Alkanes lahat ng mga formula. Structural isomerism ng alkanes. Mga halimbawa ng paglutas ng problema
Ang mga acyclic hydrocarbon ay tinatawag na alkanes. Mayroong 390 alkanes sa kabuuan. Ang Nonacontatrictan (C 390 H 782) ay may pinakamahabang istraktura. Ang mga halogen ay maaaring ikabit sa mga atomo ng carbon upang bumuo ng mga haloalkane.
Istraktura at katawagan
Sa pamamagitan ng kahulugan, ang mga alkane ay saturated o saturated hydrocarbon na may linear o branched na istraktura. Tinatawag din na paraffins. Ang mga alkane ay naglalaman lamang ng iisa mga covalent bond sa pagitan ng mga carbon atom. Pangkalahatang formula -
Upang pangalanan ang isang sangkap, dapat mong sundin ang mga patakaran. Ayon sa internasyonal na katawagan, ang mga pangalan ay nabuo gamit ang panlaping -an. Ang mga pangalan ng unang apat na alkane ay nabuo sa kasaysayan. Simula sa ikalimang kinatawan, ang mga pangalan ay binubuo ng isang unlapi na nagsasaad ng bilang ng mga carbon atom, at ang suffix -an. Halimbawa, ang octa (walo) ay gumagawa ng oktano.
Para sa mga branched chain, ang mga pangalan ay nagdaragdag:
- mula sa mga numero na nagpapahiwatig ng mga bilang ng mga carbon atom sa paligid kung saan nakatayo ang mga radical;
- mula sa pangalan ng mga radical;
- mula sa pangalan ng pangunahing kadena.
Halimbawa: 4-methylpropane - ang ikaapat na carbon atom sa propane chain ay may radical (methyl).
kanin. 1. Mga istrukturang formula na may mga pangalan ng alkanes.
Ang bawat ikasampung alkane ay nagpapangalan sa susunod na siyam na alkane. Pagkatapos ng decane ay darating ang undecane, dodecane, at iba pa; pagkatapos ng eicosan, geneicosan, docosan, tricosan, atbp.
homologous na serye
Ang unang kinatawan ay mitein, samakatuwid ang mga alkane ay tinatawag ding homologous na serye ng methane. Ang talahanayan ng mga alkanes ay nagpapakita ng unang 20 kinatawan.
|
Pangalan |
Formula |
Pangalan |
Formula |
|
Tridecan |
|||
|
Tetradecane |
|||
|
Pentadecan |
|||
|
Hexadecane |
|||
|
Heptadecane |
|||
|
Octadecan |
|||
|
Nanadekan |
|||
Simula sa butane, lahat ng alkanes ay may mga istrukturang isomer. Ang prefix na iso- ay idinagdag sa pangalan: isobutane, isopentane, isohexane.
kanin. 2. Mga halimbawa ng isomer.
Mga Katangiang Pisikal
Ang pinagsama-samang estado ng mga sangkap ay nagbabago sa listahan ng mga homologue mula sa itaas hanggang sa ibaba. Ang mas maraming carbon atoms ay nakapaloob at, nang naaayon, mas malaki ang molekular na timbang ng mga compound, mas mataas ang kumukulo at mas mahirap ang sangkap.
Ang natitirang mga sangkap na naglalaman ng higit sa 15 carbon atoms ay nasa solid state.
Ang mga gas na alkane ay nasusunog na may asul o walang kulay na apoy.
Resibo
Ang mga alkane, tulad ng ibang mga klase ng hydrocarbon, ay nakukuha mula sa langis, gas, at karbon. Para dito, ginagamit ang mga pamamaraan ng laboratoryo at pang-industriya:
- solid fuel gasification:
C + 2H 2 → CH 4;
- hydrogenation ng carbon monoxide (II):
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;
- aluminyo carbide hydrolysis:
Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;
- reaksyon ng aluminum carbide na may malakas na acids:
Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;
- pagbabawas ng haloalkanes (reaksyon ng pagpapalit):
2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;
- hydrogenation ng haloalkanes:
CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;
- pagsasanib ng mga asing-gamot ng acetic acid na may alkalis (reaksyon ng Dumas):
CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.
Ang mga alkanes ay maaaring makuha sa pamamagitan ng hydrogenation ng mga alkenes at alkynes sa pagkakaroon ng isang katalista - platinum, nickel, palladium.
Mga katangian ng kemikal
Ang mga alkane ay tumutugon sa mga di-organikong sangkap:
- pagkasunog:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;
- halogenation:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;
- nitrasyon (reaksyon ng Konovalov):
CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;
- koneksyon:
Isa sa mga unang uri ng mga compound ng kemikal na pinag-aralan sa kurikulum ng paaralan ayon sa organic chemistry, ay mga alkanes. Nabibilang sila sa pangkat ng mga saturated (kung hindi man - aliphatic) hydrocarbons. Ang kanilang mga molekula ay naglalaman lamang ng mga solong bono. Ang mga carbon atom ay nailalarawan sa pamamagitan ng sp³ hybridization.
Homologs ang tawag mga kemikal na sangkap Sinong mayroon pangkaraniwang katangian at kemikal na istraktura, ngunit nagkakaiba ng isa o higit pang mga pangkat ng CH2.
Sa kaso ng methane CH4, ang pangkalahatang formula para sa mga alkanes ay maaaring ibigay: CnH (2n+2), kung saan ang n ay ang bilang ng mga carbon atom sa compound.
Narito ang isang talahanayan ng mga alkanes, kung saan ang n ay nasa hanay mula 1 hanggang 10.
