Amino asitlerin karboksil gruplarına göre kimyasal özellikleri. Amino asitler. Sulu çözeltide amino asitlerin iç tuzlarının oluşumu

Amino asitler, amino ve karboksil grupları içerir ve bu tür fonksiyonel gruplara sahip bileşiklerin tüm karakteristik özelliklerini sergiler. Amino asit reaksiyonları yazılırken iyonize olmayan amino ve karboksi gruplarının bulunduğu formüller kullanılır.

1) amino grubundaki reaksiyonlar. Amino asitlerdeki amino grubu, aminlerin olağan özelliklerini sergiler: aminler bazlardır ve reaksiyonlarda nükleofil görevi görürler.

1. Amino asitlerin bazlar halinde reaksiyonları. Amino asitler asitlerle etkileşime girdiğinde amonyum tuzları oluşur:

glisin hidroklorür, glisin hidroklorür tuzu

2. Azotlu asidin etkisi. Nitröz asit etki ettiğinde hidroksi asitler oluşur ve nitrojen ve su açığa çıkar:

Bu reaksiyon, proteinlerin yanı sıra amino asitlerdeki serbest amin gruplarının kantitatif tespiti için kullanılır.

3. N - asil türevlerinin oluşumu, asilasyon reaksiyonu.

Amino asitler anhidritler ve asit halojenürlerle reaksiyona girerek amino asitlerin N - asil türevlerini oluşturur:

Benzil eter sodyum tuzu N karbobenzoksiglisin - kloroformik glisin

Asilasyon, amino grubunu korumanın yollarından biridir. N-asil türevleri, serbest bir amino grubu oluşturmak üzere kolayca hidrolize edilebildiğinden, N-asil türevleri, peptitlerin sentezinde büyük önem taşır.

4. Schiff bazlarının oluşumu. A-amino asitler aldehitlerle etkileşime girdiğinde, karbinolaminlerin oluşumu aşamasında ikame edilmiş iminler (Schiff bazları) oluşturulur:

alanin formaldehit alaninin N-metilol türevi

5. Alkilasyon reaksiyonu. A-amino asitteki amino grubu, N-alkil türevlerini oluşturmak üzere alkile edilir:

2,4-dinitroflorobenzen ile reaksiyon çok önemlidir. Ortaya çıkan dinitrofenil türevleri (DNP türevleri), peptitlerin ve proteinlerin amino asit sekansının oluşturulmasında kullanılır. A-amino asitlerin 2,4-dinitroflorobenzen ile etkileşimi, benzen halkasındaki nükleofilik ikame reaksiyonunun bir örneğidir. Benzen halkasında iki güçlü elektron çekici grubun varlığı nedeniyle halojen hareketli hale gelir ve bir ikame reaksiyonuna girer:

2.4 – dinitro –

florobenzen N - 2,4 - dinitrofenil - a - amino asit

(DNPB) DNP - a - amino asitlerin türevleri

6. Fenil izotiyosiyanat ile reaksiyon. Bu reaksiyon, peptidlerin yapısının belirlenmesinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Fenil izotiyosiyanat, izotiyosiyanik asit H-N=C=S'nin bir türevidir. A-amino asitlerin fenil izotiyosiyanat ile etkileşimi, bir nükleofilik ekleme reaksiyonu mekanizması yoluyla ilerler. Ortaya çıkan ürün daha sonra molekül içi bir ikame reaksiyonuna girerek siklik ikame edilmiş bir amid: feniltiyohidantoin oluşumuna yol açar.

Siklik bileşikler niceliksel verimle elde edilir ve tiyohidantoin (PTH - türevleri) - amino asitlerin fenil türevleridir. PTG türevleri R radikalinin yapısında farklılık gösterir.

A-amino asitler, sıradan tuzlara ek olarak, belirli koşullar altında ağır metal katyonlarıyla kompleks içi tuzlar oluşturabilir. Tüm a-amino asitler, güzel kristalleşen, yoğun mavi renkli kompleks içi (şelat) bakır tuzlarıyla karakterize edilir:
Alanin etil ester

Ester oluşumu, peptid sentezinde karboksil grubunun korunmasına yönelik yöntemlerden biridir.

