (pinaikling o-), o 1,2-isomer, kung saan ang mga substituent ay matatagpuan sa mga kalapit na carbon atom. Kung ang mga substituent ay pinaghihiwalay ng isang carbon atom, ito ay isang meta- (dinaglat na m-) o 1,3-isomer, at kung sila ay pinaghihiwalay ng dalawang carbon atoms, kung gayon ito ay isang para- (pinaikling p-) o 1,4-isomer. Sa mga pangalan, ang mga substituent ay itinalaga ng mga titik (o-, m-, p-) o mga numero.

Mga katangiang pisikal

Ang mga unang miyembro ng homologous na serye ng benzene ay mga likidong walang kulay na may tiyak na amoy. Ang kanilang density ay mas mababa sa 1 (mas magaan kaysa sa tubig). Hindi matutunaw sa tubig. Ang Benzene at ang mga homologue nito ay mahusay na solvents para sa maraming mga organikong sangkap. Ang mga arena ay nasusunog na may umuusok na apoy dahil sa mataas na nilalaman ng carbon sa kanilang mga molekula.

Mga katangian ng kemikal

Tinutukoy ng aromaticity ang mga kemikal na katangian ng benzene at ang mga homologue nito. Ang six-electron π system ay mas matatag kaysa sa ordinaryong two-electron π bond. Samakatuwid, ang mga reaksyon ng karagdagan ay hindi gaanong karaniwan para sa mga aromatic hydrocarbon kaysa sa mga unsaturated hydrocarbon. Ang pinaka-katangian na mga reaksyon para sa mga arene ay mga reaksyon ng pagpapalit. Kaya, ang mga aromatic hydrocarbon, sa kanilang mga kemikal na katangian, ay sumasakop sa isang intermediate na posisyon sa pagitan ng saturated at unsaturated hydrocarbons.

I. Mga reaksyon ng pagpapalit

1. Halogenation (na may Cl 2, Br 2)

2. Nitrasyon

3. Sulfonation

4. Alkylation (nabubuo ang benzene homologues) - Mga reaksyon ng Friedel-Crafts

Ang alkylation ng benzene ay nangyayari rin kapag ito ay tumutugon sa mga alkenes:

Ang styrene (vinylbenzene) ay nakukuha sa pamamagitan ng dehydrogenation ng ethylbenzene:

II. Mga reaksyon sa karagdagan

1. Hydrogenation

2. Klorinasyon

III. Mga reaksyon ng oksihenasyon

1. Pagkasunog

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Oksihenasyon sa ilalim ng impluwensya ng KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3, atbp.

Walang nangyayaring kemikal na reaksyon (katulad ng mga alkanes).

Mga katangian ng benzene homologues

Sa benzene homologues, ang isang core at isang side chain (alkyl radicals) ay nakikilala. Ang mga kemikal na katangian ng mga radikal na alkyl ay katulad ng mga alkane; ang impluwensya ng singsing ng benzene sa kanila ay ipinahayag sa katotohanan na ang mga reaksyon ng pagpapalit ay laging may kinalaman sa mga atomo ng hydrogen sa atom ng carbon na direktang nakagapos sa singsing na benzene, gayundin sa mas madaling oksihenasyon ng mga bono ng C-H.

Ang epekto ng isang electron-donating alkyl radical (halimbawa, -CH 3) sa benzene ring ay makikita sa pagtaas ng epektibong negatibong singil sa mga carbon atom sa ortho at para na mga posisyon; bilang isang resulta, ang pagpapalit ng nauugnay na mga atomo ng hydrogen ay pinadali. Samakatuwid, ang mga homolog ng benzene ay maaaring bumuo ng mga produktong trisubstituted (at ang benzene ay karaniwang bumubuo ng mga monosubstituted derivatives).

nakakalason, may carcinogenic properties Ang data ay batay sa mga karaniwang kundisyon (25 °C, 100 kPa) maliban kung iba ang nakasaad.

Kwento

Sa kauna-unahang pagkakataon, ang mga pinaghalong naglalaman ng benzene ay nabuo bilang isang resulta ng distillation ng coal tar ay inilarawan ng Aleman na chemist na si Johann Glauber sa kanyang aklat. Furni novi philosophici, na inilathala noong 1651. Ang Benzene bilang isang indibidwal na sangkap ay inilarawan ni Michael Faraday, na naghiwalay sa sangkap na ito noong 1825 mula sa condensate ng nag-iilaw na gas na nakuha ng coking coal. Di-nagtagal, noong 1833, ang benzene ay nakuha sa pamamagitan ng dry distillation ng calcium salt ng benzoic acid - at ang German physicist-chemist na si Eilhard Mitscherlich. Ito ay pagkatapos ng paghahanda na ang sangkap ay nagsimulang tawaging benzene.

Noong 1860s, nalaman na ang ratio ng carbon atoms sa hydrogen atoms sa benzene molecule ay katulad ng acetylene, at ang kanilang empirical formula ay C n H n. Ang German chemist na si Friedrich August Kekule ay nagsimulang seryosong mag-aral ng benzene, at noong 1865 ay nagawa niyang imungkahi ang tamang cyclic formula para sa tambalang ito. May isang kilalang kuwento na naisip ni F. Kekule ang benzene sa anyo ng isang ahas na gawa sa anim na carbon atoms. Ang ideya ng cyclical na kalikasan ng koneksyon ay dumating sa kanya sa isang panaginip, nang ang isang haka-haka na ahas ay kumagat sa sarili nitong buntot. Si Friedrich Kekula ay lubos na nakapaglarawan ng mga katangian ng benzene noong panahong iyon.

