Mga kemikal na katangian ng mga amino acid ayon sa pangkat ng carboxyl. Mga amino acid. Ang pagbuo ng mga panloob na asing-gamot ng mga amino acid sa may tubig na solusyon
Ang mga amino acid ay naglalaman ng mga grupo ng amino at carboxyl at nagpapakita ng lahat ng mga katangian na katangian ng mga compound na may tulad na mga functional na grupo. Kapag nagsusulat ng mga reaksyon ng amino acid, ginagamit ang mga formula na may non-ionized amino at carboxy group.
1) mga reaksyon sa amino group. Ang pangkat ng amino sa mga amino acid ay nagpapakita ng mga karaniwang katangian ng mga amin: ang mga amin ay mga base at kumikilos bilang mga nucleophile sa mga reaksyon.
1. Reaksyon ng mga amino acid bilang mga base. Kapag ang mga amino acid ay nakikipag-ugnayan sa mga acid, ang mga ammonium salt ay nabuo:
glycine hydrochloride, glycine hydrochloride salt
2. Pagkilos ng nitrous acid. Kapag kumilos ang nitrous acid, ang mga hydroxy acid ay nabuo at ang nitrogen at tubig ay inilabas:
Ang reaksyong ito ay ginagamit para sa dami ng pagpapasiya ng mga libreng grupo ng amine sa mga amino acid, pati na rin sa mga protina.
3. Pagbubuo ng N - acyl derivatives, reaksyon ng acylation.
Ang mga amino acid ay tumutugon sa anhydride at acid halides, na bumubuo ng N - acyl derivatives ng mga amino acid:
Benzyl eter sodium salt N carbobenzoxyglycine - chloroformic glycine
Ang acylation ay isa sa mga paraan upang maprotektahan ang amino group. Ang N-acyl derivatives ay may malaking kahalagahan sa synthesis ng peptides, dahil ang N-acyl derivatives ay madaling na-hydrolyzed upang bumuo ng isang libreng amino group.
4. Pagbubuo ng mga base ng Schiff. Kapag ang mga a-amino acid ay nakikipag-ugnayan sa mga aldehydes, ang mga substituted na imine (mga base ng Schiff) ay nabuo sa pamamagitan ng yugto ng pagbuo ng mga carbinolamines:
alanine formaldehyde N-methylol derivative ng alanine
5. Alkylation reaction. Ang amino group sa a-amino acid ay na-alkylated upang bumuo ng N-alkyl derivatives:
Ang reaksyon sa 2,4-dinitrofluorobenzene ay pinakamahalaga. Ang mga nagresultang dinitrophenyl derivatives (DNP derivatives) ay ginagamit sa pagtatatag ng pagkakasunud-sunod ng amino acid ng mga peptide at protina. Ang interaksyon ng mga a-amino acid na may 2,4-dinitrofluorobenzene ay isang halimbawa ng isang nucleophilic substitution reaction sa benzene ring. Dahil sa pagkakaroon ng dalawang malakas na grupo ng pag-withdraw ng elektron sa singsing ng benzene, ang halogen ay nagiging mobile at sumasailalim sa isang reaksyon ng pagpapalit:
2.4 – dinitro -
fluorobenzene N - 2,4 - dinitrophenyl - a - amino acid
(DNPB) DNP - derivatives ng a - amino acids
6. Reaksyon sa phenyl isothiocyanate. Ang reaksyong ito ay malawakang ginagamit sa pagtukoy ng istraktura ng mga peptide. Ang Phenyl isothiocyanate ay isang derivative ng isothiocyanic acid H-N=C=S. Ang pakikipag-ugnayan ng mga a-amino acid na may phenyl isothiocyanate ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng isang nucleophilic addition reaction. Ang resultang produkto ay sumasailalim sa isang intramolecular substitution reaction, na humahantong sa pagbuo ng isang cyclic substituted amide: phenylthiohydantoin.
Ang mga cyclic compound ay nakukuha sa quantitative yield at mga phenyl derivatives ng thiohydantoin (PTH - derivatives) - amino acids. Ang mga derivatives ng PTG ay naiiba sa istruktura ng R radical.
Bilang karagdagan sa mga ordinaryong asin, ang mga a-amino acid ay maaaring bumuo ng mga intracomplex na asin na may mabibigat na metal na mga kasyon sa ilalim ng ilang mga kundisyon. Ang lahat ng a-amino acid ay nailalarawan sa pamamagitan ng magagandang pagkikristal, matinding asul na kulay na intracomplex (chelate) na mga tansong asin):
Alanine ethyl ester
Ang pagbuo ng mga ester ay isa sa mga pamamaraan para sa pagprotekta sa pangkat ng carboxyl sa synthesis ng peptide.