3. Asit halojenürlerin oluşumu. Sülfür oksidiklorür (tionil klorür) veya fosfor oksit triklorür (fosfor oksiklorür) ile korunan bir amino grubuna sahip a-amino asitler üzerinde etkili olduğunda asit klorürler oluşur:

Asit halojenürlerin üretimi, peptid sentezinde karboksil grubunu aktive etmenin yollarından biridir.

4.A-amino asit anhidritlerinin elde edilmesi. Asit halojenürler çok reaktiftir, bu da kullanıldığında reaksiyonun seçiciliğini azaltır. Bu nedenle, peptid sentezinde bir karboksil grubunu aktive etmek için daha yaygın olarak kullanılan bir yöntem, onu bir anhidrit grubuna dönüştürmektir. Anhidritler asit halojenürlerden daha az aktiftir. Korunan bir amino grubuna sahip bir a-amino asit, etil kloroformik asit (etil kloroformat) ile etkileşime girdiğinde bir anhidrit bağı oluşur:

5. Dekarboksilasyon. a - Aynı karbon atomunda iki elektron çekici gruba sahip amino asitler kolaylıkla dekarboksile edilir. Laboratuvar koşullarında bu, amino asitlerin baryum hidroksit ile ısıtılmasıyla gerçekleştirilir. Bu reaksiyon vücutta biyojenik aminlerin oluşumuyla birlikte dekarboksilaz enzimlerinin katılımıyla meydana gelir:

ninhidrin

Amino asitlerin ısıyla ilişkisi. A-amino asitler ısıtıldığında diketopiperazinler adı verilen siklik amidler oluşur:

Diketopiperazin

g - ve d - Amino asitler sudan kolayca ayrılır ve iç amidler, laktamlar oluşturmak üzere siklize olur:

g - laktam (bütirolaktam)

Amino ve karboksil gruplarının beş veya daha fazla karbon atomu ile ayrıldığı durumlarda ısıtıldığında bir su molekülünün elimine edilmesiyle polimer poliamid zincirlerinin oluşmasıyla polikondensasyon meydana gelir.

Amino asitlerin özellikleri kimyasal ve fiziksel olmak üzere iki gruba ayrılabilir.

Amino asitlerin kimyasal özellikleri

Bileşiklere bağlı olarak amino asitler farklı özellikler sergileyebilir.

Amino asit etkileşimleri:

Amino asitler amfoterik bileşikler olarak hem asitlerle hem de alkalilerle tuzlar oluştururlar.

Karboksilik asitler olarak amino asitler fonksiyonel türevler oluşturur: tuzlar, esterler, amidler.

Amino asitlerin etkileşimi ve özellikleri sebepler:
Tuzlar oluşur:

NH2 -CH2 -COOH + NaOH NH2 -CH2 -COONa + H2O

Sodyum tuzu + 2-aminoasetik asit Aminoasetik asitin (glisin) sodyum tuzu + su

İle etkileşimi alkoller:

Amino asitler, hidrojen klorür gazı varlığında alkollerle reaksiyona girebilir ve Ester. Amino asit esterleri bipolar yapıya sahip değildir ve uçucu bileşiklerdir.

NH2-CH2-COOH + CH3OH NH2-CH2-COOCH3 + H20.

Metil ester / 2-aminoasetik asit /

Etkileşim amonyak:

Amidler oluşur:

NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2-CH(R)-CONH2 + H20

Amino asitlerin etkileşimi güçlü asitler:

Tuz alıyoruz:

HOOC-CH2-NH2 + HCl → Cl (veya HOOC-CH2-NH2 *HCl)

Bunlar amino asitlerin temel kimyasal özellikleridir.