Mga katangiang pisikal

Walang kulay na likido na may kakaibang masangsang na amoy. Punto ng pagkatunaw = 5.5 °C, punto ng kumukulo = 80.1 °C, density = 0.879 g/cm³, molar mass = 78.11 g/mol. Tulad ng unsaturated hydrocarbons, ang benzene ay nasusunog na may napaka-usok na apoy. Bumubuo ng mga paputok na pinaghalong may hangin, nahahalo nang mabuti sa eter, gasolina at iba pang mga organikong solvent sa tubig, ito ay bumubuo ng isang azeotropic mixture na may kumukulong punto na 69.25 °C (91% benzene). Solubility sa tubig 1.79 g/l (sa 25 °C).

Mga katangian ng kemikal

Ang Benzene ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng pagpapalit - ang benzene ay tumutugon sa mga alkenes, chloroalkanes, halogens, nitric at sulfuric acid. Ang mga reaksyon ng cleavage ng benzene ring ay nagaganap sa ilalim ng malupit na mga kondisyon (temperatura, presyon).

• Reaksyon sa chlorine at bromine sa pagkakaroon ng isang katalista upang bumuo ng chlorobenzene (electrophilic substitution reaction):

$\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; Cl\_2\; \backslash xrightarrow(FeCl\_3)\; C\_6H\_5Cl\; +\; HCl)$

• Sa kawalan ng isang katalista, sa pag-init o pag-iilaw, ang isang radikal na reaksyon ng karagdagan ay nangyayari upang bumuo ng isang pinaghalong hexachlorocyclohexane isomer.

$\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; 3Cl\_2\; \backslash xrightarrow(T,\; h\backslash nu)\; C\_6H\_6Cl\_6)$

• Pakikipag-ugnayan sa halogen derivatives ng alkanes (alkylation ng benzene, Friedel-Crafts reaction) sa pagbuo ng alkylbenzenes:

$\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; C\_2H\_5Br\; \backslash xrightarrow(FeBr\_3)\; C\_6H\_5C\_2H\_5\; +\; HBr)$

• Mga reaksyon ng sulfonation at nitration (electrophilic substitution):

$\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; HNO\_3\; \backslash xrightarrow(H\_2SO\_4)\; C\_6H\_5NO\_2\; +\; H\_2O)$ $\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; H\_2SO\_4\; \backslash rightarrow\; C\_6H\_5SO\_3H\; +\; H\_2O)$

• Benzene combustion:

$\backslash mathsf(2C\_6H\_6\; +\; 15O\_2\; \backslash rightarrow\; 12CO\_2\; +\; 6H\_2O)$

Istruktura

Ang Benzene sa komposisyon ay kabilang sa unsaturated hydrocarbons (homologous series C n H 2 n−6), ngunit hindi tulad ng mga hydrocarbon ng serye ng ethylene, C 2 H 4, ay nagpapakita ng mga katangian na likas sa mga unsaturated hydrocarbon (sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon ng karagdagan), sa ilalim lamang ng malupit na mga kondisyon, ngunit ang benzene ay mas madaling kapitan ng mga reaksyon ng pagpapalit. Ang "pag-uugali" na ito ng benzene ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng espesyal na istraktura nito: ang mga atomo ay nasa parehong eroplano at ang pagkakaroon ng isang conjugate 6π electron cloud sa istraktura. Ang modernong pag-unawa sa elektronikong katangian ng mga bono sa benzene ay batay sa hypothesis ni Linus Pauling, na iminungkahi na ilarawan ang molekula ng benzene bilang isang heksagono na may nakasulat na bilog, sa gayon ay binibigyang-diin ang kawalan ng mga nakapirming dobleng bono at ang pagkakaroon ng isang solong elektron. ulap na sumasaklaw sa lahat ng anim na carbon atoms ng cycle.

Produksyon

Sa ngayon, mayroong maraming iba't ibang paraan para sa paggawa ng benzene.

Aplikasyon

Ang isang makabuluhang bahagi ng nagresultang benzene ay ginagamit para sa synthesis ng iba pang mga produkto:

• humigit-kumulang 50% ng benzene ay na-convert sa ethylbenzene (alkylation ng benzene na may ethylene);
• humigit-kumulang 25% ng benzene ay na-convert sa cumene (alkylation ng benzene na may propylene);
• humigit-kumulang 10-15% ng benzene ay hydrogenated sa cyclohexane;
• humigit-kumulang 10% ng benzene ang ginugugol sa paggawa ng nitrobenzene;
• 2-3% ng benzene ay na-convert sa linear alkylbenzenes;
• humigit-kumulang 1% benzene ang ginagamit upang synthesize ang chlorobenzene.

Ginagamit ang Benzene sa mas maliit na dami para sa synthesis ng ilang iba pang mga compound. Paminsan-minsan at sa matinding mga kaso, dahil sa mataas na toxicity nito, ginagamit ang benzene bilang solvent.

Bilang karagdagan, ang benzene ay isang bahagi ng gasolina. Noong 1920s - 1930s, idinagdag ang benzene de sa straight-run na gasolina upang madagdagan ang bilang ng oktano nito, ngunit noong 1940s ang gayong mga timpla ay hindi na maaaring makipagkumpitensya sa mga high-octane na gasolina. Dahil sa mataas na toxicity nito, ang benzene na nilalaman sa gasolina ay limitado ng mga modernong pamantayan sa 1%.

Biyolohikal na epekto

Ang panandaliang paglanghap ng singaw ng benzene ay hindi nagiging sanhi ng agarang pagkalason, samakatuwid, hanggang kamakailan lamang, ang pamamaraan para sa pagtatrabaho sa benzene ay hindi partikular na kinokontrol.

