1.Aminokislotalar namoyishi amfoter xossalari va kislotalar va aminlar, shuningdek, ushbu guruhlarning birgalikda mavjudligi sababli o'ziga xos xususiyatlar. Suvli eritmalarda AMK ichki tuzlar (bipolyar ionlar) shaklida mavjud. Monoaminomonokarboksilik kislotalarning suvli eritmalari lakmus uchun neytraldir, chunki ularning molekulalarida teng miqdordagi -NH 2 - va -COOH guruhlari mavjud. Ushbu guruhlar bir-biri bilan o'zaro ta'sirlanib, ichki tuzlarni hosil qiladi:

Bunday molekula ikki joyda qarama-qarshi zaryadga ega: musbat NH 3+ va karboksilda manfiy -COO -. Shu munosabat bilan AMK ning ichki tuzi bipolyar ion yoki Tsvitter ioni (Zwitter - gibrid) deb ataladi.

Kislotali muhitdagi bipolyar ion o'zini kation kabi tutadi, chunki karboksil guruhining dissotsiatsiyasi bostiriladi; ishqoriy muhitda - anion sifatida. Har bir aminokislota uchun o'ziga xos pH qiymatlari mavjud, ularda eritmadagi anionik shakllar soni katyonik shakllar soniga teng. AMK molekulasining umumiy zaryadi 0 bo'lgan pH qiymati AMK ning izoelektrik nuqtasi (pI AA) deb ataladi.

Monoaminodikarboksilik kislotalarning suvli eritmalari kislotali reaktsiyaga ega:

HOOC-CH 2 -CH-COOH « - OOC-CH 2 -CH–COO - + H +

Monoaminodikarboksilik kislotalarning izoelektrik nuqtasi kislotali muhitda bo'ladi va bunday AMAlar kislotali deb ataladi.

Diaminomonokarboksilik kislotalar suvli eritmalarda asosiy xususiyatlarga ega (dissosiatsiya jarayonida suvning ishtiroki ko'rsatilishi kerak):

NH 2 -(CH 2) 4 -CH-COOH + H 2 O « NH 3 + -(CH 2) 4 -CH–COO - + OH -

Diaminomonokarboksilik kislotalarning izoelektrik nuqtasi pH>7 da bo'ladi va bunday AMAlar asosli deb ataladi.

Bipolyar ionlar bo'lgan aminokislotalar amfoter xususiyatga ega: ular kislotalar va asoslar bilan tuzlar hosil qila oladilar:

HCl xlorid kislotasi bilan o'zaro ta'sir tuz hosil bo'lishiga olib keladi:

R-CH-COOH + HCl ® R-CH-COOH

NH 2 NH 3 + Cl -

Baza bilan o'zaro ta'sir tuz hosil bo'lishiga olib keladi:

R-CH(NH 2)-COOH + NaOH ® R-CH(NH 2)-COONa + H 2 O

2. Metallar bilan komplekslar hosil qilish- xelat kompleksi. Glikolning (glisin) mis tuzining tuzilishi quyidagi formula bilan ifodalanishi mumkin:

Inson tanasida mavjud bo'lgan deyarli barcha mis (100 mg) bu barqaror tirnoq shaklidagi birikmalar shaklida oqsillar (aminokislotalar) bilan bog'langan.

3. Boshqa kislotalarga o'xshash aminokislotalar efirlar, galogen angidridlar, amidlar hosil qiladi.

4. Dekarboksillanish reaksiyalari organizmda maxsus dekarboksilaza fermentlari ishtirokida yuzaga keladi: hosil bo'lgan aminlar (triptamin, gistamin, serotinin) biogen aminlar deb ataladi va inson tanasining bir qator fiziologik funktsiyalarini tartibga soluvchidir.

5. Formaldegid bilan o'zaro ta'siri(aldegidlar)

R-CH-COOH + H 2 C=O ® R-CH-COOH

Formaldegid NH 2 guruhini bog'laydi, -COOH guruhi erkin qoladi va ishqor bilan titrlash mumkin. Shuning uchun bu reaksiya aminokislotalarni miqdoriy aniqlash uchun ishlatiladi (Sørensen usuli).

6. Azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri gidroksi kislotalarning hosil bo'lishiga va azotning ajralib chiqishiga olib keladi. Chiqarilgan azot N2 hajmiga qarab, uning o'rganilayotgan ob'ektdagi miqdoriy tarkibi aniqlanadi. Ushbu reaksiya aminokislotalarni miqdoriy aniqlash uchun ishlatiladi (Van-Slyke usuli):

R-CH-COOH + HNO 2 ® R-CH-COOH + N 2 + H 2 O

Bu tanadan tashqarida AMKni zararsizlantirish usullaridan biridir

7. Aminokislotalarning asillanishi. AMK ning aminokislotalari xona haroratida allaqachon kislotali xloridlar va angidridlar bilan asillangan bo'lishi mumkin.

Yozilgan reaksiya mahsuloti atsetil-a-aminopropion kislotadir.

AMK ning atsil hosilalari ularning oqsillardagi ketma-ketligini o'rganishda va peptidlar sintezida (aminokislotalarni himoya qilish) keng qo'llaniladi.

8.Maxsus xususiyatlar aminokislotalar va karboksil guruhlarning mavjudligi va o'zaro ta'siri bilan bog'liq reaktsiyalar - peptidlarning shakllanishi. a-AMK ning umumiy mulki hisoblanadi polikondensatsiya jarayoni, peptidlarning shakllanishiga olib keladi. Ushbu reaksiya natijasida bir AMK ning karboksil guruhi va boshqa AMK ning aminokislotalari o'rtasidagi o'zaro ta'sir joyida amid bog'lari hosil bo'ladi. Boshqacha aytganda, peptidlar aminokislotalarning aminokislotalarning aminokislotalar va karboksillarining o'zaro ta'siri natijasida hosil bo'lgan amidlardir. Bunday birikmalardagi amid bog'i peptid bog'i deyiladi (peptid guruhi va peptid bog'lanish tuzilishini tushuntiring: uch markazli p, p-konjugatsiyalangan tizim)

Molekuladagi aminokislota qoldiqlari soniga qarab di-, tri-, tetrapeptidlar va boshqalar farqlanadi. polipeptidlargacha (100 tagacha AMK qoldiqlari). Oligopeptidlar tarkibida 2 dan 10 gacha AMK qoldiqlari, oqsillarda 100 dan ortiq AMK qoldiqlari mavjud.Umuman olganda, polipeptid zanjiri diagramma bilan ifodalanishi mumkin:

H 2 N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO-... -NH-CH-COOH

Bu erda R 1, R 2, ... R n aminokislotalar radikallari.

Proteinlar haqida tushuncha.

Aminokislotalarning eng muhim biopolimerlari oqsillar - oqsillardir. Inson tanasida 5 millionga yaqin mavjud. teri, mushaklar, qon va boshqa to'qimalarni tashkil etuvchi turli xil oqsillar. Proteinlar (oqsillar) o'z nomini yunoncha "protos" so'zidan oladi - birinchidan, eng muhimi. Oqsillar organizmda bir qancha muhim vazifalarni bajaradi: 1. Qurilish funktsiyasi; 2. Transport funktsiyasi; 3. Himoya funktsiyasi; 4. Katalitik funksiya; 5. Gormonal funktsiya; 6. Oziqlanish funktsiyasi.

Barcha tabiiy oqsillar aminokislotalar monomerlaridan hosil bo'ladi. Oqsillar gidrolizlanganda AMK aralashmasi hosil bo'ladi. Ushbu AMKlarning 20 tasi mavjud.