3. Pagbuo ng acid halides. Kapag kumikilos sa mga a-amino acid na may protektadong grupo ng amino na may sulfur oxydichloride (thionyl chloride) o phosphorus oxide trichloride (phosphorus oxychloride), ang mga acid chloride ay nabuo:
Ang paggawa ng acid halides ay isa sa mga paraan upang maisaaktibo ang carboxyl group sa peptide synthesis.
4.Pagkuha ng a-amino acid anhydride. Ang acid halides ay napaka-reaktibo, na binabawasan ang selectivity ng reaksyon kapag ginamit. Samakatuwid, ang isang mas karaniwang ginagamit na paraan para sa pag-activate ng isang carboxyl group sa peptide synthesis ay upang i-convert ito sa isang anhydride group. Ang anhydride ay hindi gaanong aktibo kaysa sa acid halides. Kapag ang isang a-amino acid na may protektadong amino group ay nakikipag-ugnayan sa ethyl chloroformic acid (ethyl chloroformate), isang anhydride bond ay nabuo:
5. Decarboxylation. a - Ang mga amino acid na mayroong dalawang grupong nagwi-withdraw ng elektron sa parehong carbon atom ay madaling na-decarboxylated. Sa mga kondisyon ng laboratoryo, ito ay isinasagawa sa pamamagitan ng pag-init ng mga amino acid na may barium hydroxide.
ninhydrin
Kaugnayan ng mga amino acid sa init. Kapag ang mga a-amino acid ay pinainit, ang mga cyclic amide na tinatawag na diketopiperazines ay nabuo:
Diketopiperazine
g - at d - Ang mga amino acid ay madaling nahahati sa tubig at umiikot upang bumuo ng mga panloob na amida, lactam:
g - lactam (butyrolactam)
Sa mga kaso kung saan ang mga grupo ng amino at carboxyl ay pinaghihiwalay ng lima o higit pang mga carbon atom, kapag pinainit, ang polycondensation ay nangyayari sa pagbuo ng mga polymer polyamide chain na may pag-aalis ng isang molekula ng tubig.
Mga katangian ng mga amino acid maaaring nahahati sa dalawang pangkat: kemikal at pisikal.
Mga kemikal na katangian ng mga amino acid
Depende sa mga compound, ang mga amino acid ay maaaring magpakita ng iba't ibang mga katangian.
Mga pakikipag-ugnayan sa amino acid:
Ang mga amino acid, bilang amphoteric compound, ay bumubuo ng mga asing-gamot na may parehong mga acid at alkalis.
Bilang mga carboxylic acid, ang mga amino acid ay bumubuo ng mga functional derivatives: salts, esters, amides.
Pakikipag-ugnayan at katangian ng mga amino acid sa mga dahilan:
Ang mga asin ay nabuo:
NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O
Sodium salt + 2-aminoacetic acid Sodium salt ng aminoacetic acid (glycine) + tubig
Pakikipag-ugnayan sa mga alak:
Ang mga amino acid ay maaaring tumugon sa mga alkohol sa pagkakaroon ng hydrogen chloride gas, na nagiging ester. Ang mga amino acid ester ay walang bipolar na istraktura at pabagu-bago ng isip na mga compound.
NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.
Methyl ester / 2-aminoacetic acid /
Pakikipag-ugnayan ammonia:
Ang mga amide ay nabuo:
NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O
Pakikipag-ugnayan ng mga amino acid sa malakas na asido:
Kumuha kami ng mga asin:
HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (o HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)
Ito ang mga pangunahing kemikal na katangian ng mga amino acid.
