الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية حسب مجموعة الكربوكسيل. أحماض أمينية. تكوين الأملاح الداخلية للأحماض الأمينية في محلول مائي

تحتوي الأحماض الأمينية على مجموعات أمينية وكربوكسيل وتظهر جميع الخصائص المميزة للمركبات التي تحتوي على هذه المجموعات الوظيفية. عند كتابة تفاعلات الأحماض الأمينية، يتم استخدام الصيغ التي تحتوي على مجموعات الأمينو والكربوكسي غير المتأينة.

1) ردود الفعل في المجموعة الأمينية. تُظهر المجموعة الأمينية في الأحماض الأمينية الخصائص المعتادة للأمينات: الأمينات هي قواعد وتعمل كنواة في التفاعلات.

1. تفاعل الأحماض الأمينية كقواعد. عندما تتفاعل الأحماض الأمينية مع الأحماض تتشكل أملاح الأمونيوم:

جليكاين هيدروكلوريد، ملح جليكاين هيدروكلوريد

2. عمل حمض النيتروز. عندما يعمل حمض النيتروز، تتشكل أحماض الهيدروكسي ويتحرر النيتروجين والماء:

يستخدم هذا التفاعل للتقدير الكمي لمجموعات الأمين الحرة في الأحماض الأمينية، وكذلك في البروتينات.

3. تكوين مشتقات N - الأسيل، تفاعل الأسيلة.

تتفاعل الأحماض الأمينية مع الأنهيدريدات وهاليدات الحمض لتشكل مشتقات N - أسيل من الأحماض الأمينية:

بنزيل إيثر ملح الصوديوم N كاربوبنزوكسي جليسين - جليكاين الكلوروفورميك

Acylation هي إحدى طرق حماية المجموعة الأمينية. تعتبر مشتقات N-acyl ذات أهمية كبيرة في تركيب الببتيدات، حيث يتم تحلل مشتقات N-acyl بسهولة لتكوين مجموعة أمينية حرة.

4. تشكيل قواعد شيف. عندما تتفاعل الأحماض الأمينية مع الألدهيدات، تتشكل الإيمينات المستبدلة (قواعد شيف) خلال مرحلة تكوين الكاربينولامينات:

ألانين فورمالدهايد N-ميثيلول مشتق من ألانين

5. رد فعل الألكلة. يتم ألكلة المجموعة الأمينية في الحمض الأميني لتكوين مشتقات N-alkyl:

التفاعل مع 2،4-دينيتروفلوروبنزين له أهمية قصوى. تُستخدم مشتقات الدينتروفينيل الناتجة (مشتقات DNP) في إنشاء تسلسل الأحماض الأمينية للببتيدات والبروتينات. يعد تفاعل الأحماض الأمينية مع 2،4-دينيتروفلوروبنزين مثالاً على تفاعل الاستبدال المحب للنواة في حلقة البنزين. بسبب وجود مجموعتين قويتين تسحبان الإلكترون في حلقة البنزين، يصبح الهالوجين متحركًا ويخضع لتفاعل استبدال:

2.4 - دينترو -

فلوروبنزين ن - 2،4 - دينيتروفينيل - أ - حمض أميني

(DNPB) DNP - مشتقات أ - الأحماض الأمينية

6. التفاعل مع ايزوثيوسيانات الفينيل. يستخدم هذا التفاعل على نطاق واسع في تحديد بنية الببتيدات. فينيل إيزوثيوسيانات هو مشتق من حمض إيزوثيوسيانيك H-N=C=S. يتم تفاعل الأحماض الأمينية مع إيزوثيوسيانات الفينيل من خلال آلية تفاعل الإضافة المحب للنواة. يخضع المنتج الناتج بعد ذلك لتفاعل استبدال داخل الجزيئات، مما يؤدي إلى تكوين أميد مستبدل دوري: فينيلثيوهيدانتوين.

يتم الحصول على المركبات الحلقية بإنتاجية كمية وهي مشتقات فينيل من ثيوهيدانتوين (مشتقات PTH) - أحماض أمينية. تختلف مشتقات PTG في بنية الجذر R.

بالإضافة إلى الأملاح العادية، يمكن للأحماض الأمينية أن تشكل أملاحًا داخل المجمع مع كاتيونات المعادن الثقيلة في ظل ظروف معينة. تتميز جميع الأحماض الأمينية بأملاح النحاس المتبلورة بشكل جميل وذات اللون الأزرق المكثف (الخلابة):
ألانين إيثيل استر

يعد تكوين الاسترات إحدى طرق حماية مجموعة الكربوكسيل في تخليق الببتيد.