Sa malalaking dosis, ang benzene ay nagdudulot ng pagduduwal at pagkahilo, at sa ilang malalang kaso, ang pagkalason ay maaaring nakamamatay. Ang unang senyales ng pagkalason sa benzene ay kadalasang euphoria. Ang singaw ng Benzene ay maaaring tumagos sa buo na balat. Ang likidong benzene ay medyo nakakairita sa balat. Kung ang katawan ng tao ay nalantad sa benzene sa mga maliliit na dami sa mahabang panahon, ang mga kahihinatnan ay maaari ding maging seryoso.

Benzene at pag-abuso sa sangkap

Ang Benzene ay may nakalalasing na epekto sa mga tao at maaaring humantong sa pagkalulong sa droga.

Talamak na pagkalason

Sa napakataas na konsentrasyon - halos biglaang pagkawala ng malay at kamatayan sa loob ng ilang minuto. Ang kulay ng mukha ay mala-bughaw, ang mauhog na lamad ay madalas na cherry-red. Sa mas mababang mga konsentrasyon - kaguluhan na katulad ng alkohol, pagkatapos ay antok, pangkalahatang kahinaan, pagkahilo, pagduduwal, pagsusuka, sakit ng ulo, pagkawala ng malay. Ang pagkibot ng kalamnan ay sinusunod din, na maaaring maging tonic convulsions. Ang mga pupil ay madalas na dilat at hindi tumutugon sa liwanag. Ang paghinga sa una ay bumibilis, pagkatapos ay bumagal. Bumaba nang husto ang temperatura ng katawan. Ang pulso ay mabilis, mababa ang pagpuno. Ang presyon ng dugo ay nabawasan. Ang mga kaso ng malubhang cardiac arrhythmia ay naiulat.

Pagkatapos ng matinding pagkalason na hindi direktang humahantong sa kamatayan, ang mga pangmatagalang karamdaman sa kalusugan ay sinusunod: pleurisy, catarrh ng upper respiratory tract, mga sakit sa kornea at retina, pinsala sa atay, mga sakit sa puso, atbp. Isang kaso ng vasomotor neurosis na may pamamaga ng mukha at limbs, disorder sensitivity at convulsions sa maikling panahon pagkatapos ng talamak na pagkalason na may benzene vapors. Minsan ang kamatayan ay nangyayari ilang oras pagkatapos ng pagkalason.

Talamak na pagkalason

Sa mga malubhang kaso, ang mga sumusunod ay sinusunod: pananakit ng ulo, matinding pagkapagod, igsi ng paghinga, pagkahilo, panghihina, nerbiyos, antok o hindi pagkakatulog, hindi pagkatunaw ng pagkain, pagduduwal, minsan pagsusuka, kawalan ng gana, nadagdagan ang pag-ihi, regla, patuloy na pagdurugo mula sa oral mucosa. , lalo na ang mga gilagid, madalas na nabubuo , at ilong, na tumatagal ng ilang oras at kahit na araw. Minsan ang patuloy na pagdurugo ay sinusunod pagkatapos ng pagkuha ng ngipin. Maraming maliliit na pagdurugo sa balat. Dugo sa dumi, pagdurugo ng may isang ina, pagdurugo ng retinal. Kadalasan ito ay pagdurugo, at kadalasan ang kaakibat na lagnat (temperatura hanggang 40° at pataas) ang nagdadala ng mga taong nalason sa ospital. Sa ganitong mga kaso, ang pagbabala ay palaging seryoso. Ang sanhi ng kamatayan ay minsan ay pangalawang impeksiyon: may mga kilalang kaso ng gangrenous na pamamaga ng periosteum at nekrosis ng panga, matinding ulcerative na pamamaga ng gilagid, at pangkalahatang sepsis na may septic endometritis.

Minsan, sa matinding pagkalason, ang mga sintomas ng mga sakit sa nerbiyos ay bubuo: nadagdagan ang tendon reflexes, bilateral clonus, positibong Babinski's sign, malalim na sensitivity disorder, pseudotabetic disorder na may paresthesia, ataxia, paraplegia at motor disorder (mga palatandaan ng pinsala sa posterior column ng spinal cord. at mga pyramidal tract).

Ang pinakakaraniwang pagbabago ay nasa dugo. Ang bilang ng mga pulang selula ng dugo ay kadalasang bumababa nang husto, pababa sa 1-2 milyon at mas mababa. Ang nilalaman ng hemoglobin ay bumababa din nang malaki, kung minsan ay hanggang sa 10%. Ang index ng kulay sa ilang mga kaso ay mababa, kung minsan ay malapit sa normal, at kung minsan ay mataas (lalo na sa matinding anemia). Ang anisocytosis at poikilocytosis, basophilic punctation at ang hitsura ng nuclear erythrocytes, isang pagtaas sa bilang ng mga reticulocytes at erythrocyte volume ay nabanggit. Ang isang matalim na pagbaba sa bilang ng mga leukocytes ay tipikal. Minsan sa una ay leukocytosis, mabilis na pinalitan ng leukopenia, acceleration ng ESR. Ang mga pagbabago sa dugo ay hindi umuunlad nang sabay-sabay. Kadalasan, ang leukopoetic system ay unang apektado, at ang thrombocytopenia ay nangyayari sa ibang pagkakataon. Ang pinsala sa erythroblastic function ay madalas na nangyayari kahit na mamaya. Sa hinaharap, ang isang katangian na larawan ng matinding pagkalason ay maaaring bumuo - aplastic anemia.

Epekto ng benzene sa biomembranes

Ang Benzene ay isang mabisang solubilizer ng mga biomembrane; Ang proseso ng solubilisasyon ay nalilimitahan ng konsentrasyon ng benzene, kung mas marami, mas mabilis ang prosesong ito. Sa kasong ito, ang isang pagkalagot ng lipid bilayer ay nangyayari, na humahantong sa kumpletong pagkasira ng lamad at kasunod na cell apoptosis (sa panahon ng pagkasira ng biomembranes, ang mga receptor na nag-trigger ng cell apoptosis ay isinaaktibo).