Mga pisikal na katangian ng mga amino acid
Ilista natin ang mga pisikal na katangian ng mga amino acid:
- Walang kulay
- Magkaroon ng mala-kristal na anyo
- Karamihan sa mga amino acid ay may matamis na lasa, ngunit depende sa radical (R), maaari silang maging mapait o walang lasa
- Madaling natutunaw sa tubig, ngunit mahinang natutunaw sa maraming mga organikong solvent
- Ang mga amino acid ay may pag-aari ng optical activity
- Natutunaw na may pagkabulok sa temperaturang higit sa 200°C
- Non-volatile
- Ang mga may tubig na solusyon ng mga amino acid sa acidic at alkaline na kapaligiran ay nagsasagawa ng electric current
Batay sa likas na katangian ng mga substituent ng hydrocarbon, ang mga amin ay nahahati sa
Pangkalahatang mga tampok na istruktura ng mga amine
Tulad ng sa molekula ng ammonia, sa molekula ng anumang amine ang nitrogen atom ay may nag-iisang pares ng elektron na nakadirekta sa isa sa mga vertices ng distorted tetrahedron:
Para sa kadahilanang ito, ang mga amin, tulad ng ammonia, ay makabuluhang nagpahayag ng mga pangunahing katangian.
Kaya, ang mga amine, katulad ng ammonia, ay gumanti nang pabalik-balik sa tubig, na bumubuo ng mga mahihinang base:
Ang bono sa pagitan ng hydrogen cation at ng nitrogen atom sa molekula ng amine ay natanto gamit ang mekanismo ng donor-acceptor dahil sa nag-iisang pares ng elektron ng nitrogen atom. Ang mga saturated amine ay mas malakas na base kumpara sa ammonia, dahil sa gayong mga amin, ang mga hydrocarbon substituent ay may positibong inductive (+I) na epekto. Sa pagsasaalang-alang na ito, ang density ng elektron sa nitrogen atom ay tumataas, na nagpapadali sa pakikipag-ugnayan nito sa H + cation.
Ang mga aromatic na amines, kung ang pangkat ng amino ay direktang konektado sa aromatic ring, nagpapakita ng mas mahinang mga pangunahing katangian kumpara sa ammonia. Ito ay dahil sa ang katunayan na ang nag-iisang pares ng electron ng nitrogen atom ay inilipat patungo sa aromatic π-system ng benzene ring, bilang isang resulta kung saan ang density ng elektron sa nitrogen atom ay bumababa. Sa turn, ito ay humantong sa isang pagbawas sa mga pangunahing katangian, lalo na ang kakayahang makipag-ugnayan sa tubig. Halimbawa, ang aniline ay tumutugon lamang sa mga malakas na acid, ngunit halos hindi tumutugon sa tubig.
Mga kemikal na katangian ng saturated amines
Tulad ng nabanggit na, ang mga amine ay gumanti nang pabalik-balik sa tubig:
Ang mga may tubig na solusyon ng mga amin ay may alkalina na reaksyon dahil sa paghihiwalay ng mga nagresultang base:
Ang mga saturated amine ay tumutugon sa tubig na mas mahusay kaysa sa ammonia dahil sa kanilang mas malakas na mga pangunahing katangian.
Ang mga pangunahing katangian ng mga saturated amine ay tumaas sa serye.
Ang mga pangalawang saturated amine ay mas malakas na base kaysa sa pangunahing saturated amine, na kung saan ay mas malakas na base kaysa sa ammonia. Tulad ng para sa mga pangunahing katangian ng mga tertiary amine, kung pinag-uusapan natin ang tungkol sa mga reaksyon sa may tubig na mga solusyon, kung gayon ang mga pangunahing katangian ng mga tertiary amine ay ipinahayag na mas masahol pa kaysa sa mga pangalawang amin, at kahit na bahagyang mas masahol kaysa sa mga pangunahing. Ito ay dahil sa steric hindrances, na makabuluhang nakakaapekto sa rate ng amine protonation. Sa madaling salita, tatlong substituent ang "naghaharang" sa nitrogen atom at nakakasagabal sa pakikipag-ugnayan nito sa mga H + cation.
