აციკლურ ნახშირწყალბადებს ალკანებს უწოდებენ. სულ 390 ალკანია. არაკონტატრიტანს (C 390 H 782) აქვს ყველაზე გრძელი სტრუქტურა. ჰალოგენებს შეუძლიათ შეუერთდნენ ნახშირბადის ატომებს ჰალოალკანების წარმოქმნით.

სტრუქტურა და ნომენკლატურა

განმარტებით, ალკანები არის გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირწყალბადები, რომლებსაც აქვთ ხაზოვანი ან განშტოებული სტრუქტურა. პარაფინებსაც უწოდებენ. ალკანები შეიცავს მხოლოდ ერთეულს კოვალენტური ბმებინახშირბადის ატომებს შორის. ზოგადი ფორმულა -

ნივთიერების დასასახელებლად უნდა დაიცვათ წესები. საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით სახელები წარმოიქმნება სუფიქსით -an. პირველი ოთხი ალკანის სახელები განვითარდა ისტორიულად. მეხუთე წარმომადგენლიდან დაწყებული, სახელები შედგება პრეფიქსისგან, რომელიც მიუთითებს ნახშირბადის ატომების რაოდენობაზე და სუფიქსით -an. მაგალითად, ოქტა (რვა) ქმნის ოქტანს.

განშტოებული ჯაჭვებისთვის სახელები ემატება:

  • რიცხვებიდან, რომლებიც მიუთითებენ ნახშირბადის ატომების რაოდენობაზე, რომლის გარშემოც დგანან რადიკალები;
  • რადიკალების სახელიდან;
  • მთავარი ჯაჭვის სახელიდან.

მაგალითი: 4-მეთილპროპანი - მეოთხე ნახშირბადის ატომს პროპანის ჯაჭვში აქვს რადიკალი (მეთილი).

ბრინჯი. 1. სტრუქტურული ფორმულები ალკანების სახელებით.

ყოველი მეათე ალკანი ასახელებს მომდევნო ცხრა ალკანს. დეკანის შემდეგ მოდის უნდეკანი, დოდეკანი და ა.

ჰომოლოგიური სერია

პირველი წარმომადგენელი მეთანია, ამიტომ ალკანებს მეთანის ჰომოლოგიურ სერიასაც უწოდებენ. ალკანების ცხრილი აჩვენებს პირველ 20 წარმომადგენელს.

სახელი

ფორმულა

სახელი

ფორმულა

ტრიდეკანი

ტეტრადეკანი

პენტადეკანი

ჰექსადეკანი

ჰეპტადეკანი

ოქტადეკანი

ნანადეკანი

ბუტანიდან დაწყებული, ყველა ალკანს აქვს სტრუქტურული იზომერები. სახელს ემატება პრეფიქსი iso-: იზობუტანი, იზოპენტანი, იზოჰექსანი.

ბრინჯი. 2. იზომერების მაგალითები.

ფიზიკური თვისებები

ჰომოლოგთა სიაში ზემოდან ქვემოდან იცვლება ნივთიერებების საერთო მდგომარეობა. რაც უფრო მეტ ნახშირბადის ატომს შეიცავს და, შესაბამისად, რაც უფრო დიდია ნაერთების მოლეკულური წონა, მით უფრო მაღალია დუღილის წერტილი და მით უფრო მძიმეა ნივთიერება.

დანარჩენი ნივთიერებები, რომლებიც შეიცავს 15-ზე მეტ ნახშირბადის ატომს, მყარ მდგომარეობაშია.

აირისებრი ალკანები იწვის ლურჯი ან უფერო ცეცხლით.