Epekto sa balat

Sa madalas na pagkakadikit ng mga kamay sa benzene, ang tuyong balat, mga bitak, pangangati, pamumula (karaniwan ay sa pagitan ng mga daliri), pamamaga, at parang millet na mga pantal na paltos. Minsan ang mga manggagawa ay napipilitang huminto sa trabaho dahil sa mga sugat sa balat.

Ang maximum na pinapayagang konsentrasyon ay 5 mg/m3.

Tingnan din

Sumulat ng pagsusuri tungkol sa artikulong "Benzene"

Mga Tala

Panitikan

• Benzene // Great Soviet Encyclopedia: [sa 30 volume] / Ch. ed. A. M. Prokhorov. - 3rd ed. - M. : Ensiklopedya ng Sobyet, 1969-1978.
• // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron: sa 86 volume (82 volume at 4 na karagdagang). - St. Petersburg. , 1890-1907.
• Encyclopedic Dictionary ng isang Batang Chemist / Comp. V. A. Kritsman, V. V. Stanzo. - Pedagogy. - M., 1982. - 368 p.
• O. S. Gabrielyan, I. G. Ostroumov. Handbook para sa mga guro ng kimika, grade 10. - M.: Bustard, 2010.
• Omelyanenko L. M. at Senkevich N. A. Klinika at pag-iwas sa pagkalason sa benzene. - M., 1957.

Alkanes Alkenes Alkynes Dienes Iba pang unsaturated Mga cycloalkane Mabango Polycyclic

Sipi na nagpapakilala sa Benzene

– I don’t know... Your Excellency... there were no people, Your Excellency.
- Maaaring kinuha mo ito mula sa pabalat!
Hindi sinabi ni Tushin na walang takip, bagaman ito ang ganap na katotohanan. Siya ay natatakot na pabayaan ang isa pang amo at tahimik, na may tirik na mga mata, ay tumingin ng diretso sa mukha ni Bagration, tulad ng isang nalilitong estudyante na nakatingin sa mga mata ng isang tagasuri.
Medyo mahaba ang katahimikan. Si Prince Bagration, na tila ayaw maging mahigpit, ay walang masabi; ang iba ay hindi nangahas na makialam sa usapan. Tiningnan ni Prinsipe Andrei si Tushin mula sa ilalim ng kanyang mga kilay, at ang kanyang mga daliri ay gumagalaw nang kinakabahan.
"Your Excellency," pinutol ni Prinsipe Andrei ang katahimikan sa pamamagitan ng kanyang matalas na boses, "ikaw ay ipinadala sa akin sa baterya ni Kapitan Tushin." Naroon ako at natagpuan ko ang dalawang-katlo ng mga lalaki at mga kabayo na pinatay, dalawang baril ang nasira, at walang takip.
Parehong nagmatigas ngayon sina Prince Bagration at Tushin kay Bolkonsky, na pinipigilan at tuwang-tuwang nagsasalita.
"At kung, Kamahalan, ay pinahihintulutan akong ipahayag ang aking opinyon," patuloy niya, "kung gayon utang namin ang tagumpay ng araw higit sa lahat sa pagkilos ng bateryang ito at sa kabayanihan ni Kapitan Tushin at ng kanyang kumpanya," sabi ni Prince Andrei at, nang hindi naghintay ng sagot, agad siyang tumayo at lumayo sa mesa.
Tumingin si Prince Bagration kay Tushin at, tila ayaw magpakita ng kawalan ng tiwala sa malupit na paghatol ni Bolkonsky at, sa parehong oras, pakiramdam na hindi siya lubos na makapaniwala, yumuko ang kanyang ulo at sinabi kay Tushin na maaari siyang pumunta. Sinundan siya ni Prinsipe Andrei palabas.
"Salamat, tinulungan kita, mahal ko," sabi ni Tushin sa kanya.
Tumingin si Prince Andrei kay Tushin at, nang walang sinasabi, lumayo sa kanya. Si Prince Andrei ay malungkot at mahirap. Kakaiba ang lahat, kaya hindi katulad ng inaasahan niya.