Amino asitlerin fiziksel özellikleri

Amino asitlerin fiziksel özelliklerini sıralayalım:

• Renksiz
• Kristal bir forma sahip
• Amino asitlerin çoğu tatlı bir tada sahiptir ancak radikale (R) bağlı olarak acı veya tatsız olabilirler.
• Suda kolayca çözünür, ancak birçok organik çözücüde az çözünür
• Amino asitler optik aktivite özelliğine sahiptir
• 200°C'nin üzerindeki sıcaklıklarda bozunarak erir
• Uçucu olmayan
• Asidik ve alkali ortamlarda amino asitlerin sulu çözeltileri elektrik akımını iletir

Hidrokarbon ikame edicilerinin doğasına bağlı olarak aminler ikiye ayrılır:

Aminlerin genel yapısal özellikleri

Tıpkı amonyak molekülünde olduğu gibi, herhangi bir amin molekülünde de nitrojen atomu, çarpık tetrahedronun köşelerinden birine yönlendirilmiş yalnız bir elektron çiftine sahiptir:

Bu nedenle amonyak gibi aminler de önemli ölçüde temel özelliklere sahiptir.

Böylece amonyağa benzer aminler suyla tersinir şekilde reaksiyona girerek zayıf bazlar oluşturur:

Amin molekülündeki hidrojen katyonu ile nitrojen atomu arasındaki bağ, nitrojen atomunun yalnız elektron çifti nedeniyle bir donör-alıcı mekanizması kullanılarak gerçekleştirilir. Doymuş aminler amonyağa göre daha güçlü bazlardır çünkü bu tür aminlerde hidrokarbon ikame edicileri pozitif indüktif (+I) etkiye sahiptir. Bu bakımdan nitrojen atomundaki elektron yoğunluğu artar, bu da H+ katyonuyla etkileşimini kolaylaştırır.

Aromatik aminler, amino grubunun doğrudan aromatik halkaya bağlı olması durumunda, amonyağa kıyasla daha zayıf bazik özellikler sergiler. Bunun nedeni nitrojen atomunun yalnız elektron çiftinin benzen halkasının aromatik π sistemine doğru kayması ve bunun sonucunda nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunun azalmasıdır. Bu da temel özelliklerin, özellikle de suyla etkileşim yeteneğinin azalmasına yol açar. Örneğin anilin yalnızca güçlü asitlerle reaksiyona girer, ancak pratikte suyla reaksiyona girmez.

Doymuş aminlerin kimyasal özellikleri

Daha önce de belirtildiği gibi aminler suyla tersinir şekilde reaksiyona girer:

Aminlerin sulu çözeltileri, elde edilen bazların ayrışması nedeniyle alkali bir reaksiyona sahiptir:

Doymuş aminler, daha güçlü bazik özelliklerinden dolayı su ile amonyaktan daha iyi reaksiyona girerler.

Doymuş aminlerin temel özellikleri seri halinde artar.

İkincil doymuş aminler, birincil doymuş aminlerden daha güçlü bazlardır ve bunlar da amonyaktan daha güçlü bazlardır. Üçüncül aminlerin temel özelliklerine gelince, sulu çözeltilerdeki reaksiyonlardan bahsediyorsak, üçüncül aminlerin temel özellikleri ikincil aminlerden çok daha kötü, hatta birincil olanlardan biraz daha kötü ifade edilir. Bunun nedeni amin protonasyon hızını önemli ölçüde etkileyen sterik engellerdir. Başka bir deyişle, üç ikame edici nitrojen atomunu "bloke eder" ve onun H + katyonları ile etkileşimine müdahale eder.