Isomerismo ng alkanes
Ang mga isomer ay ang mga sangkap na ang molecular formula ay pareho, ngunit ang istraktura o istraktura ay naiiba.
Ang klase ng mga alkanes ay nailalarawan sa pamamagitan ng 2 uri ng isomerism: carbon skeleton at optical isomerism.
Magbigay tayo ng halimbawa ng structural isomer (i.e., isang substance na naiiba lamang sa structure ng carbon skeleton) para sa butane C4H10.
Ang mga optical isomer ay tinatawag na tulad ng 2 sangkap, ang mga molekula na may katulad na istraktura, ngunit hindi maaaring pagsamahin sa espasyo. Ang phenomenon ng optical o mirror isomerism ay nangyayari sa mga alkanes, simula sa heptane C7H16.
Upang bigyan ang alkane ng tamang pangalan, gamitin ang IUPAC nomenclature. Upang gawin ito, gamitin ang sumusunod na pagkakasunud-sunod ng mga aksyon:
Ayon sa plano sa itaas, subukan nating bigyan ng pangalan ang susunod na alkane.
Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga walang sanga na alkane mula CH4 hanggang C4H10 ay mga gas na sangkap, mula C5H12 hanggang C13H28 ang mga ito ay likido at may tiyak na amoy, lahat ng kasunod ay solid. Lumalabas na habang ang haba ng carbon chain ay tumataas, ang kumukulo at natutunaw na mga punto ay tumataas. Kung mas sanga ang istraktura ng isang alkane, mas mababa ang temperatura kung saan ito kumukulo at natutunaw.
Ang mga gas na alkane ay walang kulay. At din ang lahat ng mga kinatawan ng klase na ito ay hindi maaaring matunaw sa tubig.
Alkanes na mayroon estado ng pagsasama-sama gas, maaaring masunog, habang ang apoy ay magiging walang kulay o magkakaroon ng maputlang asul na tint.
Mga katangian ng kemikal
Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang mga alkane ay medyo hindi aktibo. Ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng lakas ng σ-bond sa pagitan mga atomo C-C at C-H. Samakatuwid, ito ay kinakailangan upang magbigay ng mga espesyal na kondisyon (halimbawa, isang medyo mataas na temperatura o liwanag) upang magsagawa kemikal na reaksyon naging posible.
Mga reaksyon ng pagpapalit
Kasama sa mga reaksyon ng ganitong uri ang halogenation at nitration. Ang halogenation (reaksyon sa Cl2 o Br2) ay nangyayari kapag pinainit o nasa ilalim ng impluwensya ng liwanag. Sa panahon ng reaksyon na nagpapatuloy nang sunud-sunod, ang mga haloalkane ay nabuo.
Halimbawa, maaari mong isulat ang reaksyon ng chlorination ng ethane.
Ang brominasyon ay magpapatuloy sa katulad na paraan.
Ang Nitration ay isang reaksyon na may mahina (10%) na solusyon ng HNO3 o may nitric oxide (IV) NO2. Mga kondisyon para sa pagsasagawa ng mga reaksyon - temperatura 140 °C at presyon.
C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.
Bilang resulta, dalawang produkto ang nabuo - tubig at isang amino acid.
Mga reaksyon ng agnas
Ang mga reaksyon ng agnas ay palaging nangangailangan ng mataas na temperatura. Ito ay kinakailangan upang masira ang mga bono sa pagitan ng carbon at hydrogen atoms.
Kaya, kapag nag-crack kinakailangang temperatura sa pagitan ng 700 at 1000 °C. Sa panahon ng reaksyon, ang -C-C- na mga bono ay nawasak, isang bagong alkane at alkene ay nabuo:
C8H18 = C4H10 + C4H8
Ang isang pagbubukod ay ang pag-crack ng methane at ethane. Bilang resulta ng mga reaksyong ito, ang hydrogen ay inilabas at ang alkyne acetylene ay nabuo. Ang paunang kinakailangan ay pag-init hanggang sa 1500 °C.
C2H4 = C2H2 + H2
Kung lumampas ka sa temperatura ng 1000 ° C, maaari mong makamit ang pyrolysis na may kumpletong pagkalagot ng mga bono sa compound:
Sa panahon ng pyrolysis ng propyl, nakuha ang carbon C, at inilabas din ang hydrogen H2.
Mga reaksyon ng dehydrogenation
Ang dehydrogenation (hydrogen elimination) ay nangyayari sa iba't ibang mga alkane. Ang mga kondisyon ng reaksyon ay isang temperatura sa saklaw mula 400 hanggang 600 ° C, pati na rin ang pagkakaroon ng isang katalista, na maaaring nikel o platinum.
Mula sa isang compound na may 2 o 3 C atoms sa carbon skeleton, isang alkene ang nabuo:
C2H6 = C2H4 + H2.
Kung mayroong 4-5 carbon atoms sa kadena ng molekula, pagkatapos pagkatapos ng dehydrogenation, ang alkadiene at hydrogen ay makukuha.
C5H12 = C4H8 + 2H2.
Simula sa hexane, sa panahon ng reaksyon, ang benzene o mga derivatives nito ay nabuo.
C6H14 = C6H6 + 4H2
Dapat din nating banggitin ang reaksyon ng conversion na ginawa para sa mitein sa temperatura na 800 °C at sa pagkakaroon ng nickel:
CH4 + H2O = CO + 3H2
Para sa iba pang mga alkanes, ang conversion ay hindi karaniwan.