3. تكوين الهاليدات الحمضية. عند العمل على الأحماض الأمينية مع مجموعة أمينية محمية مع أوكسي ثنائي كلوريد الكبريت (كلوريد الثيونيل) أو ثلاثي كلوريد أكسيد الفوسفور (أوكسي كلوريد الفوسفور)، تتشكل كلوريدات الحمض:

يعد إنتاج هاليدات الحمض إحدى طرق تنشيط مجموعة الكربوكسيل في تخليق الببتيد.

4.الحصول على أنهيدريدات الأحماض الأمينية. هاليدات الحمض شديدة التفاعل، مما يقلل من انتقائية التفاعل عند استخدامها. ولذلك، فإن الطريقة الأكثر استخدامًا لتنشيط مجموعة الكربوكسيل في تخليق الببتيد هي تحويلها إلى مجموعة أنهيدريد. الأنهيدريدات أقل نشاطا من هاليدات الحمض. عندما يتفاعل حمض أميني يحتوي على مجموعة أمينية محمية مع حمض إيثيل كلوروفورميك (إيثيل كلوروفورمات)، يتم تشكيل رابطة أنهيدريد:

5. نزع الكربوكسيل. أ - الأحماض الأمينية التي تحتوي على مجموعتين تسحبان الإلكترون في نفس ذرة الكربون يتم نزع كربوكسيلها بسهولة. في الظروف المختبرية يتم ذلك عن طريق تسخين الأحماض الأمينية مع هيدروكسيد الباريوم. يحدث هذا التفاعل في الجسم بمشاركة إنزيمات ديكاربوكسيلاز مع تكوين الأمينات الحيوية:

نينهيدرين

علاقة الأحماض الأمينية بالحرارة عندما يتم تسخين الأحماض الأمينية، تتشكل أميدات حلقية تسمى ديكيتوبيرازينات:

ديكيتوبيرازين

ز - و د - تتحلل الأحماض الأمينية بسهولة من الماء وتتحلل لتشكل الأميدات الداخلية واللاكتام:

ز - لاكتام (بيوتيرولاكتام)

في الحالات التي يتم فيها فصل مجموعتي الأمينو والكربوكسيل بخمس ذرات كربون أو أكثر، يحدث التكثيف المتعدد عند تسخينه مع تكوين سلاسل بولي أميد بوليمر مع إزالة جزيء الماء.

خصائص الأحماض الأمينيةيمكن تقسيمها إلى مجموعتين: الكيميائية والفيزيائية.

الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية

اعتمادا على المركبات، يمكن للأحماض الأمينية أن تظهر خصائص مختلفة.

تفاعلات الأحماض الأمينية:

تشكل الأحماض الأمينية، كمركبات مذبذبة، أملاحًا مع كل من الأحماض والقلويات.

كأحماض كربوكسيلية، تشكل الأحماض الأمينية مشتقات وظيفية: الأملاح، الاسترات، الأميدات.

تفاعل وخصائص الأحماض الأمينية مع الأسباب:
تتشكل الأملاح:

NH 2 -CH 2 -COOH + هيدروكسيد الصوديوم NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

ملح صوديوم + 2-حمض أمينوسيتيك ملح صوديوم حمض أمينوسيتيك (جليسين) + ماء

التفاعل مع الكحوليات:

يمكن أن تتفاعل الأحماض الأمينية مع الكحوليات في وجود غاز كلوريد الهيدروجين وتتحول إلى استر. استرات الأحماض الأمينية ليس لها بنية ثنائية القطب وهي مركبات متطايرة.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 أوه NH 2 -CH 2 -COOOCH 3 + H 2 O.

ميثيل استر / 2-حمض أمينوسيتيك /

تفاعل الأمونيا:

تتشكل الأميدات:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH2 + H2O

تفاعل الأحماض الأمينية مع الأحماض القوية:

نحصل على الأملاح:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (أو HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

هذه هي الخصائص الكيميائية الأساسية للأحماض الأمينية.