"Sino sila? Bakit sila? Ano ang kailangan nila? At kailan matatapos ang lahat ng ito? naisip ni Rostov, na nakatingin sa nagbabagong mga anino sa kanyang harapan. Ang sakit ng braso ko ay lalong sumasakit. Ang pagtulog ay hindi mapigilan, ang mga pulang bilog ay tumatalon sa aking mga mata, at ang impresyon ng mga tinig at mga mukha na ito at ang pakiramdam ng kalungkutan ay sumanib sa isang pakiramdam ng sakit. Sila, ang mga kawal na ito, nasugatan at hindi nasugatan, - sila ang nagdiin, at nagpabigat, at pinalabas ang mga ugat, at sinunog ang karne sa kanyang baling braso at balikat. Para mawala ang mga ito, pumikit siya.
Nakalimutan niya ang kanyang sarili sa loob ng isang minuto, ngunit sa maikling panahon ng pagkalimot ay nakita niya ang hindi mabilang na mga bagay sa kanyang mga panaginip: nakita niya ang kanyang ina at ang kanyang malaking puting kamay, nakita niya ang manipis na balikat ni Sonya, ang mga mata at pagtawa ni Natasha, at si Denisov sa kanyang boses at bigote. , at Telyanin , at ang buong kwento niya kasama sina Telyanin at Bogdanich. Ang buong kuwentong ito ay iisa at iisang bagay: ang sundalong ito na may matalas na boses, at ang buong kuwentong ito at ang kawal na ito ay napakasakit, walang humpay na hinahawakan, pinindot at lahat ay hinila ang kanyang kamay sa isang direksyon. Sinubukan niyang lumayo sa kanila, ngunit hindi niya binitawan ang kanyang balikat, kahit isang buhok, kahit isang segundo. Hindi ito masasaktan, magiging malusog kung hindi nila hinila ito; ngunit imposibleng maalis ang mga ito.
Binuksan niya ang kanyang mga mata at tumingala. Ang itim na canopy ng gabi ay nakasabit ng arshin sa itaas ng liwanag ng mga uling. Ang mga pulbos ng bumabagsak na niyebe ay lumipad sa liwanag na ito. Hindi bumalik si Tushin, hindi dumating ang doktor. Siya ay nag-iisa, tanging isang sundalo lamang ang nakaupo ngayon sa kabilang panig ng apoy at pinainit ang kanyang manipis na dilaw na katawan.
"Walang may kailangan sa akin! - naisip ni Rostov. - Walang tutulong o maawa. Ngunit minsan ako ay nasa bahay, malakas, masayahin, minamahal." “Bumuntong-hininga siya at hindi sinasadyang napabuntong-hininga.
- Oh, anong masakit? - nagtanong sa sundalo, nanginginig ang kanyang kamiseta sa apoy, at, nang hindi naghihintay ng sagot, siya ay ngumisi at idinagdag: - Hindi mo alam kung gaano karaming mga tao ang nasira sa isang araw - pagsinta!
Hindi nakinig si Rostov sa sundalo. Tiningnan niya ang mga snowflake na lumilipad sa apoy at naalala ang taglamig ng Russia na may mainit, maliwanag na bahay, isang malambot na balahibo na amerikana, mabilis na sleigh, malusog na katawan at buong pagmamahal at pangangalaga ng kanyang pamilya. "At bakit ako napunta dito!" naisip niya.
Kinabukasan, hindi ipinagpatuloy ng mga Pranses ang pag-atake, at ang natitirang bahagi ng detatsment ni Bagration ay sumali sa hukbo ni Kutuzov.