Pakikipag-ugnayan sa mga acid
Ang parehong mga libreng saturated amines at ang kanilang mga may tubig na solusyon ay tumutugon sa mga acid. Sa kasong ito, nabuo ang mga asin:
Dahil ang mga pangunahing katangian ng mga saturated amine ay mas malinaw kaysa sa ammonia, ang mga amin na ito ay tumutugon kahit na may mahinang mga acid, tulad ng carbonic acid:
Ang mga amine salts ay mga solido na lubos na natutunaw sa tubig at mahinang natutunaw sa mga non-polar na organikong solvent. Ang pakikipag-ugnayan ng mga amine salts na may alkalis ay humahantong sa pagpapalabas ng mga libreng amine, katulad ng pag-aalis ng ammonia kapag ang alkalis ay kumikilos sa mga ammonium salts:
2. Ang mga pangunahing saturated amine ay tumutugon sa nitrous acid upang mabuo ang kaukulang mga alkohol, nitrogen N2 at tubig. Halimbawa:
Ang isang tampok na katangian ng reaksyong ito ay ang pagbuo ng nitrogen gas, at samakatuwid ito ay husay para sa mga pangunahing amine at ginagamit upang makilala ang mga ito mula sa pangalawa at tersiyaryo. Dapat pansinin na kadalasan ang reaksyong ito ay isinasagawa sa pamamagitan ng paghahalo ng amine hindi sa isang solusyon ng nitrous acid mismo, ngunit sa isang solusyon ng asin ng nitrous acid (nitrite) at pagkatapos ay pagdaragdag ng isang malakas na mineral na acid sa pinaghalong ito. Kapag ang mga nitrite ay nakikipag-ugnayan sa malakas na mga acid ng mineral, ang nitrous acid ay nabuo, na pagkatapos ay tumutugon sa amine:
Ang mga pangalawang amine sa ilalim ng mga katulad na kondisyon ay nagbibigay ng mga madulas na likido, tinatawag na N-nitrosamines, ngunit ang reaksyong ito ay hindi nangyayari sa mga tunay na pagsubok sa PAGGAMIT sa kimika. Ang mga tertiary amines ay hindi tumutugon sa nitrous acid.
Ang kumpletong pagkasunog ng anumang mga amin ay humahantong sa pagbuo ng carbon dioxide, tubig at nitrogen:
Pakikipag-ugnayan sa mga haloalkanes
Kapansin-pansin na ang eksaktong parehong asin ay nakuha sa pamamagitan ng pagkilos ng hydrogen chloride sa isang mas pinalitan na amine. Sa aming kaso, kapag ang hydrogen chloride ay tumutugon sa dimethylamine:
Paghahanda ng mga amine:
1) Alkylation ng ammonia na may mga haloalkanes:
Sa kaso ng kakulangan sa ammonia, ang asin nito ay nakuha sa halip na amine:
2) Pagbawas ng mga metal (sa hydrogen sa serye ng aktibidad) sa isang acidic na kapaligiran:
na sinusundan ng paggamot ng solusyon na may alkali upang palabasin ang libreng amine:
3) Ang reaksyon ng ammonia sa mga alkohol kapag ipinapasa ang kanilang pinaghalong sa pamamagitan ng pinainit na aluminum oxide. Depende sa mga proporsyon ng alkohol/amin, ang pangunahin, pangalawa o tertiary na mga amin ay nabuo:
Mga kemikal na katangian ng aniline
Aniline - ang maliit na pangalan para sa aminobenzene, na may formula:
Tulad ng makikita mula sa ilustrasyon, sa aniline molecule ang amino group ay direktang konektado sa aromatic ring. Ang ganitong mga amine, tulad ng nabanggit na, ay may hindi gaanong binibigkas na mga pangunahing katangian kaysa sa ammonia. Kaya, sa partikular, ang aniline ay halos hindi tumutugon sa tubig at mga mahinang acid tulad ng carbonic acid.
Reaksyon ng aniline na may mga acid
Ang aniline ay tumutugon sa malakas at katamtamang lakas ng mga inorganikong acid. Sa kasong ito, nabuo ang mga phenylammonium salts:
Reaksyon ng aniline na may mga halogens
Gaya ng nasabi na sa pinakasimula ng kabanatang ito, ang grupo ng amino sa mga aromatic na amin ay iginuhit sa aromatic ring, na kung saan ay binabawasan ang density ng elektron sa nitrogen atom, at bilang resulta ay pinapataas ito sa aromatic ring. Ang pagtaas ng densidad ng elektron sa aromatic ring ay humahantong sa katotohanan na ang mga reaksyon ng pagpapalit ng electrophilic, sa partikular na mga reaksyon sa mga halogens, ay nagpapatuloy nang mas madali, lalo na sa mga posisyon ng ortho at para na nauugnay sa pangkat ng amino. Kaya, ang aniline ay madaling tumutugon sa bromine na tubig, na bumubuo ng isang puting precipitate ng 2,4,6-tribromoaniline:
Ang reaksyong ito ay husay para sa aniline at kadalasang pinapayagan itong makilala sa iba pang mga organikong compound.
Reaksyon ng aniline na may nitrous acid
Ang aniline ay tumutugon sa nitrous acid, ngunit dahil sa pagiging tiyak at pagiging kumplikado ng reaksyong ito, hindi ito lumilitaw sa tunay na Pinag-isang State Exam sa kimika.