الخصائص الفيزيائية للأحماض الأمينية

دعونا ندرج الخصائص الفيزيائية للأحماض الأمينية:

• عديم اللون
• لديك شكل بلوري
• معظم الأحماض الأمينية لها طعم حلو، ولكن اعتمادًا على الجذر (R)، يمكن أن تكون مرة أو لا طعم لها
• قابل للذوبان في الماء بسهولة، ولكن قابل للذوبان بشكل سيئ في العديد من المذيبات العضوية
• الأحماض الأمينية لها خاصية النشاط البصري
• يذوب مع التحلل عند درجات حرارة أعلى من 200 درجة مئوية
• غير متطاير
• تقوم المحاليل المائية للأحماض الأمينية في البيئات الحمضية والقلوية بتوصيل التيار الكهربائي

بناءً على طبيعة البدائل الهيدروكربونية، تنقسم الأمينات إلى:

السمات الهيكلية العامة للأمينات

تمامًا كما هو الحال في جزيء الأمونيا، تحتوي ذرة النيتروجين في جزيء أي أمين على زوج إلكترون وحيد موجه إلى أحد رؤوس رباعي السطوح المشوه:

ولهذا السبب، فإن الأمينات، مثل الأمونيا، قد عبرت بشكل كبير عن الخصائص الأساسية.

وبالتالي، فإن الأمينات، المشابهة للأمونيا، تتفاعل بشكل عكسي مع الماء، وتشكل قواعد ضعيفة:

يتم تحقيق الرابطة بين كاتيون الهيدروجين وذرة النيتروجين في جزيء الأمين باستخدام آلية المانح والمستقبل بسبب زوج الإلكترون الوحيد لذرة النيتروجين. الأمينات المشبعة هي قواعد أقوى مقارنة بالأمونيا، لأنها في مثل هذه الأمينات، يكون للبدائل الهيدروكربونية تأثير حثي إيجابي (+I). وفي هذا الصدد تزداد كثافة الإلكترونات على ذرة النيتروجين مما يسهل تفاعلها مع كاتيون H+.

الأمينات العطرية، إذا كانت المجموعة الأمينية متصلة مباشرة بالحلقة العطرية، فإنها تظهر خصائص أساسية أضعف مقارنة بالأمونيا. ويرجع ذلك إلى حقيقة أن زوج الإلكترون الوحيد من ذرة النيتروجين ينزاح نحو النظام العطري π لحلقة البنزين، ونتيجة لذلك تنخفض كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين. وهذا بدوره يؤدي إلى انخفاض في الخصائص الأساسية، وخاصة القدرة على التفاعل مع الماء. على سبيل المثال، يتفاعل الأنيلين فقط مع الأحماض القوية، لكنه لا يتفاعل عمليا مع الماء.

الخواص الكيميائية للأمينات المشبعة

كما ذكرنا سابقًا، تتفاعل الأمينات بشكل عكسي مع الماء:

المحاليل المائية للأمينات لها تفاعل قلوي بسبب تفكك القواعد الناتجة:

تتفاعل الأمينات المشبعة مع الماء بشكل أفضل من الأمونيا بسبب خصائصها الأساسية الأقوى.

تزداد الخصائص الأساسية للأمينات المشبعة في السلسلة.

الأمينات المشبعة الثانوية هي قواعد أقوى من الأمينات الأولية المشبعة، والتي بدورها قواعد أقوى من الأمونيا. أما بالنسبة للخصائص الأساسية للأمينات الثلاثية، إذا كنا نتحدث عن التفاعلات في المحاليل المائية، فإن الخصائص الأساسية للأمينات الثلاثية يتم التعبير عنها بشكل أسوأ بكثير من الأمينات الثانوية، وحتى أسوأ قليلاً من تلك الخاصة بالأمينات الأولية. ويرجع ذلك إلى العوائق الاستاتيكية التي تؤثر بشكل كبير على معدل بروتون الأمين. بمعنى آخر، ثلاثة بدائل "تحجب" ذرة النيتروجين وتتداخل مع تفاعلها مع كاتيونات H +.

التفاعل مع الأحماض

تتفاعل الأمينات المشبعة الحرة ومحاليلها المائية مع الأحماض. في هذه الحالة تتشكل الأملاح:

نظرًا لأن الخصائص الأساسية للأمينات المشبعة أكثر وضوحًا من خصائص الأمونيا، فإن هذه الأمينات تتفاعل حتى مع الأحماض الضعيفة، مثل حمض الكربونيك:

الأملاح الأمينية هي مواد صلبة شديدة الذوبان في الماء وقليلة الذوبان في المذيبات العضوية غير القطبية. يؤدي تفاعل الأملاح الأمينية مع القلويات إلى إطلاق أمينات حرة، على غرار إزاحة الأمونيا عندما تؤثر القلويات على أملاح الأمونيوم:

2. تتفاعل الأمينات المشبعة الأولية مع حمض النيتروز لتكوين الكحولات المقابلة والنيتروجين N2 والماء. على سبيل المثال:

ومن السمات المميزة لهذا التفاعل تكوين غاز النيتروجين، وبالتالي فهو نوعي للأمينات الأولية ويستخدم لتمييزها عن الأمينات الثانوية والثالثية. تجدر الإشارة إلى أن هذا التفاعل يتم في أغلب الأحيان عن طريق خلط الأمين ليس بمحلول حمض النيتروز نفسه، ولكن بمحلول ملح حمض النيتروز (النتريت) ثم إضافة حمض معدني قوي إلى هذا الخليط. عندما تتفاعل النتريت مع الأحماض المعدنية القوية، يتكون حمض النيتروز، والذي يتفاعل بعد ذلك مع الأمين:

في ظل ظروف مماثلة، تعطي الأمينات الثانوية سوائل زيتية، تسمى N-nitrosamines، لكن هذا التفاعل لا يحدث في اختبارات الاستخدام الحقيقية في الكيمياء. الأمينات الثلاثية لا تتفاعل مع حمض النيتروز.

يؤدي الاحتراق الكامل لأي أمينات إلى تكوين ثاني أكسيد الكربون والماء والنيتروجين:

التفاعل مع الهالوكانات

من الجدير بالذكر أنه يتم الحصول على نفس الملح تمامًا عن طريق عمل كلوريد الهيدروجين على أمين أكثر استبدالًا. في حالتنا، عندما يتفاعل كلوريد الهيدروجين مع ثنائي ميثيل أمين:

تحضير الأمينات:

1) ألكلة الأمونيا مع الهالوكانات:

وفي حالة نقص الأمونيا يتم الحصول على ملحها بدلا من الأمين:

2) الاختزال بالمعادن (إلى الهيدروجين في سلسلة النشاط) في بيئة حمضية:

ثم معالجة المحلول بالقلويات لتحرير الأمين الحر:

3) تفاعل الأمونيا مع الكحولات عند تمرير خليطها عبر أكسيد الألومنيوم الساخن. اعتمادًا على نسب الكحول/الأمينات، تتشكل الأمينات الأولية أو الثانوية أو الثلاثية:

الخواص الكيميائية للأنيلين

الأنيلين - الاسم التافه للأمينوبنزين الذي له الصيغة:

كما يتبين من الرسم التوضيحي، في جزيء الأنيلين، ترتبط المجموعة الأمينية مباشرة بالحلقة العطرية. هذه الأمينات، كما ذكرنا سابقًا، لها خصائص أساسية أقل وضوحًا بكثير من الأمونيا. وبالتالي، على وجه الخصوص، الأنيلين عمليا لا يتفاعل مع الماء والأحماض الضعيفة، مثل حمض الكربونيك.

تفاعل الأنيلين مع الأحماض

يتفاعل الأنيلين مع الأحماض غير العضوية القوية والمتوسطة القوة. في هذه الحالة تتشكل أملاح الفينيل أمونيوم:

تفاعل الأنيلين مع الهالوجينات

كما سبق أن قلنا في بداية هذا الفصل، يتم سحب المجموعة الأمينية في الأمينات العطرية إلى الحلقة العطرية، مما يؤدي بدوره إلى تقليل كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين، ونتيجة لذلك يزيدها في الحلقة العطرية. تؤدي الزيادة في كثافة الإلكترون في الحلقة العطرية إلى حقيقة أن تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية، وخاصة التفاعلات مع الهالوجينات، تتم بسهولة أكبر، خاصة في المواضع أورثو وبارا بالنسبة إلى المجموعة الأمينية. وبالتالي، يتفاعل الأنيلين بسهولة مع ماء البروم، ويشكل راسبًا أبيض مكونًا من 2،4،6-تريبروموانيلين:

يعتبر هذا التفاعل نوعيًا للأنيلين وغالبًا ما يسمح بتحديده بين المركبات العضوية الأخرى.

تفاعل الأنيلين مع حمض النتروز

يتفاعل الأنيلين مع حمض النيتروز، ولكن بسبب خصوصية هذا التفاعل وتعقيده، فإنه لا يظهر في امتحان الدولة الموحدة الحقيقي في الكيمياء.