Oksihenasyon at pagkasunog
Kung ang isang alkane na pinainit sa temperatura na hindi hihigit sa 200 ° C ay nakikipag-ugnayan sa oxygen sa pagkakaroon ng isang katalista, kung gayon ang mga produkto na nakuha ay magkakaiba depende sa iba pang mga kondisyon ng reaksyon: maaaring ito ay mga kinatawan ng mga klase ng aldehydes, carboxylic acid, alkohol. o ketones.
Kailan kumpletong oksihenasyon nasusunog ang alkane sa mga produkto ng pagtatapos - tubig at CO2:
C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O
Kung sa panahon ng oksihenasyon ang dami ng oxygen ay hindi sapat, ang huling produkto sa halip na carbon dioxide magiging coal o CO.
Nagsasagawa ng isomerization
Kung ang isang temperatura na humigit-kumulang 100-200 degrees ay ibinigay, ang isang rearrangement reaction ay magiging posible para sa unbranched alkanes. Ang pangalawang ipinag-uutos na kondisyon para sa isomerization ay ang pagkakaroon ng isang AlCl3 catalyst. Sa kasong ito, ang istraktura ng mga molekula ng sangkap ay nagbabago at ang isomer nito ay nabuo.
Makabuluhan ang bahagi ng alkanes ay nakukuha sa pamamagitan ng paghihiwalay sa kanila mula sa mga likas na hilaw na materyales. Kadalasan, ang natural na gas ay pinoproseso, ang pangunahing bahagi nito ay methane, o ang langis ay napapailalim sa pag-crack at pagwawasto.
Dapat mo ring tandaan ang tungkol sa mga kemikal na katangian ng alkenes. Sa grade 10, isa sa mga unang pamamaraan ng laboratoryo na pinag-aralan sa mga aralin sa kimika ay ang hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons.
C3H6 + H2 = C3H8
Halimbawa, bilang isang resulta ng pagdaragdag ng hydrogen sa propylene, isang solong produkto ang nakuha - propane.
Gamit ang reaksyon ng Wurtz, ang mga alkane ay nakuha mula sa mga monohaloalkanes, sa kadena ng istruktura kung saan nadoble ang bilang ng mga atomo ng carbon:
2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.
Ang isa pang paraan upang makuha ay ang pakikipag-ugnayan ng asin ng isang carboxylic acid na may alkali kapag pinainit:
C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.
Bilang karagdagan, minsan ay nagagawa ang methane sa isang electric arc (C + 2H2 = CH4) o sa pamamagitan ng pagtugon sa aluminum carbide sa tubig:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.
Ang mga alkane ay malawakang ginagamit sa industriya bilang murang gasolina. At ginagamit din sila bilang hilaw na materyales para sa synthesis ng iba organikong bagay. Para sa layuning ito, kadalasang ginagamit ang methane, na kinakailangan para sa at synthesis gas. Ang ilang iba pang mga saturated hydrocarbon ay ginagamit upang makakuha ng mga sintetikong taba, at din bilang isang base para sa mga pampadulas.
Para sa pinakamahusay na pag-unawa sa paksang "Alkanes", higit sa isang aralin sa video ang nalikha, na tinatalakay nang detalyado ang mga paksang tulad ng istruktura ng bagay, isomer at katawagan, at nagpapakita rin ng mga mekanismo ng mga reaksiyong kemikal.
Ang mga alkane ay mga saturated hydrocarbon, sa mga molekula kung saan ang lahat ng mga atomo ng carbon ay inookupahan ng mga atomo ng hydrogen sa pamamagitan ng mga simpleng bono. Samakatuwid, ang structural isomerism ng alkanes ay katangian ng mga homologue ng serye ng methane.
Isomerism ng carbon skeleton
Ang mga homolog na may apat o higit pang mga carbon atom ay nailalarawan sa pamamagitan ng structural isomerism sa mga tuntunin ng mga pagbabago sa carbon skeleton. Ang mga grupo ng methyl -CH 2 ay maaaring ilakip sa anumang carbon ng kadena, na bumubuo ng mga bagong sangkap. Ang mas maraming carbon atoms sa chain, mas maraming isomer homologue ang maaaring mabuo. Ang teoretikal na bilang ng mga homolog ay kinakalkula nang mathematically.
kanin. 1. Tinatayang bilang ng mga isomer ng methane homologues.
Bilang karagdagan sa mga grupo ng methyl, ang mga mahahabang carbon chain ay maaaring ikabit sa mga carbon atom, na bumubuo ng mga kumplikadong branched substance.
Mga halimbawa ng isomerism ng alkanes:
- normal na butane o n-butane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3) at 2-methylpropane (CH 3 -CH(CH 3) -CH 3);
- n-pentane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-methylbutane (CH 3 -CH 2 -CH (CH 3) -CH 3), 2,2-dimethylpropane (CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3);
- n-hexane (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3), 2-methylpentane (CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 2 -CH 3), 3-methylpentane ( CH 3 -CH 2 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3), 2,3-dimethylbutane (CH 3 -CH (CH 3) -CH (CH 3) -CH 3), 2,2-dimethylbutane ( CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).
kanin. 2. Mga halimbawa ng structural isomers.
Ang mga branched isomer ay naiiba sa mga linear na molekula sa kanilang mga pisikal na katangian. Ang mga branched alkanes ay natutunaw at kumukulo sa mas mababang temperatura kaysa sa kanilang mga linear na katapat.