4. Tasviriy material: taqdimot

5. Adabiyot:

Asosiy adabiyotlar:

1. Bioorganik kimyo: darslik. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. 2014 yil

1. Seytembetov T.S. Kimyo: darslik - Olmaota: EVERO LLP, 2010. - 284 b.
2. Bolysbekova S. M. Biogen elementlar kimyosi: darslik - Semey, 2012. - 219 b. : loy
3. Verentsova L.G. Noorganik, fizik va kolloid kimyo: darslik - Almati: Evero, 2009. - 214 b. : kasal.
4. Fizik va kolloid kimyo / A.P.Belyaev tomonidan tahrirlangan.- M.: GEOTAR MEDIA, 2008 y.
5. Verentseva L.G. Noorganik, fizik va kolloid kimyo, (tekshirish testlari) 2009 yil

Qo'shimcha adabiyotlar:

1. Ravich-Scherbo M.I., Novikov V.V. Fizikaviy va kolloid kimyo. M. 2003 yil.

2. Slesarev V.I. Kimyo. Tirik kimyo asoslari. Sankt-Peterburg: Ximizdat, 2001 y

3. Ershov Yu.A. Umumiy kimyo. Biofizik kimyo. Biogen elementlar kimyosi. M.: VSh, 2003 yil.

4. Asanboeva R.D., Ilyasova M.I. Biologik muhim organik birikmalarning tuzilishi va reaktivligining nazariy asoslari. Olmaota, 2003 yil.

1. Bioorganik kimyo bo'yicha laboratoriya mashg'ulotlari uchun qo'llanma, ed. USTIDA. Tyukavkina. M., Bustard, 2003 yil.
2. Glinka N.L. Umumiy kimyo. M., 2003 yil.
3. Ponomarev V.D. Analitik kimyo 1-qism, 2 2003 yil

6. Test savollari (teskari aloqa):

1. Polipeptid zanjirining butun tuzilishini nima belgilaydi?

2. Oqsil denaturatsiyasi nimaga olib keladi?

3. Izoelektrik nuqta nima deyiladi?

4. Qanday aminokislotalar muhim deb ataladi?

5. Bizning tanamizda oqsillar qanday hosil bo'ladi?

Tegishli ma'lumotlar.

Aminokislotalarning kimyoviy harakati ikkita funktsional guruh - NH 2 va -COOH bilan belgilanadi. Aminokislotalar aminokislotalar aminokislotalar, karboksil guruhi va radikal qismdagi reaksiyalar bilan tavsiflanadi va reaktivga qarab moddalarning o'zaro ta'siri bir yoki bir nechta reaksiya markazlari orqali sodir bo'lishi mumkin.

Aminokislotalarning amfoter tabiati. Molekulada kislotali va asosli guruhga ega bo'lgan suvli eritmalardagi aminokislotalar odatdagi amfoter birikmalar kabi harakat qiladilar. Kislotali eritmalarda ular asos sifatida, ishqoriy eritmalarda esa kislota sifatida reaksiyaga kirishib, mos ravishda ikkita tuz guruhini hosil qiluvchi asosiy xossalarni namoyon etadi:

Tirik organizmdagi amfoter tabiati tufayli aminokislotalar vodorod ionlarining ma'lum konsentratsiyasini saqlaydigan bufer moddalar rolini o'ynaydi. Aminokislotalarning kuchli asoslar bilan oʻzaro taʼsiridan olingan bufer eritmalar bioorganik va kimyoviy amaliyotda keng qoʻllaniladi. Mineral kislotalar bilan aminokislotalarning tuzlari erkin aminokislotalarga qaraganda suvda yaxshi eriydi. Organik kislotali tuzlar suvda kam eriydi va aminokislotalarni aniqlash va ajratish uchun ishlatiladi.

Aminoguruh tomonidan yuzaga keladigan reaktsiyalar. Aminoguruh ishtirokida aminokislotalar kislotalar bilan ammoniy tuzlarini hosil qiladi, asillanadi, alkillanadi. , quyidagi sxema bo'yicha azot kislotasi va aldegidlar bilan reaksiyaga kirishadi:

Alkillanish R-Ha1 yoki Ar-Hal ishtirokida amalga oshiriladi:

Asillanish reaktsiyasida kislota xloridlari yoki kislota angidridlari ishlatiladi (atsetilxlorid, sirka angidrid, benziloksikarbonilxlorid):

Peptidlar sintezi jarayonida aminokislotalarning NH 2 guruhini himoya qilish uchun asillanish va alkillanish reaksiyalaridan foydalaniladi.