Asitlerle etkileşim

Hem serbest doymuş aminler hem de sulu çözeltileri asitlerle reaksiyona girer. Bu durumda tuzlar oluşur:

Doymuş aminlerin temel özellikleri amonyaktan daha belirgin olduğundan, bu tür aminler karbonik asit gibi zayıf asitlerle bile reaksiyona girer:

Amin tuzları, suda yüksek oranda çözünür, polar olmayan organik çözücülerde ise az çözünür olan katılardır. Amin tuzlarının alkalilerle etkileşimi, alkalilerin amonyum tuzlarına etki etmesi durumunda amonyağın yer değiştirmesine benzer şekilde serbest aminlerin salınmasına yol açar:

2. Birincil doymuş aminler nitröz asitle reaksiyona girerek karşılık gelen alkolleri, nitrojen N2'yi ve suyu oluşturur. Örneğin:

Bu reaksiyonun karakteristik bir özelliği nitrojen gazının oluşmasıdır ve bu nedenle birincil aminler için nitelikseldir ve onları ikincil ve üçüncül olanlardan ayırmak için kullanılır. Çoğu zaman bu reaksiyonun, aminin bir nitröz asit çözeltisiyle değil, bir nitröz asit tuzu (nitrit) çözeltisiyle karıştırılması ve daha sonra bu karışıma güçlü bir mineral asit eklenmesiyle gerçekleştirildiğine dikkat edilmelidir. Nitrit güçlü mineral asitlerle etkileşime girdiğinde nitröz asit oluşur ve bu daha sonra aminle reaksiyona girer:

Benzer koşullar altında ikincil aminler, N-nitrozaminler adı verilen yağlı sıvılar verir, ancak bu reaksiyon kimyadaki gerçek USE testlerinde meydana gelmez. Üçüncül aminler nitröz asitle reaksiyona girmez.

Herhangi bir aminlerin tamamen yanması karbondioksit, su ve nitrojen oluşumuna yol açar:

Haloalkanlarla etkileşim

Tamamen aynı tuzun, hidrojen klorürün daha ikame edilmiş bir amin üzerindeki etkisi ile elde edilmesi dikkat çekicidir. Bizim durumumuzda hidrojen klorür dimetilamin ile reaksiyona girdiğinde:

Aminlerin hazırlanması:

1) Amonyağın haloalkanlarla alkilasyonu:

Amonyak eksikliği durumunda amin yerine tuzu elde edilir:

2) Asidik bir ortamda metallerle (aktivite serisinde hidrojene) indirgenme:

ardından serbest amini serbest bırakmak için çözeltinin alkali ile işlenmesi gerekir:

3) Karışımlarını ısıtılmış alüminyum oksitten geçirirken amonyağın alkollerle reaksiyonu. Alkol/amin oranlarına bağlı olarak birincil, ikincil veya üçüncül aminler oluşur:

Anilinin kimyasal özellikleri

Anilin - aminobenzenin aşağıdaki formüle sahip önemsiz adı:

Şekilden de görülebileceği gibi anilin molekülünde amino grubu doğrudan aromatik halkaya bağlıdır. Bu tür aminler, daha önce de belirtildiği gibi, amonyaktan çok daha az belirgin temel özelliklere sahiptir. Bu nedenle özellikle anilin pratikte su ve karbonik asit gibi zayıf asitlerle reaksiyona girmez.

Anilinin asitlerle reaksiyonu

Anilin güçlü ve orta kuvvette inorganik asitlerle reaksiyona girer. Bu durumda fenilamonyum tuzları oluşur:

Anilinin halojenlerle reaksiyonu

Bu bölümün başında da söylendiği gibi, aromatik aminlerdeki amino grubu aromatik halkaya çekilir, bu da nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunu azaltır ve sonuç olarak aromatik halkada elektron yoğunluğunu arttırır. Aromatik halkadaki elektron yoğunluğunun artması, elektrofilik ikame reaksiyonlarının, özellikle de halojenlerle reaksiyonların, özellikle amino grubuna göre orto ve para pozisyonlarında çok daha kolay ilerlemesine yol açar. Böylece anilin, bromlu su ile kolayca reaksiyona girerek beyaz bir 2,4,6-tribromoanilin çökeltisi oluşturur:

Bu reaksiyon anilin için nitelikseldir ve sıklıkla diğer organik bileşikler arasında tanımlanmasına olanak sağlar.