Nomenclature
Ang internasyonal na IUPAC nomenclature ay nagtatag ng mga panuntunan para sa pagbibigay ng pangalan sa mga branched chain. Upang pangalanan ang isang structural isomer, dapat:
- hanapin ang pinakamahabang kadena at pangalanan ito;
- bilangin ang mga carbon atom, simula sa dulo, kung saan mayroong pinakamaraming substituent;
- ipahiwatig ang bilang ng magkatulad na mga substituent na may mga numerical prefix;
- mga kapalit ng pangalan.
Ang pangalan ay binubuo ng apat na bahagi, na magkakasunod:
- mga numero na nagsasaad ng mga chain atom na may mga substituent;
- numerical prefix;
- ang pangalan ng kahalili;
- ang pangalan ng pangunahing circuit.
Halimbawa, sa isang molekula ng CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3, ang pangunahing kadena ay may limang carbon atoms. Kaya ito ay pentane. Ang kanang dulo ay may mas maraming mga sanga, kaya ang pag-numero ng mga atom ay nagsisimula mula dito. Sa kasong ito, ang pangalawang atom ay may dalawang magkaparehong mga substituent, na makikita rin sa pangalan. Lumalabas na ang sangkap na ito ay may pangalan na 2,2,4-trimethylpentane.
Ang iba't ibang mga substituent (methyl, ethyl, propyl) ay nakalista ayon sa alpabeto sa pangalan: 4,4-dimethyl-3-ethylheptane, 3-methyl-3-ethyloctane.
Karaniwan, ang mga numerical na prefix mula dalawa hanggang apat ay ginagamit: di- (dalawa), tri- (tatlo), tetra- (apat).
Ano ang natutunan natin?
Ang mga alkane ay nailalarawan sa pamamagitan ng isomerismo ng istruktura. Ang mga istrukturang isomer ay karaniwan sa lahat ng homologue, simula sa butane. Sa structural isomerism, ang mga substituent ay nakakabit sa mga carbon atoms sa carbon chain, na bumubuo ng mga kumplikadong branched chain. Ang pangalan ng isomer ay binubuo ng mga pangalan ng pangunahing kadena, mga substituent, ang pandiwang pagtatalaga ng bilang ng mga kahalili, ang digital na pagtatalaga ng mga carbon atom kung saan ang mga substituent ay nakakabit.
Ang pinakasimpleng mga organikong compound ay haydrokarbon binubuo ng carbon at hydrogen. Depende sa likas na katangian ng mga bono ng kemikal sa mga hydrocarbon at ang ratio sa pagitan ng carbon at hydrogen, nahahati sila sa saturated at unsaturated (alkenes, alkynes, atbp.)
naglilimita Ang mga hydrocarbon (alkanes, hydrocarbons ng methane series) ay mga compound ng carbon na may hydrogen, sa mga molekula kung saan ang bawat carbon atom ay gumugugol ng hindi hihigit sa isang valency sa koneksyon sa anumang iba pang kalapit na atom, at lahat ng valences na hindi ginugol sa koneksyon sa carbon ay puspos ng hydrogen. Ang lahat ng carbon atoms sa alkanes ay nasa sp 3 state. Limitahan ang mga hydrocarbon na bumubuo ng isang homologous na serye na nailalarawan ng pangkalahatang formula MULA SA n H 2n+2. Ang ninuno ng seryeng ito ay methane.
Isomerismo. Nomenclature.
Ang mga alkane na may n=1,2,3 ay maaari lamang umiral bilang isang isomer
Simula sa n=4, lumilitaw ang phenomenon ng structural isomerism.
Ang bilang ng mga istrukturang isomer ng alkanes ay mabilis na tumataas sa pagtaas ng bilang ng mga carbon atom, halimbawa, ang pentane ay may 3 isomer, ang heptane ay may 9, atbp.
Ang bilang ng mga isomer ng alkane ay tumataas din dahil sa mga posibleng stereoisomer. Simula sa C 7 H 16, posible ang pagkakaroon ng mga chiral molecule, na bumubuo ng dalawang enantiomer.
Alkanes nomenclature.
Ang nangingibabaw na nomenclature ay ang IUPAC nomenclature. Kasabay nito, naglalaman ito ng mga elemento ng mga walang kuwentang pangalan. Kaya, ang unang apat na miyembro ng homologous na serye ng mga alkane ay may maliit na pangalan.
CH 4 - mitein
C 2 H 6 - ethane
C 3 H 8 - propane
C 4 H 10 - butane.
Ang mga pangalan ng natitirang mga homologue ay nagmula sa Greek Latin numerals. Kaya, para sa mga sumusunod na miyembro ng isang serye ng normal (walang sanga) na istraktura, ang mga pangalan ay ginagamit:
C 5 H 12 - pentane, C 6 H 14 - hexane, C 7 H 18 - heptane,
C 14 H 30 - tetradecane, C 15 H 32 - pentadecane, atbp.
Pangunahing tuntunin ng IUPAC para sa mga branched alkanes
a) piliin ang pinakamahabang walang sanga na kadena, ang pangalan kung saan ang batayan (ugat). Ang suffix na "an" ay idinagdag sa stem na ito.
b) bilangin ang kadena na ito ayon sa prinsipyo ng hindi bababa sa mga locant,
c) ang kapalit ay ipinahiwatig sa anyo ng mga prefix sa pagkakasunud-sunod ng alpabeto, na nagpapahiwatig ng lokasyon. Kung mayroong maraming magkaparehong mga substituent sa istraktura ng magulang, kung gayon ang kanilang numero ay ipinahiwatig ng mga numerong Greek.