Hindi inisip ni Prinsipe Vasily ang kanyang mga plano. Mas hindi niya naisip na gumawa ng masama sa mga tao upang makakuha ng pakinabang. Isa lamang siyang sekular na tao na nagtagumpay sa mundo at nakaugalian ang tagumpay na ito. Siya ay patuloy, depende sa mga pangyayari, depende sa kanyang rapprochement sa mga tao, gumuhit ng iba't ibang mga plano at pagsasaalang-alang, na kung saan siya mismo ay hindi lubos na nakakaalam, ngunit na siyang bumubuo ng buong interes ng kanyang buhay. Wala isa o dalawang ganoong mga plano at pagsasaalang-alang ang nasa isip niya, ngunit dose-dosenang, kung saan ang ilan ay nagsisimula pa lamang na magpakita sa kanya, ang iba ay nakamit, at ang iba ay nawasak. Hindi niya sinabi sa kanyang sarili, halimbawa: "Ang taong ito ay nasa kapangyarihan na, kailangan kong makuha ang kanyang tiwala at pagkakaibigan at sa pamamagitan niya ay ayusin ang isang lump sum allowance," o hindi niya sinabi sa kanyang sarili: "Si Pierre ay mayaman, ako dapat siyang akitin na pakasalan ang kanyang anak na babae at humiram ng 40 libo na kailangan ko”; ngunit isang taong may lakas ang sumalubong sa kanya, at sa mismong sandaling iyon ay sinabi sa kanya ng likas na hilig na ang taong ito ay maaaring maging kapaki-pakinabang, at si Prinsipe Vasily ay naging malapit sa kanya at sa unang pagkakataon, nang walang paghahanda, sa pamamagitan ng likas na hilig, nambobola, naging pamilyar, nakipag-usap tungkol sa kung ano. kung ano ang kailangan.
Si Pierre ay nasa ilalim ng kanyang braso sa Moscow, at inayos ni Prinsipe Vasily na siya ay hinirang na isang chamber cadet, na noon ay katumbas ng ranggo ng konsehal ng estado, at iginiit na ang binata ay sumama sa kanya sa St. Petersburg at manatili sa kanyang bahay . Na parang wala sa isip at kasabay ng isang walang pag-aalinlangan na pagtitiwala na ito ay nararapat, ginawa ni Prinsipe Vasily ang lahat ng kinakailangan upang pakasalan si Pierre sa kanyang anak na babae. Kung naisip ni Prinsipe Vasily ang kanyang mga plano sa hinaharap, hindi siya magkakaroon ng ganoong naturalidad sa kanyang mga asal at ganoong kasimplehan at pamilyar sa kanyang pakikipag-ugnayan sa lahat ng mga tao na inilagay sa itaas at mas mababa sa kanyang sarili. Isang bagay na patuloy na umaakit sa kanya sa mga taong mas malakas o mas mayaman kaysa sa kanyang sarili, at siya ay binigyan ng bihirang sining ng paghuli nang eksakto sa sandaling kinakailangan at posible na samantalahin ang mga tao.
Si Pierre, na hindi inaasahang naging isang mayamang tao at si Count Bezukhy, pagkatapos ng kamakailang kalungkutan at kawalang-ingat, ay nadama na napalibutan at abala na maaari lamang siyang maiwang mag-isa sa kanyang sarili sa kama. Kailangan niyang pumirma ng mga papeles, makitungo sa mga tanggapan ng gobyerno, ang kahulugan kung saan wala siyang malinaw na ideya, tanungin ang punong tagapamahala tungkol sa isang bagay, pumunta sa isang ari-arian malapit sa Moscow at tumanggap ng maraming tao na dati ay hindi gustong malaman ang tungkol sa kanyang pag-iral, ngunit ngayon ay masasaktan at magagalit kung ayaw niyang makita ang mga ito. Ang lahat ng iba't ibang tao - mga negosyante, kamag-anak, kakilala - lahat ay pantay-pantay ang pakikitungo sa batang tagapagmana; silang lahat, malinaw at walang alinlangan, ay kumbinsido sa mataas na merito ni Pierre. Palagi niyang naririnig ang mga salitang: "Sa iyong pambihirang kabaitan," o "sa iyong kahanga-hangang puso," o "ikaw mismo ay napakalinis, Count..." o "kung siya ay kasing talino mo," atbp., kaya Siya Taos-puso siyang nagsimulang maniwala sa kanyang pambihirang kabaitan at sa kanyang pambihirang pag-iisip, lalo na't palaging tila sa kanya, sa kaibuturan ng kanyang kaluluwa, na siya ay talagang napakabait at napakatalino. Maging ang mga taong kanina pa galit at halatang masungit ay naging malambing at mapagmahal sa kanya. Ang gayong galit na panganay ng mga prinsesa, na may mahabang baywang, na may buhok na parang manika, ay dumating sa silid ni Pierre pagkatapos ng libing. Ibinaba niya ang kanyang mga mata at patuloy na namumula, sinabi niya sa kanya na labis niyang ikinalulungkot ang mga hindi pagkakaunawaan na nangyari sa pagitan nila at ngayon ay naramdaman niyang wala siyang karapatang humingi ng anuman, maliban sa pahintulot, pagkatapos ng suntok na sumapit sa kanya, na manatili. sa loob ng ilang linggo sa bahay na mahal na mahal niya at kung saan napakaraming sakripisyo. Hindi niya napigilang umiyak sa mga salitang ito. Naantig na ang mala-estatwa na prinsesang ito ay maaaring magbago nang malaki, hinawakan ni Pierre ang kanyang kamay at humingi ng tawad, nang hindi alam kung bakit. Mula sa araw na iyon, nagsimulang mangunot ang prinsesa ng isang guhit na scarf para kay Pierre at ganap na nagbago patungo sa kanya.
– Gawin mo ito para sa kanya, mon cher; "Gayunman, siya ay nagdusa nang husto mula sa namatay na tao," sabi ni Prinsipe Vasily sa kanya, na hinayaan siyang pumirma ng ilang uri ng papel na pabor sa prinsesa.
Nagpasya si Prince Vasily na ang buto na ito, isang bill na 30,000, ay kailangang ihagis sa mahirap na prinsesa upang hindi niya maisip na pag-usapan ang pakikilahok ni Prinsipe Vasily sa mosaic portfolio business. Pinirmahan ni Pierre ang panukalang batas, at mula noon ay naging mas mabait pa ang prinsesa. Ang mga nakababatang kapatid na babae ay naging mapagmahal din sa kanya, lalo na ang bunso, maganda, may nunal, madalas na napapahiya si Pierre sa kanyang mga ngiti at kahihiyan sa kanyang paningin.