Karboksil guruhi tomonidan yuzaga keladigan reaktsiyalar. Karboksil guruhi ishtirokida aminokislotalar quyida keltirilgan sxema bo'yicha tuzlar, efirlar, amidlar va kislota xloridlarini hosil qiladi:

Agar uglevodorod radikalidagi -uglerod atomida CCOOH bog‘ini qutblovchi elektron tortib oluvchi o‘rinbosar (NO 2, CC1 3, COOH, COR va boshqalar) bo‘lsa, u holda karboksilik kislotalar oson o‘tadi. dekarboksillanish reaksiyalari. O'rinbosar sifatida + NH 3 guruhini o'z ichiga olgan a-aminokislotalarning dekarboksillanishi biogen aminlarning hosil bo'lishiga olib keladi. Tirik organizmda bu jarayon dekarboksilaza fermenti va vitamin piridoksal fosfat ta'sirida sodir bo'ladi.

Laboratoriya sharoitida reaksiya a-aminokislotani CO 2 absorberlari, masalan, Ba(OH) 2 ishtirokida qizdirish orqali amalga oshiriladi.

-fenil--alanin, lizin, serin va gistidning dekarboksillanishi mos ravishda fenamin, 1,5-diaminopentan (kadaverin), 2-aminoetanol-1 (kolamin) va triptamin hosil qiladi.

Yon guruh ishtirokida aminokislotalarning reaksiyalari. Aminokislota tirozinni nitrat kislota bilan nitratlanganda, apelsin rangga bo'yalgan dinitro hosilasi hosil bo'ladi (ksantoprotein testi):

Redoks o'tishlari sistein-sistin tizimida sodir bo'ladi:

2 NS CH 2 CH(NH 2)COOH  HOOCCH(NH 2)CH 2 S–S CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH (NH 2) CH 2 S– S CH 2 CH(NH 2)COOH  2 NS CH2CH(NH2)COOH

Ba'zi reaktsiyalarda aminokislotalar ikkala funktsional guruhga bir vaqtning o'zida reaksiyaga kirishadi.

Metallar bilan komplekslar hosil qilish. Deyarli barcha a-aminokislotalar ikki valentli metall ionlari bilan komplekslar hosil qiladi. Eng barqarorlari mis (II) gidroksid va ko'k rangli o'zaro ta'sir natijasida hosil bo'lgan murakkab ichki mis tuzlari (xelat birikmalari):

Azot kislotasining ta'siri alifatik aminokislotalarga ga olib keladi gidroksi kislotalar va aromatik - diazo birikmalar hosil bo'ladi.

Gidroksi kislotalarning hosil bo'lishi:

Diazotizatsiya reaktsiyasi:

N 2 molekulyar azotning chiqishi bilan:

2. molekulyar azot N2 ajralib chiqmasdan:

Azo birikmalardagi azobenzolning xromofor guruhi -N=N yorug'likning ko'rinadigan hududida (400-800 nm) so'rilganida moddalarning sariq, sariq, to'q sariq yoki boshqa ranglarini keltirib chiqaradi. Oksoxrom guruhi

COOH p, p - xromoforning asosiy guruhining p - elektron tizimi bilan konjugatsiya tufayli rangni o'zgartiradi va kuchaytiradi.

Aminokislotalarning issiqlik bilan aloqasi. Qizdirilganda aminokislotalar parchalanib, ularning turiga qarab turli xil mahsulotlar hosil qiladi. Isitilganda  -aminokislotalar molekulalararo suvsizlanish natijasida siklik amidlar - diketopiperazinlar hosil bo'ladi. :

valin (Val) diizopropil hosilasi

diketopiperazin

Isitilganda  -aminokislotalar Ulardan ammiak ajraladi va qo'sh bog'larning konjugatsiyalangan tizimiga ega bo'lgan a, b-to'yinmagan kislotalarni hosil qiladi:

b-aminovaler kislotasi penten-2-oik kislota

(3-aminopentanoik kislota)

Isitish  - Va  -aminokislotalar molekulyar suvsizlanish va ichki siklik amidlarning hosil bo'lishi bilan birga keladi – laktamlar:

g-aminoizovalerik kislota g-aminoizovalerik laktam

(4-amino-3-metilbutanoik kislota) kislotalar

Glitsindan tashqari barcha a-aminokislotalar chiral a-uglerod atomini o'z ichiga oladi va ular quyidagicha paydo bo'lishi mumkin. enantiomerlar:

Deyarli barcha tabiiy aminokislotalar -uglerod atomida bir xil nisbiy konfiguratsiyaga ega ekanligi ko'rsatilgan. -(-)-serinning uglerod atomi shartli ravishda tayinlangan L-konfiguratsiya va -(+)-serinning uglerod atomi - D-konfiguratsiya. Bundan tashqari, agar aminokislotalarning Fisher proyeksiyasi shunday yozilsa, karboksil guruhi tepada va R pastda joylashgan bo'lsa, u holda L-aminokislotalar, amino guruhi chap tomonda bo'ladi va D- aminokislotalar - o'ngda. Fisherning aminokislotalar konfiguratsiyasini aniqlash sxemasi chiral a-uglerod atomiga ega bo'lgan barcha a-aminokislotalarga taalluqlidir.

Rasmdan ko'rinib turibdiki L-aminokislota radikalning tabiatiga ko'ra dekstrorotator (+) yoki levorotator (-) bo'lishi mumkin. Tabiatda mavjud bo'lgan aminokislotalarning katta qismi L- qator. Ularning enantiomorflar, ya'ni. D-aminokislotalar faqat mikroorganizmlar tomonidan sintezlanadi va deyiladi "g'ayritabiiy" aminokislotalar.

(R,S) nomenklaturasiga ko'ra, ko'pchilik "tabiiy" yoki L-aminokislotalar S konfiguratsiyasiga ega.

L-izoleysin va L-treonin har bir molekulada ikkita chiral markazdan iborat bo'lib, -uglerod atomidagi konfiguratsiyaga qarab diastereomerlar juftligining istalgan a'zosi bo'lishi mumkin. Ushbu aminokislotalarning to'g'ri mutlaq konfiguratsiyasi quyida keltirilgan.

aminokislotalarning kislota-asosli xossalari

Aminokislotalar amfoter moddalar bo'lib, ular kationlar yoki anionlar shaklida mavjud bo'lishi mumkin. Bu xususiyat ikkala kislotali ( -KOUN) va asosiy ( -NH 2 ) bir molekuladagi guruhlar. Juda kislotali eritmalarda N.H. 2 Kislota guruhi protonlanadi va kislota kationga aylanadi. Kuchli ishqoriy eritmalarda aminokislotalarning karboksil guruhi deprotonlanadi va kislota anionga aylanadi.

Qattiq holatda aminokislotalar shaklda mavjud zvitterionlar (bipolyar ionlar, ichki tuzlar). Tsvitterionlarda proton karboksil guruhidan aminokislotalarga o'tadi:

Agar siz aminokislotani o'tkazuvchan muhitga joylashtirsangiz va u erda bir juft elektrodni tushirsangiz, kislotali eritmalarda aminokislotalar katodga, ishqoriy eritmalarda esa anodga o'tadi. Berilgan aminokislotaga xos bo'lgan ma'lum bir pH qiymatida u anodga ham, katodga ham o'tmaydi, chunki har bir molekula zvitterion shaklida bo'ladi (ham musbat, ham manfiy zaryadga ega). Ushbu pH qiymati deyiladi izoelektrik nuqta(pI) berilgan aminokislota.

AMINOKISLATLARNING REAKSIYALARI

Aminokislotalarning laboratoriyada o'tkazadigan reaktsiyalarining aksariyati ( in vitro), barcha aminlar yoki karboksilik kislotalarga xosdir.

1. karboksil guruhida amidlarning hosil bo'lishi. Aminokislotalarning karbonil guruhi aminning aminokislotalari bilan reaksiyaga kirishganda, aminokislotalarning polikondensatlanish reaksiyasi parallel ravishda sodir bo‘lib, amidlar hosil bo‘lishiga olib keladi. Polimerizatsiyani oldini olish uchun kislotaning aminokislotalari bloklanadi, shunda faqat aminning amino guruhi reaksiyaga kirishadi. Shu maqsadda karbobenzoksixlorid (karbobenziloksixlorid, benzilxloroformat) ishlatiladi. ishqalaydi-butoksikarboksazid va boshqalar. Omin bilan reaksiyaga kirishish uchun karboksil guruhi etilxloroformat bilan ishlov berish orqali faollashadi. Himoya guruhi keyin katalitik gidrogenoliz yoki vodorod bromidning sirka kislotasidagi sovuq eritmasi ta'sirida chiqariladi.