Depende sa bilang ng iba pang mga carbon atom na kung saan ang itinuturing na carbon atom ay direktang konektado, mayroong mga nakikilala: pangunahin, pangalawa, tertiary at quaternary carbon atoms.
Bilang mga substituent sa branched alkanes, lumilitaw ang mga alkyl group o alkyl radical, na itinuturing bilang resulta ng pag-aalis ng isang hydrogen atom mula sa alkane molecule.
Ang pangalan ng mga pangkat ng alkyl ay nabuo mula sa pangalan ng mga kaukulang alkanes sa pamamagitan ng pagpapalit ng huling panlaping "an" ng panlaping "il".
CH 3 - methyl
CH 3 CH 2 - ethyl
CH 3 CH 2 CH 2 - propyl
Para sa pangalan ng mga branched alkyl group, ginagamit din ang chain numbering:
Simula sa ethane, ang mga alkane ay nagagawang bumuo ng mga conformer, na tumutugma sa nahaharang na conform. Ang posibilidad ng paglipat mula sa isang hindered conformation sa isa pa sa pamamagitan ng eclipsed conformation ay tinutukoy ng rotation barrier. Ang pagtukoy sa istraktura, komposisyon ng mga conformer, at mga hadlang sa pag-ikot ay ang mga gawain ng conformational analysis. Mga pamamaraan para sa pagkuha ng mga alkanes.
1. Fractional distillation natural na gas o gasoline fraction ng langis. Sa ganitong paraan, maaaring ihiwalay ang mga indibidwal na alkane hanggang sa 11 carbon atoms.
2. Hydrogenation ng karbon. Ang proseso ay isinasagawa sa pagkakaroon ng mga catalysts (oxides at sulfides ng molibdenum, tungsten, nickel) sa 450-470 tungkol sa C at mga presyon hanggang sa 30 MPa. Ang karbon at katalista ay dinidikdik sa pulbos at na-hydrogenated sa suspensyon sa pamamagitan ng pagbubula ng hydrogen sa pamamagitan ng suspensyon. Ang mga resultang pinaghalong alkanes at cycloalkanes ay ginagamit bilang mga panggatong ng motor.
3. Hydrogenation ng CO at CO 2 .
CO + H 2 alkana
CO 2 + H 2 alkana
Ang Co, Fe, atbp. ay ginagamit bilang mga katalista para sa mga reaksyong ito. d - mga elemento.
4.Hydrogenation ng alkenes at alkynes.
5.organometallic synthesis.
a). Synthesis ng Wurtz.
2RHal + 2Na R R + 2NaHal
Ang synthesis na ito ay hindi gaanong pakinabang kung ang dalawang magkaibang haloalkanes ay ginagamit bilang mga organikong reagents.
b). Protolysis ng Grignard reagents.
R Hal + Mg RMgHal
RMgHal + HOH RH + Mg(OH)Hal
sa). Pakikipag-ugnayan ng lithium dialkylcuprates (LiR 2 Cu) sa mga alkyl halides
LiR 2 Cu + R X R R + RCu + LiX
Ang Lithium dialkylcuprates mismo ay nakuha sa isang dalawang yugto na pamamaraan
2R Li + CuI LiR 2 Cu + LiI
6. Electrolysis ng mga salts ng carboxylic acids (Kolbe synthesis).
2RCOONa + 2H 2 O R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2
7. Pagsasama ng mga asing-gamot ng mga carboxylic acid na may alkalis.
Ang reaksyon ay ginagamit upang synthesize ang mas mababang alkanes.
8.Hydrogenolysis ng carbonyl compound at haloalkanes.
a). mga carbonyl compound. Synthesis ng Clemmens.
b). Halogenalkanes. catalytic hydrogenolysis.
Ang Ni, Pt, Pd ay ginagamit bilang mga katalista.
c) Halogenalkanes. Reaktibong pagbawi.
RHal + 2HI RH + HHal + I 2
Mga kemikal na katangian ng alkanes.
Ang lahat ng mga bono sa alkanes ay mababa ang polarity; samakatuwid, sila ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga radikal na reaksyon. Ang kawalan ng mga pi bond ay ginagawang imposible ang mga reaksyon sa karagdagan. Ang mga alkane ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagpapalit, pag-aalis, at mga reaksyon ng pagkasunog.