Parang natural kay Pierre na mahal siya ng lahat, kaya parang hindi natural kung hindi siya mahal ng isang tao, na hindi niya maiwasang maniwala sa sinseridad ng mga taong nakapaligid sa kanya. Bukod dito, wala siyang oras upang tanungin ang kanyang sarili tungkol sa sinseridad o kawalan ng katapatan ng mga taong ito. Siya ay patuloy na walang oras, palagi siyang nakakaramdam sa isang estado ng maamo at masayang kalasingan. Pakiramdam niya ay siya ang sentro ng ilang mahalagang pangkalahatang kilusan; nadama na may patuloy na inaasahan sa kanya; na kung hindi niya ito gagawin, magalit siya sa marami at ipagkakait sa kanila ang inaasahan nila, ngunit kung gagawin niya ito at iyon, magiging maayos ang lahat - at ginawa niya ang hinihiling sa kanya, ngunit may magandang nananatili sa unahan.
Higit sa sinuman sa unang pagkakataong ito, kinuha ni Prinsipe Vasily ang mga gawain ni Pierre at ang kanyang sarili. Mula nang mamatay si Count Bezukhy, hindi niya pinaalis si Pierre sa kanyang mga kamay. Si Prinsipe Vasily ay may hitsura ng isang tao na binibigatan ng mga gawain, pagod, pagod, ngunit dahil sa pakikiramay, hindi niya kayang iwanan ang walang magawang binata, ang anak ng kanyang kaibigan, sa awa ng kapalaran at ng mga manloloko, apres tout, [ sa wakas,] at sa napakalaking kayamanan. Sa ilang araw na nanatili siya sa Moscow pagkatapos ng pagkamatay ni Count Bezukhy, tinawag niya si Pierre sa kanyang sarili o lumapit sa kanya mismo at inireseta sa kanya kung ano ang kailangang gawin, sa isang tono ng pagkapagod at pagtitiwala, na parang sinasabi niya. tuwing:
“Vous savez, que je suis accable d"affaires et que ce n"est que par pure charite, que je m"occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous propose est la seule chose faisable." Alam mo, nalulula ako sa negosyo;
"Buweno, aking kaibigan, bukas ay pupunta tayo, sa wakas," sinabi niya sa kanya isang araw, nakapikit ang kanyang mga mata, iginalaw ang kanyang mga daliri sa kanyang siko at sa ganoong tono, na tila ang kanyang sinasabi ay napagpasyahan sa pagitan nila ng mahabang panahon. nakaraan at hindi maaaring magpasya kung hindi man.
"Pupunta tayo bukas, bibigyan kita ng lugar sa aking stroller." sobrang saya ko. Lahat ng importante ay nandito na. Pero dapat matagal ko na itong kailangan. Ito ang natanggap ko mula sa chancellor. Tinanong ko siya tungkol sa iyo, at ikaw ay inarkila sa diplomatic corps at ginawang chamber cadet. Ngayon ang diplomatikong landas ay bukas para sa iyo.
Sa kabila ng lakas ng tono ng pagkapagod at kumpiyansa kung saan binibigkas ang mga salitang ito, si Pierre, na matagal nang nag-iisip tungkol sa kanyang karera, ay gustong tumutol. Ngunit pinutol siya ni Prinsipe Vasily sa mahinang tono na iyon na hindi kasama ang posibilidad na makagambala sa kanyang pagsasalita at ginagamit niya kapag kailangan ang matinding panghihikayat.
- Mais, mon cher, [Ngunit, aking mahal,] Ginawa ko ito para sa aking sarili, para sa aking konsensya, at walang dapat ipagpasalamat sa akin. Walang sinuman ang nagreklamo na siya ay labis na minamahal; at pagkatapos, libre ka, kahit na umalis ka bukas. Makikita mo ang lahat para sa iyong sarili sa St. Petersburg. At oras na para lumayo ka sa mga nakakatakot na alaala na ito. – Napabuntong-hininga si Prinsipe Vasily. - Oo, oo, aking kaluluwa. At hayaang sumakay ang aking valet sa iyong karwahe. Oh oo, nakalimutan ko," dagdag ni Prinsipe Vasily, "alam mo, mon cher, na mayroon kaming mga marka sa namatay, kaya natanggap ko ito mula kay Ryazan at iiwan ito: hindi mo ito kailangan." Makikipag-ayos kami sa iyo.
Ang tinawag ni Prinsipe Vasily mula sa "Ryazan" ay ilang libong quitrents, na itinatago ni Prinsipe Vasily para sa kanyang sarili.
Sa St. Petersburg, tulad ng sa Moscow, isang kapaligiran ng banayad, mapagmahal na mga tao ang nakapalibot kay Pierre. Hindi niya maaaring tanggihan ang lugar o, sa halip, ang pamagat (dahil wala siyang ginawa) na dinala sa kanya ni Prinsipe Vasily, at napakaraming mga kakilala, tawag at aktibidad sa lipunan na si Pierre, kahit na higit pa sa Moscow, ay nakaranas ng isang pakiramdam ng hamog at pagmamadali at lahat ng bagay na darating, ngunit ang ilang kabutihan ay hindi nangyayari.
Marami sa kanyang dating bachelor society ay wala sa St. Petersburg. Ang guwardiya ay nagpunta sa isang kampanya. Si Dolokhov ay na-demote, si Anatole ay nasa hukbo, sa mga probinsya, si Prince Andrei ay nasa ibang bansa, at samakatuwid si Pierre ay hindi nagawang magpalipas ng kanyang mga gabi tulad ng dati niyang gustong gugulin, o paminsan-minsan ay makapagpahinga sa isang palakaibigang pakikipag-usap sa isang mas matanda, iginagalang na kaibigan. Ang lahat ng kanyang oras ay ginugol sa mga hapunan, mga bola at higit sa lahat kasama si Prince Vasily - sa piling ng matabang prinsesa, kanyang asawa, at ang magandang Helen.
Si Anna Pavlovna Scherer, tulad ng iba, ay nagpakita kay Pierre ng pagbabagong naganap sa pampublikong pagtingin sa kanya.
Noong nakaraan, si Pierre, sa presensya ni Anna Pavlovna, ay patuloy na nadama na ang kanyang sinasabi ay hindi disente, walang taktika, at hindi kung ano ang kailangan; na ang kanyang mga talumpati, na tila matalino sa kanya habang inihahanda niya ang mga ito sa kanyang imahinasyon, ay nagiging hangal sa sandaling siya ay magsalita nang malakas, at na, sa kabaligtaran, ang mga hangal na talumpati ni Hippolytus ay lumalabas na matalino at matamis. Ngayon lahat ng sinabi niya ay lumabas na charmant. Kung kahit na si Anna Pavlovna ay hindi sinabi ito, pagkatapos ay nakita niya na gusto niyang sabihin ito, at siya lamang, bilang paggalang sa kanyang kahinhinan, ay umiwas na gawin ito.
Sa simula ng taglamig mula 1805 hanggang 1806, natanggap ni Pierre mula kay Anna Pavlovna ang karaniwang pink na tala na may imbitasyon, na idinagdag: "Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu"on ne se lasse jamais de voir." magkaroon ng magandang Helene, na hinding-hindi ka magsasawang humanga.]
Sa pagbabasa ng talatang ito, naramdaman ni Pierre sa unang pagkakataon na may isang uri ng koneksyon na nabuo sa pagitan niya at ni Helene, na kinikilala ng ibang mga tao, at ang pag-iisip na ito sa parehong oras ay natakot sa kanya, na parang isang obligasyon ang ipinataw sa kanya na hindi niya magagawa. panatilihin. at magkasama nagustuhan niya ito bilang isang nakakatawang hula.