ქვითარი

ალკანები, ისევე როგორც ნახშირწყალბადების სხვა კლასები, მიიღება ნავთობის, გაზისა და ნახშირისგან. ამისათვის გამოიყენება ლაბორატორიული და სამრეწველო მეთოდები:

  • მყარი საწვავის გაზიფიკაცია:

    C + 2H 2 → CH 4;

  • ნახშირბადის მონოქსიდის ჰიდროგენიზაცია (II):

    CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

  • ალუმინის კარბიდის ჰიდროლიზი:

    Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al (OH) 3 + 3CH 4;

  • ალუმინის კარბიდის რეაქცია ძლიერ მჟავებთან:

    Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

  • ჰალოალკანების შემცირება (ჩანაცვლების რეაქცია):

    2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

  • ჰალოალკანების ჰიდროგენიზაცია:

    CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

  • ძმარმჟავას მარილების შერწყმა ტუტეებთან (დიუმას რეაქცია):

    CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

ალკანების მიღება შესაძლებელია ალკენების და ალკინების ჰიდროგენაციით კატალიზატორის - პლატინის, ნიკელის, პალადიუმის თანდასწრებით.

ქიმიური თვისებები

ალკანები რეაგირებს არაორგანულ ნივთიერებებთან:

  • წვა:

    CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

  • ჰალოგენაცია:

    CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

  • ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია):

    CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

  • კავშირი:

ქიმიური ნაერთების ერთ-ერთი პირველი ტიპი, რომელიც შეისწავლეს სკოლის სასწავლო გეგმაორგანული ქიმიის მიხედვით არის ალკანები. ისინი მიეკუთვნებიან გაჯერებულ (სხვა შემთხვევაში - ალიფატური) ნახშირწყალბადების ჯგუფს. მათი მოლეკულები შეიცავს მხოლოდ ცალკეულ ბმებს. ნახშირბადის ატომებს ახასიათებთ sp³ ჰიბრიდიზაცია.

ჰომოლოგებს უწოდებენ ქიმიური ნივთიერებებივისაც აქვს ზოგადი თვისებებიდა ქიმიური სტრუქტურა, მაგრამ განსხვავდება ერთი ან მეტი CH2 ჯგუფით.

მეთანის CH4-ის შემთხვევაში შეიძლება მივიღოთ ალკანების ზოგადი ფორმულა: CnH (2n+2), სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა ნაერთში.

აქ არის ალკანების ცხრილი, რომელშიც n არის 1-დან 10-მდე დიაპაზონში.

ალკანების იზომერიზმი

იზომერები არის ის ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულური ფორმულა იგივეა, მაგრამ სტრუქტურა ან სტრუქტურა განსხვავებულია.

ალკანების კლასს ახასიათებს 2 სახის იზომერიზმი: ნახშირბადის ჩონჩხი და ოპტიკური იზომერიზმი.

მოვიყვანოთ სტრუქტურული იზომერის მაგალითი (ანუ ნივთიერება, რომელიც განსხვავდება მხოლოდ ნახშირბადის ჩონჩხის აგებულებით) ბუტანისთვის C4H10.

ოპტიკურ იზომერებს უწოდებენ ისეთ 2 ნივთიერებას, რომელთა მოლეკულებს აქვთ მსგავსი აგებულება, მაგრამ არ შეიძლება გაერთიანდეს სივრცეში. ოპტიკური ან სარკისებური იზომერიზმის ფენომენი გვხვდება ალკანებში, დაწყებული ჰეპტანით C7H16.

ალკანს რომ მივცეთ სწორი სახელი, გამოიყენეთ IUPAC ნომენკლატურა. ამისათვის გამოიყენეთ მოქმედებების შემდეგი თანმიმდევრობა:

ზემოაღნიშნული გეგმის მიხედვით, ვცადოთ სახელი მივცეთ შემდეგ ალკანს.

ნორმალურ პირობებში, განშტოებული ალკანები CH4-დან C4H10-მდე აირისებრი ნივთიერებებია, C5H12-დან C13H28-მდე ისინი თხევადია და აქვთ სპეციფიკური სუნი, ყველა შემდგომი მყარია. თურმე ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძის ზრდასთან ერთად იზრდება დუღილის და დნობის წერტილები. რაც უფრო განშტოებულია ალკანის სტრუქტურა, მით უფრო დაბალია ის ტემპერატურა, რომელზედაც ის დუღს და დნება.

აირისებრი ალკანები უფეროა. და ასევე ამ კლასის ყველა წარმომადგენლის წყალში გახსნა შეუძლებელია.