|
Uri at pangalan ng reaksyon | |
|
1. Mga reaksyon ng pagpapalit | |
|
A) na may mga halogens(Kasama ang chlorineCl 2 – sa liwanag, Sinabi ni Br 2 - kapag pinainit) ang reaksyon ay sumusunod Ang panuntunan ni Markovnik (mga panuntunan ni Markovnikov) - una sa lahat, pinapalitan ng halogen ang hydrogen sa hindi bababa sa hydrogenated carbon atom. Ang reaksyon ay nagaganap sa mga yugto - hindi hihigit sa isang hydrogen atom ang pinapalitan sa isang yugto. Ang Iodine ay pinakamahirap na tumugon, at bukod dito, ang reaksyon ay hindi napupunta sa dulo, dahil, halimbawa, kapag ang methane ay tumutugon sa yodo, ang hydrogen iodide ay nabuo, na tumutugon sa methyl iodide upang bumuo ng methane at iodine (reversible reaction): |
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chloromethane) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichloromethane) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichloromethane) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetrachloromethane). |
|
B) Nitrasyon (reaksyon ni Konovalov) Ang mga alkane ay tumutugon sa isang 10% na solusyon ng nitric acid o nitrogen oxide N 2 O 4 sa gas phase sa temperatura na 140 ° at mababang presyon upang bumuo ng mga nitro derivatives. Ang reaksyon ay sumusunod din sa panuntunan ni Markovnikov. Ang isa sa mga hydrogen atoms ay pinalitan ng NO 2 residue (nitro group) at ang tubig ay inilabas |
|
|
2. Mga reaksyon sa pag-aalis | |
|
A) dehydrogenation- pag-alis ng hydrogen. Mga kondisyon ng reaksyon catalyst-platinum at temperatura. |
CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 |
|
B) basag ang proseso ng thermal decomposition ng hydrocarbons, na batay sa mga reaksyon ng paghahati ng carbon chain ng malalaking molecule na may pagbuo ng mga compound na may mas maikling chain. Sa temperatura na 450–700 o C, nabubulok ang mga alkane dahil sa pagkasira ng mga bono ng C–C (nananatili ang mas malakas na mga bono ng C–H sa temperaturang ito) at nabubuo ang mga alkane at alkene na may mas maliit na bilang ng mga carbon atom. |
C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8 |
|
C) kumpletong thermal decomposition |
CH 4 C + 2H 2 |
|
3. Mga reaksyon ng oksihenasyon | |
|
A) reaksyon ng pagkasunog Kapag nag-apoy (t = 600 o C), ang mga alkane ay tumutugon sa oxygen, habang sila ay na-oxidize sa carbon dioxide at tubig. |
С n Н 2n+2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q |
|
B) Catalytic oxidation- sa isang medyo mababang temperatura at sa paggamit ng mga katalista, sinamahan ito ng pagkasira ng isang bahagi lamang ng mga bono ng C–C, humigit-kumulang sa gitna ng molekula at C–H, at ginagamit upang makakuha ng mahahalagang produkto: carboxylic acids, ketones, aldehydes, alcohols. |
Halimbawa, sa hindi kumpletong oksihenasyon ng butane (pagsira sa C 2 -C 3 bond), ang acetic acid ay nakukuha |
|
4. Mga reaksyon ng isomerization hindi tipikal para sa lahat ng alkanes. Ang pansin ay iginuhit sa posibilidad ng pag-convert ng ilang mga isomer sa iba, ang pagkakaroon ng mga catalyst. |
C 4 H 10 C 4 H 10 |
|
5.. Alkanes na may 6 o higit pang carbon backbones mag react din dehydrocyclization, ngunit palaging bumubuo ng 6-membered cycle (cyclohexane at mga derivatives nito). Sa ilalim ng mga kondisyon ng reaksyon, ang cycle na ito ay sumasailalim sa karagdagang dehydrogenation at nagiging mas energetically mas matatag na cycle ng benzene ng isang aromatic hydrocarbon (arene). |
|
Mekanismo ng reaksyon ng halogenation:
Halogenation
Ang halogenation ng mga alkanes ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo. Upang simulan ang reaksyon, ang pinaghalong alkane at halogen ay dapat na irradiated ng UV light o pinainit. Ang chlorination ng methane ay hindi titigil sa yugto ng pagkuha ng methyl chloride (kung ang mga equimolar na halaga ng chlorine at methane ay kinuha), ngunit humahantong sa pagbuo ng lahat ng posibleng mga produkto ng pagpapalit, mula sa methyl chloride hanggang carbon tetrachloride. Ang chlorination ng iba pang mga alkanes ay humahantong sa isang halo ng mga produkto ng hydrogen substitution sa iba't ibang mga atomo carbon. Ang ratio ng mga produkto ng chlorination ay depende sa temperatura. Ang rate ng chlorination ng primary, secondary, at tertiary atoms ay depende sa temperatura; sa mababang temperatura, bumababa ang rate sa series: tertiary, secondary, primary. Habang tumataas ang temperatura, bumababa ang pagkakaiba sa pagitan ng mga bilis hanggang sa maging pareho ito. Bilang karagdagan sa kinetic factor, ang pamamahagi ng mga produkto ng chlorination ay naiimpluwensyahan ng isang statistical factor: ang posibilidad ng isang pag-atake ng chlorine sa isang tertiary carbon atom ay 3 beses na mas mababa kaysa sa pangunahing isa at dalawang beses na mas mababa kaysa sa pangalawang isa. Kaya, ang chlorination ng alkanes ay isang non-stereoselective na reaksyon, maliban sa mga kaso kung saan isang monochlorination na produkto lamang ang posible.
Ang halogenation ay isa sa mga reaksyon ng pagpapalit. Ang halogenation ng alkanes ay sumusunod sa panuntunan ng Markovnik (Markovnikov's Rules) - ang hindi bababa sa hydrogenated na carbon atom ay unang na-halogenate. Ang halogenation ng mga alkanes ay nagaganap sa mga yugto - hindi hihigit sa isang hydrogen atom ang halogenated sa isang yugto.
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chloromethane)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichloromethane)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichloromethane)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetrachloromethane).
Sa ilalim ng pagkilos ng liwanag, ang molekula ng klorin ay nabubulok sa mga atomo, pagkatapos ay inaatake nila ang mga molekula ng methane, pinupunit ang kanilang hydrogen atom, bilang isang resulta kung saan nabuo ang mga methyl radical CH 3, na bumangga sa mga molekula ng klorin, sinisira ang mga ito at bumubuo ng mga bagong radikal. .