2. aminokislotalarda amidlarning hosil bo'lishi. Aminokislotalarning aminokislotalarini asillanganda amid hosil bo'ladi.

Reaksiya asosiy muhitda yaxshiroq davom etadi, chunki bu erkin aminning yuqori konsentratsiyasini ta'minlaydi.

3. efirlarning hosil bo'lishi. Aminokislotalarning karboksil guruhi an'anaviy usullar bilan oson esterlanadi. Masalan, metil efirlari quruq vodorod xlorid gazini metanoldagi aminokislota eritmasidan o‘tkazish yo‘li bilan tayyorlanadi:

Aminokislotalar polikondensatsiyaga qodir, natijada poliamid hosil bo'ladi. -aminokislotalardan tashkil topgan poliamidlar deyiladi peptidlar yoki polipeptidlar . Bunday polimerlardagi amid bog'lanish deyiladi peptid aloqa. Molekulyar og'irligi kamida 5000 bo'lgan polipeptidlar deyiladi oqsillar . Proteinlar taxminan 25 xil aminokislotalarni o'z ichiga oladi. Berilgan oqsil gidrolizlanganda, bu aminokislotalarning barchasi yoki ularning bir qismi alohida oqsilga xos bo'lgan ma'lum nisbatlarda hosil bo'lishi mumkin.

Berilgan oqsilga xos bo'lgan zanjirdagi aminokislotalar qoldiqlarining noyob ketma-ketligi deyiladi asosiy protein tuzilishi . Protein molekulalarining burilish zanjirlarining xususiyatlari (kosmosda bo'laklarning o'zaro joylashishi) deyiladi. oqsillarning ikkilamchi tuzilishi . Oqsillarning polipeptid zanjirlari aminokislotalar yon zanjirlari hisobiga amid, disulfid, vodorod va boshqa aloqalarni hosil qilish uchun bir-biriga bog'lanishi mumkin. Natijada, spiral to'pga aylanadi. Ushbu strukturaviy xususiyat deyiladi oqsilning uchinchi darajali tuzilishi . Biologik faollikni ko'rsatish uchun ba'zi oqsillar birinchi navbatda makrokompleks hosil qilishi kerak ( oligoprotein), bir nechta to'liq oqsil bo'linmalaridan iborat. To'rtlamchi tuzilish biologik faol materialda bunday monomerlarning assotsiatsiyasi darajasini aniqlaydi.

Proteinlar ikkita katta guruhga bo'linadi - fibrillar (molekula uzunligining eniga nisbati 10 dan katta) va sharsimon (nisbati 10 dan kam). Fibrillyar oqsillarga kiradi kollagen , umurtqali hayvonlarda eng ko'p tarqalgan protein; u xaftaga quruq og'irligining deyarli 50% va suyakning qattiq moddasining taxminan 30% ni tashkil qiladi. O'simliklar va hayvonlarning aksariyat tartibga solish tizimlarida kataliz globulyar oqsillar tomonidan amalga oshiriladi, ular deyiladi. fermentlar .

Aminokislotalar organik amfoter birikmalardir. Ular molekulada qarama-qarshi tabiatning ikkita funktsional guruhini o'z ichiga oladi: asosiy xususiyatlarga ega bo'lgan aminokislotalar va kislotali xususiyatlarga ega bo'lgan karboksil guruhi. Aminokislotalar ham kislotalar, ham asoslar bilan reaksiyaga kirishadi:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O.

Aminokislotalar suvda eritilganda, karboksil guruhi aminokislotalar bilan birikishi mumkin bo'lgan vodorod ionini chiqaradi. Bunday holda, molekulasi bipolyar ion bo'lgan ichki tuz hosil bo'ladi:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO -.