ალკანები რომ აქვთ აგრეგაციის მდგომარეობაგაზი, შეიძლება დამწვრობა, ხოლო ალი ან იქნება უფერო ან ექნება ღია ცისფერი ელფერით.

ქიმიური თვისებები

ნორმალურ პირობებში ალკანები საკმაოდ არააქტიურია. ეს აიხსნება σ-ბმების სიძლიერით შორის ატომები C-Cდა C-H. ამიტომ აუცილებელია სპეციალური პირობების უზრუნველყოფა (მაგალითად, საკმაოდ მაღალი ტემპერატურა ან სინათლე) ჩატარების მიზნით ქიმიური რეაქციაშესაძლებელი გახდა.

ჩანაცვლების რეაქციები

ამ ტიპის რეაქციები მოიცავს ჰალოგენაციას და ნიტრაციას. ჰალოგენაცია (რეაქცია Cl2-თან ან Br2-თან) ხდება გაცხელებისას ან სინათლის გავლენის ქვეშ. რეაქციის თანმიმდევრულად მიმდინარეობისას წარმოიქმნება ჰალოალკანები.

მაგალითად, შეგიძლიათ დაწეროთ ეთანის ქლორირების რეაქცია.

ბრომირება გაგრძელდება ანალოგიურად.

ნიტრაცია არის რეაქცია HNO3-ის სუსტი (10%) ხსნარით ან აზოტის ოქსიდთან (IV) NO2. რეაქციების განხორციელების პირობები - ტემპერატურა 140 °C და წნევა.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

შედეგად წარმოიქმნება ორი პროდუქტი - წყალი და ამინომჟავა.

დაშლის რეაქციები

დაშლის რეაქციები ყოველთვის მოითხოვს მაღალ ტემპერატურას. ეს აუცილებელია ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებს შორის კავშირის გასაწყვეტად.

ასე რომ, გატეხვისას საჭიროა ტემპერატურა 700-დან 1000 °C-მდე. რეაქციის დროს ნადგურდება -C-C- ბმები, წარმოიქმნება ახალი ალკანი და ალკენი:

C8H18 = C4H10 + C4H8

გამონაკლისს წარმოადგენს მეთანისა და ეთანის კრეკინგი. ამ რეაქციების შედეგად გამოიყოფა წყალბადი და წარმოიქმნება ალკინაცეტილენი. წინაპირობაა გათბობა 1500 °C-მდე.

C2H4 = C2H2 + H2

თუ გადააჭარბებთ 1000 ° C ტემპერატურას, შეგიძლიათ მიაღწიოთ პიროლიზს ნაერთში ობლიგაციების სრული რღვევით:

პროპილის პიროლიზის დროს მიიღეს ნახშირბადი C, ასევე გამოიყოფა წყალბადი H2.

დეჰიდროგენაციის რეაქციები

დეჰიდროგენაცია (წყალბადის ელიმინაცია) განსხვავებულად ხდება სხვადასხვა ალკანებისთვის. რეაქციის პირობებია ტემპერატურა 400-დან 600 ° C-მდე დიაპაზონში, აგრეთვე კატალიზატორის არსებობა, რომელიც შეიძლება იყოს ნიკელი ან პლატინი.

ნახშირბადის ჩონჩხში 2 ან 3 C ატომის მქონე ნაერთისგან წარმოიქმნება ალკენი:

C2H6 = C2H4 + H2.

თუ მოლეკულის ჯაჭვში 4-5 ნახშირბადის ატომია, მაშინ დეჰიდროგენაციის შემდეგ მიიღება ალკადიენი და წყალბადი.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

ჰექსანიდან დაწყებული, რეაქციის დროს წარმოიქმნება ბენზოლი ან მისი წარმოებულები.

C6H14 = C6H6 + 4H2

ასევე უნდა აღვნიშნოთ მეთანისთვის განხორციელებული კონვერტაციის რეაქცია 800 °C ტემპერატურაზე და ნიკელის თანდასწრებით:

CH4 + H2O = CO + 3H2

სხვა ალკანებისთვის, გარდაქმნა არადამახასიათებელია.