Anilinin nitröz asitle reaksiyonu

Anilin nitröz asitle reaksiyona girer, ancak bu reaksiyonun özgüllüğü ve karmaşıklığı nedeniyle kimyadaki gerçek Birleşik Devlet Sınavında görünmez.

Anilin alkilasyon reaksiyonları

Anilinin nitrojen atomunda halojenlenmiş hidrokarbonlarla sıralı alkilasyonu kullanılarak ikincil ve üçüncül aminler elde edilebilir:

Anilin elde etme

1. Güçlü oksitleyici olmayan asitlerin varlığında nitrobenzenin metaller tarafından indirgenmesi:

C6H5-NO2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl2 + 2H2O

Cl - + NaOH = C6H5-NH2 + NaCl + H20

Aktivite serisinde hidrojenden önce yer alan herhangi bir metal, metal olarak kullanılabilir.

Klorobenzenin amonyakla reaksiyonu:

C 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Amino asitlerin kimyasal özellikleri

Amino asitler molekülleri iki tip fonksiyonel grup içeren bileşiklerdir - amino (-NH2) ve karboksi- (-COOH) grupları.

Başka bir deyişle amino asitler, moleküllerindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun amino gruplarıyla değiştirildiği karboksilik asitlerin türevleri olarak düşünülebilir.

Dolayısıyla amino asitlerin genel formülü (NH2) x R(COOH) y olarak yazılabilir; burada x ve y çoğunlukla bir veya ikiye eşittir.

Amino asit molekülleri hem amino grubu hem de karboksil grubu içerdiğinden, hem aminlere hem de karboksilik asitlere benzer kimyasal özellikler gösterirler.

Amino asitlerin asidik özellikleri

Alkaliler ve alkali metal karbonatlarla tuz oluşumu

Amino asitlerin esterifikasyonu

Amino asitler alkollerle esterleşmeyle reaksiyona girebilir:

NH2CH2COOH + CH3OH → NH2CH2COOCH3 + H20

Amino asitlerin temel özellikleri

1. Asitlerle etkileşime girdiğinde tuz oluşumu

NH2CH2COOH + HCl → + Cl —

2. Azotlu asitle etkileşim

NH2-CH2-COOH + HNO2 → HO-CH2-COOH + N2 + H2O

Not: nitröz asitle etkileşim, birincil aminlerle aynı şekilde ilerler

3. Alkilasyon

NH2CH2COOH + CH3 I → + I —

4. Amino asitlerin birbirleriyle etkileşimi

Amino asitler birbirleriyle reaksiyona girerek peptitleri (moleküllerinde –C(O)-NH- peptit bağını içeren bileşikler) oluşturabilirler.

Aynı zamanda, iki farklı amino asit arasında, bazı spesifik sentez koşulları gözetilmeden reaksiyon oluşması durumunda, farklı dipeptitlerin oluşumunun aynı anda meydana geldiğine dikkat edilmelidir. Dolayısıyla, örneğin, glisinin yukarıdaki alanin ile reaksiyonu sonucu glisilenine yol açmak yerine, alanilglisine yol açan reaksiyon meydana gelebilir:

Ayrıca glisin molekülünün alanin molekülü ile reaksiyona girmesi zorunlu değildir. Glisin molekülleri arasında da peptizasyon reaksiyonları meydana gelir:

Ve alanin:

Ek olarak, ortaya çıkan peptidlerin molekülleri, orijinal amino asit molekülleri gibi, amino grupları ve karboksil grupları içerdiğinden, peptidlerin kendisi de yeni peptid bağlarının oluşması nedeniyle amino asitler ve diğer peptidlerle reaksiyona girebilir.

Bireysel amino asitler, sentetik polipeptitler veya poliamid lifleri olarak adlandırılan üretmek için kullanılır. Böylece, özellikle 6-aminoheksan (ε-aminokaproik) asidin polikondensasyonu kullanılarak endüstride naylon sentezlenir:

Ortaya çıkan naylon reçine, tekstil elyafları ve plastiklerin üretiminde kullanılıyor.