Aminokislotalarning turli muhitlarda kislota-asos o'zgarishini quyidagi umumiy diagramma bilan ifodalash mumkin:

Aminokislotalarning suvli eritmalari funktsional guruhlar soniga qarab neytral, ishqoriy yoki kislotali muhitga ega. Shunday qilib, glutamik kislota kislotali eritma hosil qiladi (ikkita -COOH guruhi, bitta -NH 2), lizin ishqoriy eritma hosil qiladi (bitta -COOH guruhi, ikkita -NH 2).

Birlamchi aminlar singari, aminokislotalar azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishadi, aminokislotalar gidrokso guruhiga va aminokislota gidroksi kislotaga aylanadi:

H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O

Chiqarilgan azot hajmini o'lchash bizga aminokislota miqdorini aniqlash imkonini beradi ( Van Slayk usuli).

Aminokislotalar vodorod xlorid gazi ishtirokida spirtli ichimliklar bilan reaksiyaga kirishib, efirga (aniqrog'i, esterning gidroxlorid tuzi) aylanadi:

H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O.

Aminokislota efirlari bipolyar tuzilishga ega emas va uchuvchan birikmalardir.

Aminokislotalarning eng muhim xususiyati ularning peptidlar hosil qilish uchun kondensatsiyalanish qobiliyatidir.

Sifatli reaksiyalar.

1) Barcha aminokislotalar ningidrin bilan oksidlanadi

ko'k-binafsha rangli mahsulotlarning shakllanishi bilan. Iminokislota prolini ningidrin bilan sariq rang beradi. Bu reaksiya spektrofotometriya yordamida aminokislotalarning miqdorini aniqlash uchun ishlatilishi mumkin.

2) Aromatik aminokislotalar konsentrlangan nitrat kislota bilan qizdirilganda benzol halqasining nitrlanishi sodir bo'ladi va sariq rangli birikmalar hosil bo'ladi. Bu reaksiya deyiladi ksantoprotein(yunoncha xanthos - sariq).

Aminokislotalarning xossalari ikki guruhga bo'lish mumkin: kimyoviy va fizik.

Aminokislotalarning kimyoviy xossalari

Aralashmalarga qarab aminokislotalar turli xossalarni namoyon qilishi mumkin.

Aminokislotalarning o'zaro ta'siri:

Aminokislotalar amfoter birikmalar sifatida ham kislotalar, ham ishqorlar bilan tuzlar hosil qiladi.

Karboksilik kislotalar sifatida aminokislotalar funktsional hosilalar hosil qiladi: tuzlar, efirlar, amidlar.

Aminokislotalarning o'zaro ta'siri va xossalari sabablar:
Tuzlar hosil bo'ladi:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Natriy tuzi + 2-amino sirka kislotasi Aminoasetik kislotaning natriy tuzi (glisin) + suv

Bilan o'zaro ta'sir qilish spirtli ichimliklar:

Aminokislotalar vodorod xlorid gazi ishtirokida spirtli ichimliklar bilan reaksiyaga kirishishi mumkin efir. Aminokislota efirlari bipolyar tuzilishga ega emas va uchuvchan birikmalardir.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Metil ester / 2-aminoasetik kislota /

O'zaro ta'sir ammiak:

Amidlar hosil bo'ladi:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

Aminokislotalarning o'zaro ta'siri kuchli kislotalar:

Biz tuzlarni olamiz:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (yoki HOOC-CH 2 -NH 2 * HCl)

Bu aminokislotalarning asosiy kimyoviy xossalari.

Aminokislotalarning fizik xossalari

Keling, aminokislotalarning fizik xususiyatlarini sanab o'tamiz:

• Rangsiz
• Kristalli shaklga ega bo'ling
• Ko'pgina aminokislotalar shirin ta'mga ega, ammo radikal (R) ga qarab, ular achchiq yoki ta'msiz bo'lishi mumkin
• Suvda oson eriydi, lekin ko'p organik erituvchilarda yomon eriydi
• Aminokislotalar optik faollik xususiyatiga ega
• 200 ° C dan yuqori haroratlarda parchalanish bilan eriydi
• O'zgaruvchan
• Aminokislotalarning kislotali va ishqoriy muhitdagi suvli eritmalari elektr tokini o'tkazadi