დაჟანგვა და წვა

თუ ალკანი, რომელიც გაცხელებულია არაუმეტეს 200 ° C ტემპერატურაზე, ურთიერთქმედებს ჟანგბადთან კატალიზატორის თანდასწრებით, მაშინ მიღებული პროდუქტები განსხვავდება რეაქციის სხვა პირობებიდან გამომდინარე: ეს შეიძლება იყოს ალდეჰიდების, კარბოქსილის მჟავების, ალკოჰოლების კლასების წარმომადგენლები. ან კეტონები.

Როდესაც სრული დაჟანგვაალკანი წვავს საბოლოო პროდუქტებს - წყალს და CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

თუ დაჟანგვის დროს ჟანგბადის რაოდენობა არასაკმარისი იყო, ნაცვლად საბოლოო პროდუქტი ნახშირორჟანგიგახდება ქვანახშირი ან CO.

იზომერიზაციის ჩატარება

თუ გათვალისწინებულია დაახლოებით 100-200 გრადუსი ტემპერატურა, განშტოებული ალკანებისთვის შესაძლებელი ხდება გადაწყობის რეაქცია. იზომერიზაციის მეორე სავალდებულო პირობაა AlCl3 კატალიზატორის არსებობა. ამ შემთხვევაში ნივთიერების მოლეკულების სტრუქტურა იცვლება და წარმოიქმნება მისი იზომერი.

Მნიშვნელოვანი ალკანების წილი მიიღება ბუნებრივი ნედლეულისგან მათი გამოყოფით. ყველაზე ხშირად ხდება ბუნებრივი აირის დამუშავება, რომლის ძირითადი კომპონენტია მეთანი, ან ნავთობი ექვემდებარება დაბზარვას და გასწორებას.

ასევე უნდა გახსოვდეთ ალკენების ქიმიური თვისებები. მე-10 კლასში ქიმიის გაკვეთილებზე შესწავლილი ერთ-ერთი პირველი ლაბორატორიული მეთოდი არის უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია.

C3H6 + H2 = C3H8

მაგალითად, პროპილენში წყალბადის დამატების შედეგად მიიღება ერთი პროდუქტი - პროპანი.

ვურცის რეაქციის გამოყენებით, ალკანები მიიღება მონოჰალოალკანებისგან, რომელთა სტრუქტურულ ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების რაოდენობა გაორმაგებულია:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

მიღების კიდევ ერთი გზაა კარბოქსილის მჟავას მარილის ურთიერთქმედება ტუტესთან გაცხელებისას:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

გარდა ამისა, მეთანი ზოგჯერ წარმოიქმნება ელექტრულ რკალში (C + 2H2 = CH4) ან ალუმინის კარბიდის წყალთან რეაქციით:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

ალკანები ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში, როგორც იაფი საწვავი. და ისინი ასევე გამოიყენება როგორც ნედლეული სხვათა სინთეზისთვის ორგანული ნივთიერებები. ამ მიზნით ჩვეულებრივ გამოიყენება მეთანი, რომელიც აუცილებელია გაზის სინთეზისთვის. ზოგიერთი სხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადები გამოიყენება სინთეზური ცხიმების მისაღებად, ასევე, როგორც საპოხი მასალების საფუძველი.

თემის „ალკანები“ საუკეთესო გაგებისთვის შეიქმნა ერთზე მეტი ვიდეო გაკვეთილი, სადაც დეტალურად არის განხილული ისეთ თემები, როგორიცაა მატერიის სტრუქტურა, იზომერები და ნომენკლატურა, ასევე ნაჩვენებია ქიმიური რეაქციების მექანიზმები.

ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ყველა ატომი უჭირავს წყალბადის ატომებს მარტივი ბმების მეშვეობით. ამიტომ ალკანების სტრუქტურული იზომერიზმი დამახასიათებელია მეთანის სერიის ჰომოლოგებისთვის.

ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი

ნახშირბადის ოთხი ან მეტი ატომის მქონე ჰომოლოგებს ახასიათებთ სტრუქტურული იზომერიზმი ნახშირბადის ჩონჩხის ცვლილებების თვალსაზრისით. მეთილის ჯგუფები -CH 2 შეიძლება მიმაგრდეს ჯაჭვის ნებისმიერ ნახშირბადს და წარმოქმნას ახალი ნივთიერებები. რაც უფრო მეტი ნახშირბადის ატომია ჯაჭვში, მით მეტი იზომერების ჰომოლოგების წარმოქმნა შეიძლება. ჰომოლოგების თეორიული რაოდენობა გამოითვლება მათემატიკურად.

ბრინჯი. 1. მეთანის ჰომოლოგების იზომერების სავარაუდო რაოდენობა.

მეთილის ჯგუფების გარდა, ნახშირბადის გრძელი ჯაჭვები შეიძლება დაერთოს ნახშირბადის ატომებს, ქმნიან რთულ განშტოებულ ნივთიერებებს.

ალკანების იზომერიზმის მაგალითები:

  • ნორმალური ბუტანი ან n-ბუტანი (CH3-CH2-CH2-CH3) და 2-მეთილპროპანი (CH3-CH(CH3) -CH3);
  • n-პენტანი (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-მეთილბუტანი (CH3-CH2-CH (CH3) -CH3), 2,2-დიმეთილპროპანი (CH3-C (CH3) 2-CH3);
  • n-ჰექსანი (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-მეთილპენტანი (CH3-CH (CH3) -CH2-CH2-CH3), 3-მეთილპენტანი ( CH3-CH2-CH (CH3) -CH2-CH3), 2,3-დიმეთილბუტანი (CH3-CH (CH3) -CH (CH3) -CH3), 2,2-დიმეთილბუტანი ( CH3-C(CH3) 2-CH2-CH3).

ბრინჯი. 2. სტრუქტურული იზომერების მაგალითები.

განშტოებული იზომერები განსხვავდებიან ხაზოვანი მოლეკულებისგან მათი ფიზიკური თვისებებით. განშტოებული ალკანები დნება და იხარშება დაბალ ტემპერატურაზე, ვიდრე მათი ხაზოვანი ანალოგი.

ნომენკლატურა

საერთაშორისო IUPAC ნომენკლატურამ დაადგინა განშტოებული ჯაჭვების დასახელების წესები. სტრუქტურული იზომერის დასასახელებლად უნდა:

  • იპოვეთ ყველაზე გრძელი ჯაჭვი და დაასახელეთ;
  • დათვალეთ ნახშირბადის ატომები, დაწყებული ბოლოდან, სადაც არის ყველაზე მეტი შემცვლელი;
  • მიუთითეთ იდენტური შემცვლელების რაოდენობა რიცხვითი პრეფიქსებით;
  • სახელის შემცვლელები.

სახელი შედგება ოთხი ნაწილისაგან, რომლებიც მიდიან ერთმანეთის მიყოლებით:

  • რიცხვები, რომლებიც აღნიშნავენ ჯაჭვის ატომებს, რომლებსაც აქვთ შემცვლელები;
  • რიცხვითი პრეფიქსები;
  • შემცვლელის დასახელება;
  • მთავარი მიკროსქემის სახელი.

მაგალითად, CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3 მოლეკულაში, მთავარ ჯაჭვს აქვს ხუთი ნახშირბადის ატომი. ასე რომ, ეს არის პენტანი. მარჯვენა ბოლოს მეტი ტოტი აქვს, ამიტომ ატომების ნუმერაცია აქედან იწყება. ამ შემთხვევაში, მეორე ატომს აქვს ორი იდენტური შემცვლელი, რაც ასევე აისახება სახელში. გამოდის, რომ ამ ნივთიერებას აქვს სახელი 2,2,4-ტრიმეთილპენტანი.

სხვადასხვა შემცვლელი (მეთილი, ეთილი, პროპილი) ჩამოთვლილია ანბანურად სახელწოდებით: 4,4-დიმეთილ-3-ეთილჰეპტანი, 3-მეთილ-3-ეთილოქტანი.

ჩვეულებრივ, რიცხვითი პრეფიქსები გამოიყენება ორიდან ოთხამდე: di- (ორი), ტრი- (სამი), ტეტრა- (ოთხი).

რა ვისწავლეთ?