Sulu çözeltide amino asitlerin iç tuzlarının oluşumu

Sulu çözeltilerde amino asitler ağırlıklı olarak iç tuzlar - bipolar iyonlar (zwitteryonlar) formunda bulunur:

Amino asitlerin elde edilmesi

1) Klorlu karboksilik asitlerin amonyakla reaksiyonu:

Cl-CH2-COOH + 2NH3 = NH2-CH2-COOH + NH4Cl

2) Güçlü mineral asitler ve alkali çözeltilerin etkisi altında proteinlerin parçalanması (hidrolizi).

>> Kimya: Amino asitler

En basit amino asitlerin genel formülü şu şekilde yazılabilir:

H2N-CH-COOH
BEN
R

Amino asitler birbirini etkileyen iki farklı fonksiyonel grup içerdiğinden reaksiyonları karboksilik asitlerin ve aminlerin karakteristik özelliklerinden farklıdır.

Fiş

Amino asitler, radikallerindeki hidrojen atomunun bir halojenle ve daha sonra amonyakla reaksiyona girdiğinde bir amino grubuyla değiştirilmesiyle karboksilik asitlerden elde edilebilir. Amino asitlerin bir karışımı genellikle proteinlerin asit hidrolizi ile elde edilir.

Özellikler

-NH2 amino grubu, nitrojen atomunda serbest bir elektron çiftinin varlığı nedeniyle bir donör-alıcı mekanizması yoluyla bir hidrojen katyonunu kendisine bağlayabildiği için amino asitlerin temel özelliklerini belirler.

-COOH grubu (karboksil grubu) bu bileşiklerin asidik özelliklerini belirler. Bu nedenle amino asitler amfoterik organik bileşiklerdir.

Alkalilerle asit olarak reaksiyona girerler. Amin bazları gibi güçlü asitlerle.

Ayrıca amino asit molekülündeki amino grubu, bileşiminde bulunan karboksil grubu ile etkileşime girerek bir iç tuz oluşturur:

Sulu çözeltilerdeki amino asitler tipik amfoterik bileşikler gibi davrandıklarından, canlı organizmalarda belirli bir hidrojen iyonu konsantrasyonunu koruyan tampon maddelerin rolünü oynarlar.

Amino asitler, 200 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda eriyen ve ayrışan renksiz kristal maddelerdir. Suda çözünürler ve eterde çözünmezler. R-radikalinin bileşimine bağlı olarak tatlı, acı veya tatsız olabilirler.

Amino asitler optik olarak aktiftir çünkü dört farklı ikame ediciye bağlı karbon atomları (asimetrik atomlar) içerirler (amino-asetik asit - glisin hariç). Asimetrik bir karbon atomu yıldız işaretiyle gösterilir.

Bildiğiniz gibi, optik olarak aktif maddeler, fiziksel ve kimyasal özellikleri aynı olan antipodal izomer çiftleri formunda meydana gelir; tek bir şey dışında - polarize bir ışının düzlemini zıt yönlerde döndürme yeteneği. Polarizasyon düzleminin dönme yönü (+) - sağa dönüş, (-) - sola dönüş işaretiyle gösterilir.

D-amino asitler ve L-amino asitler vardır. NH2 amino grubunun soldaki projeksiyon formülündeki konumu L konfigürasyonuna ve sağdaki D konfigürasyonuna karşılık gelir. Dönme işareti, bağlantının L veya D serisine ait olmasıyla ilgili değildir. Dolayısıyla, L-ce-rin bir dönme işaretine (-) sahiptir ve L-alanin bir dönme işaretine (+) sahiptir.