Mga reaksyon ng aniline alkylation
Gamit ang sequential alkylation ng aniline sa nitrogen atom na may halogenated hydrocarbons, maaaring makuha ang pangalawang at tertiary amines:
Pagkuha ng aniline
1. Pagbawas ng nitrobenzene ng mga metal sa pagkakaroon ng malakas na non-oxidizing acids:
C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O
Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O
Anumang mga metal na matatagpuan bago ang hydrogen sa serye ng aktibidad ay maaaring gamitin bilang mga metal.
Reaksyon ng chlorobenzene na may ammonia:
C 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl
Mga kemikal na katangian ng mga amino acid
Mga amino acid ay mga compound na ang mga molekula ay naglalaman ng dalawang uri ng functional group - amino (-NH 2) at carboxy- (-COOH) na mga grupo.
Sa madaling salita, ang mga amino acid ay maaaring ituring bilang mga derivatives ng mga carboxylic acid, sa mga molekula kung saan ang isa o higit pang mga hydrogen atom ay pinalitan ng mga amino group.
Kaya, ang pangkalahatang pormula ng mga amino acid ay maaaring isulat bilang (NH 2) x R(COOH) y, kung saan ang x at y ay kadalasang katumbas ng isa o dalawa.
Dahil ang mga molekula ng amino acid ay naglalaman ng parehong isang amino group at isang carboxyl group, sila ay nagpapakita ng mga kemikal na katangian na katulad ng parehong mga amine at carboxylic acid.
Mga acidic na katangian ng mga amino acid
Pagbuo ng mga asing-gamot na may alkalis at alkali metal carbonates
Esterification ng mga amino acid
Ang mga amino acid ay maaaring tumugon sa esterification sa mga alkohol:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Mga pangunahing katangian ng mga amino acid
1. Pagbubuo ng mga asin kapag nakikipag-ugnayan sa mga acid
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —
2. Pakikipag-ugnayan sa nitrous acid
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
Tandaan: ang pakikipag-ugnayan sa nitrous acid ay nagpapatuloy sa parehong paraan tulad ng sa mga pangunahing amin
3. Alkylation
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —
4. Interaksyon ng mga amino acid sa isa't isa
Ang mga amino acid ay maaaring mag-react sa isa't isa upang bumuo ng mga peptides - mga compound na naglalaman sa kanilang mga molekula ng peptide bond –C(O)-NH-
Kasabay nito, dapat tandaan na sa kaso ng isang reaksyon sa pagitan ng dalawang magkakaibang amino acid, nang hindi sinusunod ang ilang mga tiyak na kondisyon ng synthesis, ang pagbuo ng iba't ibang mga dipeptides ay nangyayari nang sabay-sabay. Kaya, halimbawa, sa halip na ang reaksyon ng glycine na may alanine sa itaas, na humahantong sa glycylananine, ang reaksyon na humahantong sa alanylglycine ay maaaring mangyari:
Bilang karagdagan, ang molekula ng glycine ay hindi kinakailangang tumugon sa molekula ng alanine. Nagaganap din ang mga reaksyon ng peptization sa pagitan ng mga molekula ng glycine:
At alanine:
Bilang karagdagan, dahil ang mga molekula ng mga nagresultang peptides, tulad ng orihinal na mga molekula ng amino acid, ay naglalaman ng mga grupo ng amino at mga grupo ng carboxyl, ang mga peptide mismo ay maaaring tumugon sa mga amino acid at iba pang mga peptide dahil sa pagbuo ng mga bagong peptide bond.
Ang mga indibidwal na amino acid ay ginagamit upang makagawa ng mga sintetikong polypeptides o tinatawag na polyamide fibers. Kaya, sa partikular, gamit ang polycondensation ng 6-aminohexane (ε-aminocaproic) acid, ang nylon ay synthesize sa industriya:
Ang resultang naylon resin ay ginagamit upang makagawa ng mga hibla ng tela at plastik.
Ang pagbuo ng mga panloob na asing-gamot ng mga amino acid sa may tubig na solusyon
Sa mga may tubig na solusyon, ang mga amino acid ay nakararami sa anyo ng mga panloob na asin - bipolar ions (zwitterions):
Pagkuha ng mga amino acid
1) Reaksyon ng mga chlorinated carboxylic acid na may ammonia:
Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl
2) Pagkasira (hydrolysis) ng mga protina sa ilalim ng impluwensya ng mga solusyon ng malakas na mineral acids at alkalis.