ალკანებს ახასიათებთ სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერები საერთოა ყველა ჰომოლოგისთვის, დაწყებული ბუტანით. სტრუქტურულ იზომერიზმში შემცვლელები მიმაგრებულია ნახშირბადის ატომებზე ნახშირბადის ჯაჭვში, ქმნიან რთულ განშტოებულ ჯაჭვებს. იზომერის სახელწოდება შედგება ძირითადი ჯაჭვის სახელებისგან, შემცვლელების, შემცვლელების რაოდენობის სიტყვიერი აღნიშვნისაგან, ნახშირბადის ატომების ციფრული აღნიშვნისაგან, რომლებზეც მიმაგრებულია შემცვლელები.

უმარტივესი ორგანული ნაერთებია ნახშირწყალბადებიშედგება ნახშირბადისა და წყალბადისგან. ნახშირწყალბადებში ქიმიური ბმების ბუნებიდან და ნახშირბადსა და წყალბადს შორის თანაფარდობიდან გამომდინარე, ისინი იყოფა გაჯერებულ და უჯერი (ალკენები, ალკინები და ა.შ.)

შემზღუდველინახშირწყალბადები (ალკანები, მეთანის სერიის ნახშირწყალბადები) არის ნახშირბადის ნაერთები წყალბადთან, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის თითოეული ატომი ხარჯავს არაუმეტეს ერთ ვალენტობას სხვა მეზობელ ატომთან შეერთებაზე და ყველა ვალენტობა არ იხარჯება ნახშირბადთან შეერთებაზე. გაჯერებულია წყალბადით. ალკანებში ნახშირბადის ყველა ატომი sp 3 მდგომარეობაშია. ლიმიტი ნახშირწყალბადები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას, რომელიც ხასიათდება ზოგადი ფორმულით FROM 2n+2. ამ სერიის წინაპარი მეთანია.

იზომერიზმი. ნომენკლატურა.

n=1,2,3 ალკანები შეიძლება არსებობდეს მხოლოდ როგორც ერთი იზომერი

n=4-დან დაწყებული ჩნდება სტრუქტურული იზომერიზმის ფენომენი.

ალკანების სტრუქტურული იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, მაგალითად, პენტანს აქვს 3 იზომერი, ჰეპტანს აქვს 9 და ა.შ.

ალკანის იზომერების რაოდენობა ასევე იზრდება შესაძლო სტერეოიზომერების გამო. C 7 H 16-დან დაწყებული, შესაძლებელია ქირალური მოლეკულების არსებობა, რომლებიც ქმნიან ორ ენანტიომერს.

ალკანების ნომენკლატურა.

დომინანტური ნომენკლატურა არის IUPAC ნომენკლატურა. ამავე დროს, ის შეიცავს ტრივიალური სახელების ელემენტებს. ამრიგად, ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველ ოთხ წევრს ტრივიალური სახელები აქვს.

CH 4 - მეთანი

C 2 H 6 - ეთანი

C 3 H 8 - პროპანი

C 4 H 10 - ბუტანი.

დანარჩენი ჰომოლოგების სახელები მომდინარეობს ბერძნული ლათინური რიცხვებიდან. ასე რომ, ნორმალური (არაგანტოტვილი) სტრუქტურის სერიის შემდეგი წევრებისთვის გამოიყენება სახელები:

C 5 H 12 - პენტანი, C 6 H 14 - ჰექსანი, C 7 H 18 - ჰეპტანი,

C 14 H 30 - ტეტრადეკანი, C 15 H 32 - პენტადეკანი და ა.შ.

IUPAC-ის ძირითადი წესები განშტოებული ალკანებისთვის

ა) აირჩიე ყველაზე გრძელი განტოტვილი ჯაჭვი, რომლის სახელწოდებაც არის საფუძველი (ფესვი). ამ ფუძეს ემატება სუფიქსი „ან“.

ბ) დანომროს ეს ჯაჭვი უმცირესი ლოკანტების პრინციპით,

გ) შემცვლელი მითითებულია პრეფიქსების სახით ანბანური თანმიმდევრობით მდებარეობის მითითებით. თუ მშობლის სტრუქტურაში რამდენიმე იდენტური შემცვლელია, მაშინ მათი რიცხვი მითითებულია ბერძნული ციფრებით.