Amino asitler doğal (canlı organizmalarda bulunur) ve sentetik olarak ikiye ayrılır. Doğal amino asitler arasında (yaklaşık 150), proteinlerin bir parçası olan proteinojenik amino asitler (yaklaşık 20) ​​ayırt edilir. Bunlar L şeklindedir. Bu amino asitlerin yaklaşık yarısı insan vücudunda sentezlenmediğinden esansiyel kabul edilir. Esansiyel amino asitler valin, lösin, izolösin, fenilalalin, lizin, treonin, sistein, metiyonin, histidin, triptofandır. Bu maddeler insan vücuduna besinlerle girer (Tablo 7). Besinlerdeki miktarları yetersizse insan vücudunun normal gelişimi ve işleyişi bozulur. Bazı hastalıklarda vücut diğer bazı amino asitleri sentezleyemez. Dolayısıyla fenilketonüride tirozin sentezlenmez.

Amino asitlerin en önemli özelliği, suyun salınması ve bir amid grubu -NH-CO- oluşumu ile moleküler yoğunlaşmaya girebilmeleridir, örneğin:

H2N-(CH2)5-COOH + H-NH-(CH2)5-COOH ->
aminokaproik asit

H2N-(CH2)5-CO-NH-(CH2)5-COOH + H20

Bu reaksiyon sonucunda elde edilen yüksek moleküllü bileşikler çok sayıda amid fragmanı içerir ve bu nedenle poliamidler olarak adlandırılır.

Bunlar, yukarıda bahsedilen sentetik elyaf naylona ek olarak, örneğin aminoenantik asidin polikondansasyonu sırasında oluşan enant'ı içerir. Moleküllerinin uçlarında amino ve karboksil grupları bulunan amino asitler sentetik elyaf üretimi için uygundur (nedenini düşünün).

Tablo 7. İnsan vücudunun günlük amino asit ihtiyacı

A-amino asitlerin poliamidlerine peptitler denir. Amino asit kalıntılarının sayısına bağlı olarak dipeptitler, tripeptitler ve polipeptitler ayırt edilir. Bu tür bileşiklerdeki -NP-CO- gruplarına peptid grupları adı verilir.

İzomerizm ve isimlendirme

Amino asit izomerizmi, karbon zincirinin farklı yapısı ve amino grubunun konumu ile belirlenir. Amino grubunun konumlarının Yunan alfabesindeki harflerle gösterildiği amino asitlerin isimleri de yaygındır. Dolayısıyla, 2-aminobütanoik asit aynı zamanda a-aminobütirik asit olarak da adlandırılabilir:

Tarihsel isimlerinin sıklıkla kullanıldığı canlı organizmalarda protein biyosentezinde 20 amino asit yer alır. Bu isimler ve onlar için benimsenen Rusça ve Latin harfli gösterimler Tablo 8'de verilmektedir.

1. Aminopropiyonik asit reaksiyonlarının denklemlerini yazın; sülfürik asit ve sodyum hidroksitin yanı sıra metil alkol ile. Tüm maddelerin adlarını uluslararası terminolojiye göre verin.

2. Amino asitler neden heterofonksiyonel bileşiklerdir?

3. Canlı hücrelerinde lif sentezinde kullanılan amino asitler ve protein biyosentezinde görev alan amino asitler hangi yapısal özelliklere sahip olmalıdır?

4. Polikondenzasyon reaksiyonlarının polimerizasyon reaksiyonlarından farkı nedir? Benzerlikleri neler?

5. Amino asitler nasıl elde edilir? Propandan aminopropiyonik asit üretmek için reaksiyon denklemlerini yazın.

Ders içeriği ders notları destekleyici çerçeve ders sunumu hızlandırma yöntemleri etkileşimli teknolojiler Pratik görevler ve alıştırmalar kendi kendine test atölyeleri, eğitimler, vakalar, görevler ödev tartışma soruları öğrencilerden gelen retorik sorular İllüstrasyonlar ses, video klipler ve multimedya fotoğraflar, resimler, grafikler, tablolar, diyagramlar, mizah, anekdotlar, şakalar, çizgi romanlar, benzetmeler, sözler, bulmacalar, alıntılar Eklentiler Özetler makaleler meraklı beşikler için püf noktaları ders kitapları temel ve ek terimler sözlüğü diğer Ders kitaplarının ve derslerin iyileştirilmesiDers kitabındaki hataların düzeltilmesi Ders kitabındaki bir parçanın güncellenmesi, dersteki yenilik unsurları, eski bilgilerin yenileriyle değiştirilmesi Sadece öğretmenler için mükemmel dersler yılın takvim planı; metodolojik tartışma programı; Entegre Dersler