تفاعلات ألكلة الأنيلين

باستخدام الألكلة المتتابعة للأنيلين عند ذرة النيتروجين مع الهيدروكربونات المهلجنة، يمكن الحصول على الأمينات الثانوية والثالثية:

الحصول على الأنيلين

1. اختزال النيتروبنزين بالمعادن في وجود أحماض قوية غير مؤكسدة:

C6H5 -NO2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl2 + 2H2O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

يمكن استخدام أي معادن موجودة قبل الهيدروجين في سلسلة النشاط كمعادن.

تفاعل كلوروبنزين مع الأمونيا:

C 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية

أحماض أمينية هي مركبات تحتوي جزيئاتها على نوعين من المجموعات الوظيفية - مجموعات أمينو (-NH 2) ومجموعات كربوكسي (-COOH).

وبعبارة أخرى، يمكن اعتبار الأحماض الأمينية مشتقات من الأحماض الكربوكسيلية، في جزيئاتها التي يتم فيها استبدال ذرات هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات أمينية.

وبالتالي، يمكن كتابة الصيغة العامة للأحماض الأمينية بالشكل (NH 2) x R(COOH) y، حيث x وy غالبًا ما يساويان واحدًا أو اثنين.

وبما أن جزيئات الأحماض الأمينية تحتوي على مجموعة أمينية ومجموعة كربوكسيل، فإنها تظهر خواص كيميائية مشابهة لكل من الأمينات والأحماض الكربوكسيلية.

الخصائص الحمضية للأحماض الأمينية

تكوين الأملاح مع القلويات وكربونات المعادن القلوية

أسترة الأحماض الأمينية

يمكن أن تتفاعل الأحماض الأمينية مع الأسترة مع الكحولات:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

الخصائص الأساسية للأحماض الأمينية

1. تكوين الأملاح عند التفاعل مع الأحماض

NH 2 CH 2 COOH + حمض الهيدروكلوريك → + Cl —

2. التفاعل مع حمض النيتروز

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

ملحوظة: التفاعل مع حمض النيتروز يتم بنفس الطريقة كما هو الحال مع الأمينات الأولية

3. الألكلة

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 أنا → + أنا —

4. تفاعل الأحماض الأمينية مع بعضها البعض

يمكن أن تتفاعل الأحماض الأمينية مع بعضها البعض لتكوين الببتيدات - وهي مركبات تحتوي على الرابطة الببتيدية –C(O)-NH- في جزيئاتها.

في الوقت نفسه، تجدر الإشارة إلى أنه في حالة التفاعل بين اثنين من الأحماض الأمينية المختلفة، دون مراعاة بعض شروط التوليف المحددة، يحدث تكوين ثنائيات الببتيدات المختلفة في وقت واحد. لذلك، على سبيل المثال، بدلًا من تفاعل الجليسين مع الألانين أعلاه، مما يؤدي إلى الجليسيلانانين، قد يحدث تفاعل يؤدي إلى الألانيل جليسين:

بالإضافة إلى ذلك، لا يتفاعل جزيء الجلايسين بالضرورة مع جزيء الألانين. تحدث تفاعلات الببتة أيضًا بين جزيئات الجليسين:

و ألانين:

بالإضافة إلى ذلك، نظرًا لأن جزيئات الببتيدات الناتجة، مثل جزيئات الأحماض الأمينية الأصلية، تحتوي على مجموعات أمينية ومجموعات كربوكسيل، فإن الببتيدات نفسها يمكن أن تتفاعل مع الأحماض الأمينية والببتيدات الأخرى بسبب تكوين روابط ببتيدية جديدة.

تُستخدم الأحماض الأمينية الفردية لإنتاج متعددات الببتيد الاصطناعية أو ما يسمى بألياف البولياميد. وهكذا، على وجه الخصوص، باستخدام التكثيف المتعدد لحمض 6-أمينوهيكسان (ε-أمينوكابرويك)، يتم تصنيع النايلون في الصناعة:

يتم استخدام راتنج النايلون الناتج لإنتاج ألياف النسيج والبلاستيك.

تكوين الأملاح الداخلية للأحماض الأمينية في محلول مائي

في المحاليل المائية، توجد الأحماض الأمينية في الغالب على شكل أملاح داخلية - أيونات ثنائية القطب (zwitterions):

الحصول على الأحماض الأمينية

1) تفاعل الأحماض الكربوكسيلية المكلورة مع الأمونيا:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) انهيار (التحلل المائي) للبروتينات تحت تأثير محاليل الأحماض والقلويات المعدنية القوية.