>> Chemistry: Mga amino acid
Ang pangkalahatang pormula ng pinakasimpleng mga amino acid ay maaaring isulat bilang mga sumusunod:
H2N-CH-COOH
ako
R
Dahil ang mga amino acid ay naglalaman ng dalawang magkaibang mga functional na grupo na nakakaimpluwensya sa isa't isa, ang kanilang mga reaksyon ay naiiba sa mga katangian ng mga carboxylic acid at amine.
Resibo
Ang mga amino acid ay maaaring makuha mula sa mga carboxylic acid sa pamamagitan ng pagpapalit ng hydrogen atom sa kanilang radical ng isang halogen, at pagkatapos ay sa isang amino group kapag tumutugon sa ammonia. Ang isang halo ng mga amino acid ay karaniwang nakukuha sa pamamagitan ng acid hydrolysis ng mga protina.
Ari-arian
Tinutukoy ng pangkat ng amino -NH2 ang mga pangunahing katangian ng mga amino acid, dahil may kakayahang mag-attach ng hydrogen cation sa sarili nito sa pamamagitan ng mekanismo ng donor-acceptor dahil sa pagkakaroon ng isang libreng pares ng elektron sa nitrogen atom.
Tinutukoy ng -COOH group (carboxyl group) ang mga acidic na katangian ng mga compound na ito. Samakatuwid, ang mga amino acid ay amphoteric organic compounds.
Tumutugon sila sa alkalis bilang mga acid. May mga malakas na acid - tulad ng mga base ng amine.
Bilang karagdagan, ang amino group sa amino acid molecule ay nakikipag-ugnayan sa carboxyl group na kasama sa komposisyon nito, na bumubuo ng isang panloob na asin: 
Dahil ang mga amino acid sa mga may tubig na solusyon ay kumikilos tulad ng mga tipikal na amphoteric compound, sa mga buhay na organismo, ginagampanan nila ang papel ng mga buffer substance na nagpapanatili ng isang tiyak na konsentrasyon ng mga hydrogen ions.
Ang mga amino acid ay mga walang kulay na mala-kristal na sangkap na natutunaw at nabubulok sa temperaturang higit sa 200 °C. Ang mga ito ay natutunaw sa tubig at hindi matutunaw sa eter. Depende sa komposisyon ng R- radical, maaari silang matamis, mapait o walang lasa.
Ang mga amino acid ay optically active dahil naglalaman ang mga ito ng carbon atoms (asymmetric atoms) na naka-link sa apat na magkakaibang substituents (ang exception ay amino-acetic acid - glycine). Ang isang asymmetric carbon atom ay ipinahiwatig ng isang asterisk.
Tulad ng alam mo na, ang mga optically active substance ay nangyayari sa anyo ng mga pares ng antipodal isomers, ang pisikal at kemikal na mga katangian ng kung saan ay pareho, maliban sa isang bagay - ang kakayahang paikutin ang eroplano ng isang polarized beam sa magkasalungat na direksyon. Ang direksyon ng pag-ikot ng eroplano ng polariseysyon ay ipinahiwatig ng sign (+) - kanang pag-ikot, (-) - kaliwang pag-ikot.
Mayroong mga D-amino acid at L-amino acid. Ang lokasyon ng NH2 amino group sa projection formula sa kaliwa ay tumutugma sa L-configuration, at sa kanan - sa D-configuration. Ang tanda ng pag-ikot ay hindi nauugnay sa kung ang koneksyon ay kabilang sa L- o D-serye. Kaya, ang L-ce-rin ay may rotation sign (-), at ang L-alanine ay may rotation sign (+).
Ang mga amino acid ay nahahati sa natural (matatagpuan sa mga buhay na organismo) at synthetic. Kabilang sa mga natural na amino acid (mga 150), ang mga proteinogenic amino acid (mga 20) ay nakikilala, na bahagi ng mga protina. L-shapes sila. Halos kalahati ng mga amino acid na ito ay itinuturing na mahalaga, dahil hindi sila na-synthesize sa katawan ng tao. Ang mga mahahalagang amino acid ay valine, leucine, isoleucine, phenylalaline, lysine, threonine, cysteine, methionine, histidine, tryptophan. Ang mga sangkap na ito ay pumapasok sa katawan ng tao kasama ng pagkain (Talahanayan 7). Kung ang kanilang dami sa pagkain ay hindi sapat, ang normal na pag-unlad at paggana ng katawan ng tao ay nasisira. Sa ilang mga sakit, ang katawan ay hindi makapag-synthesize ng ilang iba pang mga amino acid. Kaya, sa phenylketonuria, ang tyrosine ay hindi synthesize.