Ang gabi ni Anna Pavlovna ay pareho sa una, tanging ang bagong bagay na tinatrato ni Anna Pavlovna ang kanyang mga bisita ay hindi na ngayon si Mortemart, ngunit isang diplomat na dumating mula sa Berlin at nagdala ng pinakabagong mga detalye tungkol sa pananatili ni Emperor Alexander sa Potsdam at kung paano ang dalawang pinakamataas. ang isa't isa ay nanumpa doon sa isang hindi malulutas na alyansa upang ipagtanggol ang makatarungang layunin laban sa kaaway ng sangkatauhan. Si Pierre ay tinanggap ni Anna Pavlovna na may bahid ng kalungkutan, na malinaw na nauugnay sa bagong pagkawala na nangyari sa binata, hanggang sa pagkamatay ni Count Bezukhy (lahat ay patuloy na itinuturing na kanilang tungkulin na tiyakin kay Pierre na siya ay labis na nabalisa sa pagkamatay ni kanyang ama, na halos hindi niya kilala) - at kalungkutan na eksaktong kapareho ng pinakamataas na kalungkutan na ipinahayag sa pagbanggit ng Agosto Empress Maria Feodorovna. Nakaramdam si Pierre ng flattered dito. Si Anna Pavlovna, sa kanyang karaniwang kasanayan, ay nag-ayos ng mga bilog sa kanyang sala. Ang malaking bilog, kung saan naroon si Prince Vasily at ang mga heneral, ay gumamit ng diplomat. Isa pang mug ang nasa tea table. Nais ni Pierre na sumali sa una, ngunit si Anna Pavlovna, na nasa inis na estado ng isang kumander sa larangan ng digmaan, nang dumating ang libu-libong mga bagong makikinang na kaisipan na halos wala kang oras upang maisagawa, si Anna Pavlovna, nang makita si Pierre, ay hinawakan ang kanyang manggas. gamit ang kanyang daliri.
- Attendez, j "ai des vues sur vous pour ce soir. [May plano ako para sa iyo ngayong gabi.] Tumingin siya kay Helene at ngumiti sa kanya. - Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma pauvre tante , qui a une adoration pour vous. Allez lui tenir compagnie pour 10 minutes [My dear Helen, I need you to be compassionate towards my poor tita, who has adoration for you.] Pero huwag kang mag-alala . nakakainip, narito ang isang mahal na bilang na hindi tatanggi na sundan ka.
Ang kagandahan ay napunta sa kanyang tiyahin, ngunit pinananatili pa rin ni Anna Pavlovna si Pierre na malapit sa kanya, na tila may huling kinakailangang order na gagawin.
- Hindi ba siya kamangha-mangha? - sabi niya kay Pierre, itinuro ang marilag na dilag na lumalayag. - At quelle tenue! [At kung paano niya hinawakan ang sarili!] Para sa isang batang babae at ganoong taktika, napakahusay na kakayahang hawakan ang sarili! Galing sa puso! Magiging masaya ang isa na magiging masaya! Kasama niya, ang pinaka-hindi sekular na asawa ay hindi sinasadyang sakupin ang pinakamatalino na lugar sa mundo. Hindi ba? Gusto ko lang malaman ang opinyon mo," at pinakawalan ni Anna Pavlovna si Pierre.
Taos-pusong sinagot ni Pierre si Anna Pavlovna sa pagsang-ayon sa kanyang tanong tungkol sa sining ng paghawak ni Helen sa kanyang sarili. Kung naisip man niya si Helen, naisip niya ang tungkol sa kagandahan nito at ang hindi pangkaraniwang kalmadong kakayahang maging tahimik na karapat-dapat sa mundo.
Tinanggap ni Auntie ang dalawang kabataan sa kanyang sulok, ngunit tila nais niyang itago ang kanyang pagsamba kay Helen at nais na ipahayag ang kanyang takot kay Anna Pavlovna. Tumingin siya sa kanyang pamangkin, na parang nagtatanong kung ano ang dapat niyang gawin sa mga taong ito. Papalayo sa kanila, muling hinawakan ni Anna Pavlovna ang manggas ni Pierre gamit ang kanyang daliri at sinabi:
- J"espere, que vous ne direz plus qu"on s"ennuie chez moi, [I hope you won't say another time that I'm bored] - at tumingin kay Helen.
Ngumiti si Helen na may ekspresyon na nagsasabing hindi niya inamin ang posibilidad na may makakita sa kanya at hindi hahangaan. Nilinis ni Auntie ang kanyang lalamunan, nilunok ang kanyang laway at sinabi sa Pranses na napakasaya niyang makita si Helen; tapos bumaling siya kay Pierre with the same greeting and with the same mien. Sa gitna ng isang nakakainip at nakakatisod na pag-uusap, tumingin muli si Helen kay Pierre at ngumiti sa kanya ng malinaw, magandang ngiti na iyon na nginitian niya sa lahat. Sanay na sanay si Pierre sa ngiti na ito, napakaliit nitong ipinahayag para sa kanya kaya hindi niya ito pinansin. Si Auntie ay nagsasalita sa oras na ito tungkol sa koleksyon ng mga snuff box na mayroon ang yumaong ama ni Pierre, Count Bezukhy, at ipinakita ang kanyang snuff box. Hiniling ni Prinsesa Helen na makita ang larawan ng asawa ng kanyang tiyahin, na ginawa sa snuff box na ito.
"Marahil ito ay ginawa ni Vines," sabi ni Pierre, pinangalanan ang sikat na miniaturist, yumuko sa mesa upang kumuha ng snuffbox, at nakikinig sa pag-uusap sa isa pang mesa.
Tumayo siya, gustong umikot, ngunit iniabot ng tiyahin ang snuff-box sa tapat ni Helen, sa likod niya. Yumuko si Helen para magbigay ng puwang at tumingin sa likod, nakangiti. Siya ay, gaya ng nakasanayan sa gabi, sa isang damit na napakabukas sa harap at likod, ayon sa uso noong panahong iyon. Ang kanyang dibdib, na parating parang marmol para kay Pierre, ay napakalapit sa kanyang mga mata na sa kanyang mahimbing na mga mata ay hindi niya sinasadyang naunawaan ang buhay na kagandahan ng kanyang mga balikat at leeg, at napakalapit sa kanyang mga labi kaya't kailangan niyang yumuko ng isang maliit na hawakan siya. Narinig niya ang init ng katawan nito, ang amoy ng pabango at ang langitngit ng corset nito habang gumagalaw. Hindi niya nakita ang marmol nitong kagandahan, na kaisa ng kanyang damit, nakita at naramdaman niya ang lahat ng alindog ng kanyang katawan, na natatakpan lamang ng mga damit. At, sa sandaling nakita niya ito, hindi niya makita kung hindi man, tulad ng hindi tayo maaaring bumalik sa isang panlilinlang na minsang ipinaliwanag.