>> الكيمياء: الأحماض الأمينية

يمكن كتابة الصيغة العامة لأبسط الأحماض الأمينية على النحو التالي:

H2N-CH-COOH
أنا
ر

نظرًا لأن الأحماض الأمينية تحتوي على مجموعتين وظيفيتين مختلفتين تؤثران على بعضهما البعض، فإن تفاعلاتهما تختلف عن الخصائص المميزة للأحماض الكربوكسيلية والأمينات.

إيصال

يمكن الحصول على الأحماض الأمينية من الأحماض الكربوكسيلية عن طريق استبدال ذرة الهيدروجين في جذرها بالهالوجين، ثم بمجموعة أمينية عند التفاعل مع الأمونيا. عادة ما يتم الحصول على خليط من الأحماض الأمينية عن طريق التحلل المائي الحمضي للبروتينات.

ملكيات

تحدد المجموعة الأمينية -NH2 الخصائص الأساسية للأحماض الأمينية، حيث إنها قادرة على ربط كاتيون الهيدروجين بنفسها عبر آلية المانح والمستقبل بسبب وجود زوج إلكترون حر في ذرة النيتروجين.

تحدد مجموعة -COOH (مجموعة الكربوكسيل) الخواص الحمضية لهذه المركبات. لذلك، الأحماض الأمينية هي مركبات عضوية مذبذبة.

تتفاعل مع القلويات كأحماض. مع الأحماض القوية - مثل القواعد الأمينية.

بالإضافة إلى ذلك، تتفاعل المجموعة الأمينية الموجودة في جزيء الحمض الأميني مع مجموعة الكربوكسيل التي تدخل في تركيبه، لتشكل ملحاً داخلياً:

نظرًا لأن الأحماض الأمينية في المحاليل المائية تتصرف مثل المركبات المذبذبة النموذجية، فإنها تلعب في الكائنات الحية دور المواد العازلة التي تحافظ على تركيز معين من أيونات الهيدروجين.

الأحماض الأمينية هي مواد بلورية عديمة اللون تذوب وتتحلل عند درجات حرارة أعلى من 200 درجة مئوية. وهي قابلة للذوبان في الماء وغير قابلة للذوبان في الأثير. اعتمادا على تكوين R- الجذر، فإنها يمكن أن تكون حلوة أو مريرة أو لا طعم لها.

الأحماض الأمينية نشطة بصريًا لأنها تحتوي على ذرات كربون (ذرات غير متماثلة) مرتبطة بأربعة بدائل مختلفة (الاستثناء هو حمض الخليك الأميني - الجلايسين). تتم الإشارة إلى ذرة الكربون غير المتماثلة بعلامة النجمة.

كما تعلم بالفعل، تحدث المواد النشطة بصريا في شكل أزواج من الأيزومرات المضادة للأرجل، والخصائص الفيزيائية والكيميائية هي نفسها، باستثناء شيء واحد - القدرة على تدوير مستوى الحزمة المستقطبة في اتجاهات متعاكسة. يشار إلى اتجاه دوران مستوى الاستقطاب بالعلامة (+) - الدوران الأيمن، (-) - الدوران الأيسر.

هناك الأحماض الأمينية D والأحماض الأمينية L. يتوافق موقع المجموعة الأمينية NH2 في صيغة الإسقاط على اليسار مع التكوين L، وعلى اليمين - مع التكوين D. لا تتعلق علامة الدوران بما إذا كان الاتصال ينتمي إلى السلسلة L أو D. وبالتالي، فإن L-ce-rin لديه علامة دوران (-)، وL-alanine لديه علامة دوران (+).

تنقسم الأحماض الأمينية إلى طبيعية (توجد في الكائنات الحية) وصناعية. من بين الأحماض الأمينية الطبيعية (حوالي 150)، تتميز الأحماض الأمينية البروتينية (حوالي 20)، والتي هي جزء من البروتينات. وهي على شكل حرف L. ويعتبر حوالي نصف هذه الأحماض الأمينية أساسية، حيث لا يتم تصنيعها في جسم الإنسان. الأحماض الأمينية الأساسية هي فالين، ليوسين، آيزوليوسين، فينيلألالين، ليسين، ثريونين، سيستين، ميثيونين، هيستيدين، تريبتوفان. تدخل هذه المواد إلى جسم الإنسان مع الطعام (الجدول 7). إذا كانت كميتها في الغذاء غير كافية، فإن التطور الطبيعي وعمل الجسم البشري منزعج. في بعض الأمراض، يكون الجسم غير قادر على تصنيع بعض الأحماض الأمينية الأخرى. وهكذا، في بيلة الفينيل كيتون، لا يتم تصنيع التيروزين.