Amino asitler, mutlaka iki fonksiyonel grup içeren heterofonksiyonel bileşiklerdir: bir hidrokarbon radikaliyle ilişkili bir amino grubu - NH2 ve bir karboksil grubu - COOH, En basit amino asitlerin genel formülü aşağıdaki gibi yazılabilir:

Amino asitler birbirini etkileyen iki farklı fonksiyonel grup içerdiğinden karakteristik reaksiyonlar karboksilik asitler ve aminlerinkinden farklıdır.

Amino asitlerin özellikleri

Amino grubu - NH2, amino asitlerin temel özelliklerini belirler, çünkü nitrojen atomunda serbest bir elektron çiftinin varlığı nedeniyle bir donör-alıcı mekanizması yoluyla bir hidrojen katyonunu kendisine bağlayabilmektedir.

-COOH grubu (karboksil grubu) bu bileşiklerin asidik özelliklerini belirler. Bu nedenle amino asitler amfoterik organik bileşiklerdir. Alkalilerle asit olarak reaksiyona girerler:

Güçlü asitlerle (bazlar gibi) aminler:

Ek olarak, bir amino asitteki amino grubu, karboksil grubuyla etkileşime girerek bir iç tuz oluşturur:

Amino asit moleküllerinin iyonizasyonu ortamın asidik veya alkali yapısına bağlıdır:

Sulu çözeltilerdeki amino asitler tipik amfoterik bileşikler gibi davrandıklarından, canlı organizmalarda belirli bir hidrojen iyonu konsantrasyonunu koruyan tampon maddelerin rolünü oynarlar.

Amino asitler, 200 °C'nin üzerindeki sıcaklıklarda eriyen ve ayrışan renksiz kristal maddelerdir. Suda çözünürler ve eterde çözünmezler. R-radikaline bağlı olarak tatlı, acı veya tatsız olabilirler.

Amino asitler doğal (canlı organizmalarda bulunur) ve sentetik olarak ikiye ayrılır. Doğal amino asitler arasında (yaklaşık 150), proteinlerin bir parçası olan proteinojenik amino asitler (yaklaşık 20) ​​ayırt edilir. Bunlar L şeklindedir. Bu amino asitlerin yaklaşık yarısı yeri doldurulamazÇünkü insan vücudunda sentezlenmiyorlar. Esansiyel asitler valin, lösin, izolösin, fenilalanin, lizin, treonin, sistein, metiyonin, histidin, triptofandır. Bu maddeler insan vücuduna besinlerle girer. Besinlerdeki miktarları yetersizse insan vücudunun normal gelişimi ve işleyişi bozulur. Bazı hastalıklarda vücut diğer bazı amino asitleri sentezleyemez. Dolayısıyla fenilketonüride tirozin sentezlenmez. Amino asitlerin en önemli özelliği, suyun açığa çıkmasıyla moleküler yoğunlaşmaya girebilmeleri ve -NH-CO- amid grubunun oluşmasıdır, örneğin:

Bu reaksiyonun bir sonucu olarak elde edilen yüksek moleküllü bileşikler, çok sayıda amid fragmanı içerir ve bu nedenle denir. poliamidler.

Bunlar, yukarıda bahsedilen sentetik naylon elyafa ek olarak, örneğin aminoenantik asidin polikondensasyonu sırasında oluşan enant'ı içerir. Moleküllerinin uçlarında amino ve karboksil grupları bulunan amino asitler sentetik elyaf üretimine uygundur.

Alfa amino asit poliamidlerine denir peptitler. Amino asit kalıntılarının sayısına bağlı olarak ayırt edilirler. dipeptitler, tripeptitler, polipeptitler. Bu tür bileşiklerdeki -NH-CO- gruplarına peptit grupları denir.