Ang pinakamahalagang pag-aari ng mga amino acid ay ang kakayahang pumasok sa molecular condensation na may paglabas ng tubig at pagbuo ng isang amide group -NH-CO-, halimbawa:
H2N-(CH2)5-COOH + H-NH-(CH2)5-COOH ->
aminocaproic acid
H2N-(CH2)5-CO-NH-(CH2)5-COOH + H20
Ang mga high-molecular compound na nakuha bilang resulta ng reaksyong ito ay naglalaman ng malaking bilang ng mga fragment ng amide at samakatuwid ay tinatawag na polyamides.
Ang mga ito, bilang karagdagan sa synthetic fiber nylon na binanggit sa itaas, ay kinabibilangan, halimbawa, enant, na nabuo sa panahon ng polycondensation ng aminoenanthic acid. Ang mga amino acid na may mga grupong amino at carboxyl sa mga dulo ng mga molekula ay angkop para sa paggawa ng mga sintetikong hibla (isipin kung bakit).
Talahanayan 7. Pang-araw-araw na pangangailangan ng katawan ng tao para sa mga amino acid
Ang mga polyamide ng a-amino acid ay tinatawag na peptides. Depende sa bilang ng mga residue ng amino acid, ang dipeptides, tripeptides, at polypeptides ay nakikilala. Sa ganitong mga compound, ang -NP-CO- na mga grupo ay tinatawag na peptide group.
Isomerismo at katawagan
Ang isomerism ng amino acid ay tinutukoy ng iba't ibang istraktura ng carbon chain at ang posisyon ng amino group. Ang mga pangalan ng mga amino acid kung saan ang mga posisyon ng pangkat ng amino ay itinalaga ng mga titik ng alpabetong Greek ay laganap din. Kaya, ang 2-aminobutanoic acid ay maaari ding tawaging a-aminobutyric acid: 
Ang 20 amino acid ay kasangkot sa biosynthesis ng protina sa mga buhay na organismo, kung saan ang mga makasaysayang pangalan ay madalas na ginagamit. Ang mga pangalang ito at ang mga pagtatalaga ng letrang Ruso at Latin na pinagtibay para sa kanila ay ibinibigay sa Talahanayan 8.
1. Isulat ang mga equation para sa mga reaksyon ng aminopropionic acid; ikaw ay may sulfuric acid at sodium hydroxide, pati na rin ang methyl alcohol. Ibigay ang lahat ng mga pangalan ng substance ayon sa international nomenclature.
2. Bakit heterofunctional compound ang mga amino acid?
3. Anong mga tampok sa istruktura ang dapat mayroon ang mga amino acid na ginagamit para sa synthesis ng mga hibla at ang mga amino acid na kasangkot sa biosynthesis ng mga protina sa mga selula ng mga buhay na organismo?
4. Paano naiiba ang mga reaksyon ng polycondensation sa mga reaksyon ng polymerization? Ano ang kanilang pagkakatulad?
5. Paano nakukuha ang mga amino acid? Isulat ang mga equation ng reaksyon para sa paggawa ng aminopropionic acid mula sa propane.
Nilalaman ng aralin mga tala ng aralin pagsuporta sa frame lesson presentation acceleration methods interactive na mga teknolohiya Magsanay mga gawain at pagsasanay mga workshop sa pagsusulit sa sarili, mga pagsasanay, mga kaso, mga pakikipagsapalaran sa mga tanong sa talakayan sa araling-bahay, mga tanong na retorika mula sa mga mag-aaral Mga Ilustrasyon audio, mga video clip at multimedia mga litrato, larawan, graphics, talahanayan, diagram, katatawanan, anekdota, biro, komiks, talinghaga, kasabihan, crosswords, quote Mga add-on mga abstract articles tricks para sa mga curious crib textbooks basic at karagdagang diksyunaryo ng mga terminong iba Pagpapabuti ng mga aklat-aralin at mga aralinpagwawasto ng mga pagkakamali sa aklat-aralin pag-update ng isang fragment sa isang aklat-aralin, mga elemento ng pagbabago sa aralin, pagpapalit ng hindi napapanahong kaalaman ng mga bago Para lamang sa mga guro perpektong mga aralin plano sa kalendaryo para sa mga rekomendasyon sa pamamaraan; Pinagsanib na AralinAng mga amino acid ay mga heterofunctional compound na kinakailangang naglalaman ng dalawang functional na grupo: isang amino group - NH 2 at isang carboxyl group - COOH, na nauugnay sa isang hydrocarbon radical Ang pangkalahatang pormula ng pinakasimpleng amino acid ay maaaring isulat tulad ng sumusunod:
Dahil ang mga amino acid ay naglalaman ng dalawang magkaibang mga functional na grupo na nakakaimpluwensya sa isa't isa, ang mga katangiang reaksyon ay naiiba sa mga carboxylic acid at amine.