أهم خاصية للأحماض الأمينية هي قدرتها على الدخول في عملية التكثيف الجزيئي مع إطلاق الماء وتكوين مجموعة أميد -NH-CO-، على سبيل المثال:

H2N-(CH2)5-COOH + H-NH-(CH2)5-COOH ->
حمض أمينوكابرويك

H2N-(CH2)5-CO-NH-(CH2)5-COOH + H20

تحتوي المركبات عالية الجزيئية التي تم الحصول عليها نتيجة لهذا التفاعل على عدد كبير من شظايا الأميد ولذلك تسمى البولياميدات.

وتشمل هذه، بالإضافة إلى ألياف النايلون الاصطناعية المذكورة أعلاه، على سبيل المثال، enant، الذي تم تشكيله أثناء التكثيف المتعدد لحمض الأمينوينانثيك. تعتبر الأحماض الأمينية التي تحتوي على مجموعات أمينية وكربوكسيل في نهايات الجزيئات مناسبة لإنتاج الألياف الاصطناعية (فكر في السبب).

الجدول 7. الاحتياجات اليومية لجسم الإنسان من الأحماض الأمينية

تسمى بولياميدات الأحماض الأمينية الببتيدات. اعتمادًا على عدد بقايا الأحماض الأمينية، يتم التمييز بين ثنائيات الببتيدات وثلاثية الببتيدات والبولي ببتيدات. في مثل هذه المركبات، تسمى مجموعات -NP-CO- مجموعات الببتيد.

الايزومرية والتسميات

يتم تحديد إيزومرية الأحماض الأمينية من خلال البنية المختلفة لسلسلة الكربون وموقع المجموعة الأمينية. منتشرة أيضًا أسماء الأحماض الأمينية التي يتم فيها تحديد مواقع المجموعة الأمينية بأحرف الأبجدية اليونانية. وبالتالي، يمكن أيضًا تسمية حمض 2-أمينوبوتيريك بحمض أمينوبوتيريك:

يشارك 20 حمضًا أمينيًا في عملية التخليق الحيوي للبروتين في الكائنات الحية، والتي غالبًا ما تستخدم أسماء تاريخية لها. وترد هذه الأسماء وتسميات الحروف الروسية واللاتينية المعتمدة لها في الجدول 8.

1. اكتب معادلات تفاعلات حمض الأمينوبروبيونيك. لك مع حمض الكبريتيك وهيدروكسيد الصوديوم، وكذلك كحول الميثيل. إعطاء جميع أسماء المواد حسب التسميات العالمية.

2. لماذا تعتبر الأحماض الأمينية مركبات غير متجانسة؟

3. ما هي السمات الهيكلية التي يجب أن تتمتع بها الأحماض الأمينية المستخدمة في تركيب الألياف والأحماض الأمينية المشاركة في التخليق الحيوي للبروتينات في خلايا الكائنات الحية؟

4. كيف تختلف تفاعلات التكثيف المتعدد عن تفاعلات البلمرة؟ ما هي أوجه التشابه بينهما؟

5. كيف يتم الحصول على الأحماض الأمينية؟ اكتب معادلات التفاعل لإنتاج حمض الأمينوبروبيونيك من البروبان.

محتوى الدرس ملاحظات الدرسدعم إطار عرض الدرس وأساليب تسريع التقنيات التفاعلية يمارس المهام والتمارين ورش عمل الاختبار الذاتي، والتدريبات، والحالات، والمهام، والواجبات المنزلية، وأسئلة المناقشة، والأسئلة البلاغية من الطلاب الرسوم التوضيحية الصوت ومقاطع الفيديو والوسائط المتعددةصور فوتوغرافية، صور، رسومات، جداول، رسوم بيانية، فكاهة، نوادر، نكت، كاريكاتير، أمثال، أقوال، كلمات متقاطعة، اقتباسات الإضافات الملخصاتالمقالات والحيل لأسرّة الأطفال الفضوليين والكتب المدرسية الأساسية والإضافية للمصطلحات الأخرى تحسين الكتب المدرسية والدروستصحيح الأخطاء في الكتاب المدرسيتحديث جزء من الكتاب المدرسي، وعناصر الابتكار في الدرس، واستبدال المعرفة القديمة بأخرى جديدة فقط للمعلمين دروس مثاليةخطة التقويم للسنة؛ توصيات منهجية؛ دروس متكاملة

الأحماض الأمينية هي مركبات غير متجانسة الوظيفة تحتوي بالضرورة على مجموعتين وظيفيتين: مجموعة أمينية - NH 2 ومجموعة كربوكسيل - COOH، مرتبطة بجذر الهيدروكربون. يمكن كتابة الصيغة العامة لأبسط الأحماض الأمينية على النحو التالي:

نظرًا لأن الأحماض الأمينية تحتوي على مجموعتين وظيفيتين مختلفتين تؤثران على بعضهما البعض، فإن التفاعلات المميزة تختلف عن تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية والأمينات.