Nitrasyon (reaksyon ni Konovalov)
Ang mga alkane ay tumutugon sa isang 10% na solusyon ng nitric acid o nitrogen oxide N 2 O 4 sa gas phase sa temperatura na 140 ° at mababang presyon upang bumuo ng mga nitro derivatives. Ang reaksyon ay sumusunod din sa panuntunan ni Markovnikov.
RH + HNO 3 \u003d RNO 2 + H 2 O
ibig sabihin, ang isa sa mga hydrogen atom ay pinalitan ng NO 2 residue (nitro group) at ang tubig ay inilabas.
Ang mga tampok na istruktura ng mga isomer ay malakas na nakakaapekto sa kurso ng reaksyong ito, dahil ito ay pinaka madaling humahantong sa pagpapalit ng isang nitro group para sa isang hydrogen atom sa SI residue (magagamit lamang sa ilang mga isomer), ang hydrogen ay hindi gaanong madaling palitan sa CH 2 grupo at mas mahirap - sa CH 3 nalalabi.
Ang mga paraffin ay medyo madaling nitrayd sa gas phase sa 150-475°C na may nitrogen dioxide o nitric acid vapor; sa parehong oras ay nangyayari bahagyang at. oksihenasyon. Ang Nitration ng methane ay gumagawa ng halos eksklusibong nitromethane:
Ang lahat ng magagamit na data ay tumuturo sa isang mekanismo ng libreng radikal. Bilang isang resulta ng reaksyon, ang mga mixtures ng mga produkto ay nabuo. Ang nitric acid sa ordinaryong temperatura ay halos walang epekto sa paraffinic hydrocarbons. Kapag pinainit, ito ay pangunahing gumaganap bilang isang oxidizing agent. Gayunpaman, tulad ng natagpuan ng M. I. Konovalov (1889), kapag pinainit, ang nitric acid ay kumikilos sa bahagi sa isang "nitrating" na paraan; ang reaksyon ng nitration na may mahinang nitric acid ay nagpapatuloy lalo na kapag pinainit at sa mataas na presyon. Ang reaksyon ng nitrasyon ay ipinahayag ng equation.
Ang mga homologue na sumusunod sa methane ay nagbibigay ng pinaghalong iba't ibang nitroparaffins dahil sa kasamang paghahati. Kapag ang ethane ay nitrayd, ang nitroethane CH 3 -CH 2 -NO 2 at nitromethane CH 3 -NO 2 ay nakuha. Mula sa propane, nabuo ang isang halo ng nitroparaffins:
Ang Nitration ng paraffins sa gas phase ay isinasagawa na ngayon sa isang pang-industriya na sukat.
Sulfachlorination:
Ang isang praktikal na mahalagang reaksyon ay ang sulfochlorination ng mga alkanes. Kapag ang isang alkane ay nakikipag-ugnayan sa chlorine at sulfur dioxide sa panahon ng pag-iilaw, ang hydrogen ay pinapalitan ng isang chlorosulfonyl group:
Ang mga hakbang para sa reaksyong ito ay:
Cl+R:H→R+HCl
R + SO 2 → RSO 2
RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl
Ang mga alkanesulfonic chlorides ay madaling na-hydrolyzed sa alkanesulfoxylates (RSO 2 OH), na ang mga sodium salt (RSO 3 ¯ Na + - sodium alkane sulfonate) ay nagpapakita ng mga katangian na katulad ng mga sabon at ginagamit bilang mga detergent.
DEPINISYON
Alkanes Ang mga saturated hydrocarbon ay tinatawag, ang mga molekula nito ay binubuo ng carbon at hydrogen atoms, na naka-link sa isa't isa lamang sa pamamagitan ng σ-bond.
Sa ilalim ng normal na mga kondisyon (sa 25 o C at atmospheric pressure), ang unang apat na miyembro ng homologous series ng alkanes (C 1 - C 4) ay mga gas. Mga normal na alkane mula pentane hanggang heptadecane (C 5 - C 17) - mga likido, simula sa C 18 at mas mataas - mga solido. Habang tumataas ang relatibong timbang ng molekular, tumataas ang kumukulo at natutunaw na mga punto ng alkanes. Sa parehong bilang ng mga carbon atom sa isang molekula, ang mga branched alkanes ay may mas mababang boiling point kaysa sa mga normal na alkane. Ang istraktura ng molekula ng alkanes gamit ang mitein bilang isang halimbawa ay ipinapakita sa fig. isa.
kanin. 1. Ang istraktura ng methane molecule.
Ang mga alkane ay halos hindi matutunaw sa tubig, dahil ang kanilang mga molekula ay mababa ang polarity at hindi nakikipag-ugnayan sa mga molekula ng tubig. Ang mga likidong alkane ay madaling maghalo sa isa't isa. Mahusay silang natutunaw sa mga non-polar na organikong solvent tulad ng benzene, carbon tetrachloride, diethyl ether, atbp.
Pagkuha ng mga alkanes
Ang mga pangunahing pinagmumulan ng iba't ibang saturated hydrocarbons na naglalaman ng hanggang 40 carbon atoms ay langis at natural na gas. Ang mga alkane na may maliit na bilang ng mga carbon atoms (1 - 10) ay maaaring ihiwalay sa pamamagitan ng fractional distillation ng natural gas o gasoline fraction ng langis.