Mga katangian ng mga amino acid
Tinutukoy ng pangkat ng amino - NH 2 ang mga pangunahing katangian ng mga amino acid, dahil may kakayahang mag-attach ng hydrogen cation sa sarili nito sa pamamagitan ng mekanismo ng donor-acceptor dahil sa pagkakaroon ng isang libreng pares ng elektron sa nitrogen atom.
Tinutukoy ng -COOH group (carboxyl group) ang mga acidic na katangian ng mga compound na ito. Samakatuwid, ang mga amino acid ay amphoteric organic compounds. Tumutugon sila sa alkalis bilang mga acid:
May mga malakas na acid - tulad ng mga base - amines:
Bilang karagdagan, ang amino group sa isang amino acid ay nakikipag-ugnayan sa carboxyl group nito, na bumubuo ng isang panloob na asin:
Ang ionization ng mga molekula ng amino acid ay nakasalalay sa acidic o alkaline na kalikasan ng kapaligiran:
Dahil ang mga amino acid sa mga may tubig na solusyon ay kumikilos tulad ng mga tipikal na amphoteric compound, sa mga buhay na organismo, ginagampanan nila ang papel ng mga buffer substance na nagpapanatili ng isang tiyak na konsentrasyon ng mga hydrogen ions.
Ang mga amino acid ay walang kulay na mala-kristal na sangkap na natutunaw at nabubulok sa temperaturang higit sa 200 °C. Ang mga ito ay natutunaw sa tubig at hindi matutunaw sa eter. Depende sa R- radical, maaari silang matamis, mapait o walang lasa.
Ang mga amino acid ay nahahati sa natural (matatagpuan sa mga buhay na organismo) at synthetic. Kabilang sa mga natural na amino acid (mga 150), ang mga proteinogenic amino acid (mga 20) ay nakikilala, na bahagi ng mga protina. L-shapes sila. Halos kalahati ng mga amino acid na ito ay hindi mapapalitan, dahil hindi sila synthesize sa katawan ng tao. Ang mga mahahalagang acid ay valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, lysine, threonine, cysteine, methionine, histidine, tryptophan. Ang mga sangkap na ito ay pumapasok sa katawan ng tao kasama ng pagkain. Kung ang kanilang dami sa pagkain ay hindi sapat, ang normal na pag-unlad at paggana ng katawan ng tao ay nasisira. Sa ilang mga sakit, ang katawan ay hindi makapag-synthesize ng ilang iba pang mga amino acid. Kaya, sa phenylketonuria, ang tyrosine ay hindi synthesize. Ang pinakamahalagang pag-aari ng mga amino acid ay ang kakayahang pumasok sa molecular condensation na may paglabas ng tubig at pagbuo ng amide group -NH-CO-, halimbawa:
Ang mga high-molecular compound na nakuha bilang resulta ng reaksyong ito ay naglalaman ng malaking bilang ng mga fragment ng amide at samakatuwid ay tinatawag na polyamides.
Ang mga ito, bilang karagdagan sa sintetikong nylon fiber na nabanggit sa itaas, ay kinabibilangan, halimbawa, enant, na nabuo sa panahon ng polycondensation ng aminoenanthic acid. Ang mga amino acid na may mga grupong amino at carboxyl sa mga dulo ng mga molekula ay angkop para sa paggawa ng mga sintetikong hibla.
Ang alpha amino acid polyamides ay tinatawag peptides. Depende sa bilang ng mga residu ng amino acid, sila ay nakikilala dipeptides, tripeptides, polypeptides. Sa ganitong mga compound, ang -NH-CO- na mga grupo ay tinatawag na peptide group.