خصائص الأحماض الأمينية

تحدد المجموعة الأمينية - NH 2 الخصائص الأساسية للأحماض الأمينية، حيث إنها قادرة على ربط كاتيون الهيدروجين بنفسها عبر آلية المانح والمستقبل بسبب وجود زوج إلكترون حر في ذرة النيتروجين.

تحدد مجموعة -COOH (مجموعة الكربوكسيل) الخواص الحمضية لهذه المركبات. لذلك، الأحماض الأمينية هي مركبات عضوية مذبذبة. تتفاعل مع القلويات كأحماض:

مع الأحماض القوية - مثل القواعد - الأمينات:

بالإضافة إلى ذلك، تتفاعل المجموعة الأمينية الموجودة في الحمض الأميني مع مجموعة الكربوكسيل الخاصة به، لتكوين ملح داخلي:

يعتمد تأين جزيئات الأحماض الأمينية على الطبيعة الحمضية أو القلوية للبيئة:

نظرًا لأن الأحماض الأمينية في المحاليل المائية تتصرف مثل المركبات المذبذبة النموذجية، فإنها تلعب في الكائنات الحية دور المواد العازلة التي تحافظ على تركيز معين من أيونات الهيدروجين.

الأحماض الأمينية هي مواد بلورية عديمة اللون تذوب وتتحلل عند درجات حرارة أعلى من 200 درجة مئوية. وهي قابلة للذوبان في الماء وغير قابلة للذوبان في الأثير. اعتمادًا على جذر R، يمكن أن تكون حلوة أو مريرة أو لا طعم لها.

تنقسم الأحماض الأمينية إلى طبيعية (توجد في الكائنات الحية) وصناعية. من بين الأحماض الأمينية الطبيعية (حوالي 150)، تتميز الأحماض الأمينية البروتينية (حوالي 20)، والتي هي جزء من البروتينات. وهي على شكل حرف L. حوالي نصف هذه الأحماض الأمينية موجودة لا يمكن الاستغناء عنهلأنها لا يتم تصنيعها في جسم الإنسان. الأحماض الأساسية هي فالين، ليوسين، آيزوليوسين، فينيل ألانين، ليسين، ثريونين، سيستين، ميثيونين، هيستيدين، تريبتوفان. تدخل هذه المواد جسم الإنسان مع الطعام. إذا كانت كميتها في الغذاء غير كافية، فإن التطور الطبيعي وعمل الجسم البشري منزعج. في بعض الأمراض، يكون الجسم غير قادر على تصنيع بعض الأحماض الأمينية الأخرى. وهكذا، في بيلة الفينيل كيتون، لا يتم تصنيع التيروزين. أهم خاصية للأحماض الأمينية هي قدرتها على الدخول في عملية التكثيف الجزيئي مع إطلاق الماء وتكوين مجموعة الأميد -NH-CO-، على سبيل المثال:

تحتوي المركبات عالية الجزيئية التي يتم الحصول عليها نتيجة لهذا التفاعل على عدد كبير من شظايا الأميد ولذلك تسمى مادة البولي أميد.

وتشمل هذه، بالإضافة إلى ألياف النايلون الاصطناعية المذكورة أعلاه، على سبيل المثال، enant، المتكون أثناء التكثيف المتعدد لحمض الأمينوينانثيك. تعتبر الأحماض الأمينية التي تحتوي على مجموعات أمينية وكربوكسيل في نهايات الجزيئات مناسبة لإنتاج الألياف الاصطناعية.

تسمى بولياميدات الأحماض الأمينية ألفا الببتيدات. اعتمادا على عدد بقايا الأحماض الأمينية، يتم تمييزها ثنائي الببتيدات، ثلاثي الببتيدات، متعدد الببتيدات. في مثل هذه المركبات، تسمى مجموعات -NH-CO- مجموعات الببتيد.