Mayroong mga pamamaraang pang-industriya (I) at laboratoryo (II) para sa pagkuha ng mga alkane.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
- hydrogenation ng unsaturated hydrocarbons
CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat \u003d Ni, t 0);
- pagbabawas ng haloalkanes
C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- alkaline na natutunaw na mga reaksyon ng mga asing-gamot ng monobasic organic acids
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- Interaksyon ng haloalkanes na may metallic sodium (reaksyon ng Wurtz)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
– electrolysis ng mga asin ng monobasic organic acids
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K (-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;
A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
Mga kemikal na katangian ng alkanes
Ang mga alkane ay kabilang sa hindi bababa sa reaktibo na mga organikong compound, na ipinaliwanag ng kanilang istraktura.
Ang mga alkane sa ilalim ng normal na mga kondisyon ay hindi tumutugon sa mga puro acid, tunaw at puro alkali, alkali metal, halogens (maliban sa fluorine), potassium permanganate at potassium dichromate sa isang acidic na kapaligiran.
Para sa mga alkanes, ang mga reaksyon na nagpapatuloy ayon sa radikal na mekanismo ay pinaka-katangian. Mas energetically mas kanais-nais na homolytic gap C-H bond at C-C kaysa sa kanilang heterolytic gap.
Ang mga radikal na reaksyon ng pagpapalit ay pinakamadaling nagpapatuloy sa tertiary carbon atom, mas madali sa pangalawang carbon atom, at panghuli sa pangunahing carbon atom.
Ang lahat ng mga pagbabagong kemikal ng alkanes ay nagpapatuloy sa paghahati:
1) C-H bond
- halogenation (SR)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- nitrasyon (SR)
CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (dilute) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).
– sulfochlorination (SR)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
– dehydrogenation
CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (kat \u003d Ni, t 0).
- dehydrocyclization
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) C-H at C-C bond
- isomerization (intramolecular rearrangement)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 (kat \u003d AlCl 3, t 0).
- oksihenasyon
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);
C n H 2n + 2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).
Paglalapat ng mga alkanes
Ang mga alkane ay nakahanap ng aplikasyon sa iba't ibang industriya. Isaalang-alang natin nang mas detalyado, gamit ang halimbawa ng ilang mga kinatawan ng homologous series, pati na rin ang mga mixtures ng alkanes.
Ang methane ay ang hilaw na materyal na batayan ng pinakamahalagang kemikal na pang-industriya na proseso para sa paggawa ng carbon at hydrogen, acetylene, oxygen-containing organic compounds - alcohols, aldehydes, acids. Ang propane ay ginagamit bilang isang automotive fuel. Ang butane ay ginagamit upang makagawa ng butadiene, na isang hilaw na materyal para sa paggawa ng sintetikong goma.
Ang pinaghalong likido at solid na alkanes hanggang C 25, na tinatawag na vaseline, ay ginagamit sa gamot bilang batayan para sa mga ointment. Ang isang halo ng solid alkanes C 18 - C 25 (paraffin) ay ginagamit upang impregnate ang iba't ibang mga materyales (papel, tela, kahoy) upang bigyan sila ng hydrophobic properties, i.e. impermeability ng tubig. Sa gamot, ginagamit ito para sa physiotherapeutic procedures (paraffin treatment).
Mga halimbawa ng paglutas ng problema
HALIMBAWA 1
| Mag-ehersisyo | Kapag nag-chlorinate ng methane, nakuha ang 1.54 g ng compound, ang density ng singaw sa hangin na kung saan ay 5.31. Kalkulahin ang masa ng manganese dioxide MnO 2 na kakailanganin upang makagawa ng chlorine kung ang ratio ng mga volume ng methane at chlorine na ipinasok sa reaksyon ay 1:2. |
| Solusyon | Ang ratio ng masa ng isang naibigay na gas sa masa ng isa pang gas na kinuha sa parehong dami, sa parehong temperatura at parehong presyon, ay tinatawag na kamag-anak na density ng unang gas sa pangalawa. Ipinapakita ng value na ito kung gaano karaming beses ang unang gas ay mas mabigat o mas magaan kaysa sa pangalawang gas. Ang kamag-anak na molekular na bigat ng hangin ay kinukuha na katumbas ng 29 (isinasaalang-alang ang nilalaman ng nitrogen, oxygen at iba pang mga gas sa hangin). Dapat pansinin na ang konsepto ng "kamag-anak na molekular na timbang ng hangin" ay ginagamit nang may kondisyon, dahil ang hangin ay isang halo ng mga gas. Hanapin natin ang molar mass ng gas na nabuo sa panahon ng chlorination ng methane: M gas \u003d 29 × D hangin (gas) \u003d 29 × 5.31 \u003d 154 g / mol. Ito ay carbon tetrachloride - CCl 4 . Isinulat namin ang equation ng reaksyon at ayusin ang mga stoichiometric coefficient: CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl. Kalkulahin ang dami ng carbon tetrachloride substance: n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4); n (CCl 4) \u003d 1.54 / 154 \u003d 0.01 mol. Ayon sa equation ng reaksyon n (CCl 4): n (CH 4) = 1: 1, pagkatapos n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0.01 mol. Pagkatapos, ang dami ng chlorine substance ay dapat na katumbas ng n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), i.e. n(Cl 2) \u003d 8 × 0.01 \u003d 0.08 mol. Isinulat namin ang equation ng reaksyon para sa paggawa ng chlorine: MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. Ang bilang ng mga moles ng manganese dioxide ay 0.08 moles, dahil n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. Hanapin ang masa ng manganese dioxide: m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2); M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 g / mol; m (MnO 2) \u003d 0.08 × 87 \u003d 10.4 g. |
| Sagot | Ang masa ng manganese dioxide ay 10.4 g. |
HALIMBAWA 2