ნახშირბადის სხვა ატომების რაოდენობის მიხედვით, რომელთანაც განხილული ნახშირბადის ატომი პირდაპირ კავშირშია, განასხვავებენ: პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული ნახშირბადის ატომები.

განშტოებულ ალკანებში შემცვლელად ჩნდება ალკილის ჯგუფები ან ალკილის რადიკალები, რომლებიც განიხილება ალკანის მოლეკულიდან წყალბადის ერთი ატომის გამოდევნის შედეგად.

ალკილის ჯგუფების სახელწოდება წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანების სახელიდან ბოლო სუფიქსი „an“-ის „il“-ით ჩანაცვლებით.

CH 3 - მეთილი

CH 3 CH 2 - ეთილის

CH 3 CH 2 CH 2 - პროპილ

განშტოებული ალკილის ჯგუფების სახელწოდებისთვის ასევე გამოიყენება ჯაჭვის ნუმერაცია:

ეთანიდან დაწყებული, ალკანებს შეუძლიათ შექმნან კონფორმატორები, რომლებიც შეესაბამება შეფერხებულ კონფორმაციას. დაბნელებული კონფორმაციის მეშვეობით ერთი შეფერხებული კონფორმაციიდან მეორეზე გადასვლის შესაძლებლობა განისაზღვრება ბრუნვის ბარიერით. კონფორმატორების სტრუქტურის, შემადგენლობის და ბრუნვის ბარიერების განსაზღვრა კონფორმაციული ანალიზის ამოცანაა. ალკანების მიღების მეთოდები.

1. ფრაქციული დისტილაცია ბუნებრივი აირიან ნავთობის ბენზინის ფრაქცია.ამ გზით შესაძლებელია ცალკეული ალკანების იზოლირება 11 ნახშირბადის ატომამდე.

2. ქვანახშირის ჰიდროგენიზაცია.პროცესი ტარდება კატალიზატორების (მოლიბდენის, ვოლფრამის, ნიკელის ოქსიდები და სულფიდები) თანდასწრებით 450-470 დაახლოებით C ტემპერატურაზე და ზეწოლა 30 მპა-მდე. ქვანახშირი და კატალიზატორი იფქვება ფხვნილად და ჰიდროგენდება სუსპენზიის მეშვეობით წყალბადის ბუშტუკებით. ალკანებისა და ციკლოალკანების შედეგად მიღებული ნარევები გამოიყენება საავტომობილო საწვავად.

3. CO და CO ჰიდროგენიზაცია 2 .

CO + H 2  ალკანები

CO 2 + H 2  ალკანები

ამ რეაქციების კატალიზატორებად გამოიყენება Co, Fe და სხვ.. d - ელემენტები.

4.ალკენების და ალკინების ჰიდროგენიზაცია.

5.ორგანული მეტალის სინთეზი.

ა). ვურცის სინთეზი.

2RHal + 2Na  R R + 2NaHal

ეს სინთეზი ნაკლებად გამოსადეგია, თუ ორგანულ რეაგენტად გამოიყენება ორი განსხვავებული ჰალოალკანი.

ბ). გრიგნარდის რეაგენტების პროტოლიზი.

R Hal + Mg  RMgHal

RMgHal + HOH  RH + Mg(OH)Hal

in). ლითიუმის დიალკილკუპრატების (LiR 2 Cu) ურთიერთქმედება ალკილის ჰალოიდებთან

LiR 2 Cu + R X  R R + RCu + LiX

თავად ლითიუმის დიალკილკუპრატები მიიღება ორეტაპიანი მეთოდით

2R Li + CuI  LiR 2 Cu + LiI

6. კარბოქსილის მჟავების მარილების ელექტროლიზი (კოლბის სინთეზი).

2RCOONa + 2H 2 O  R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

7. კარბოქსილის მჟავების მარილების შერწყმა ტუტეებთან.

რეაქცია გამოიყენება ქვედა ალკანების სინთეზისთვის.

8.კარბონილის ნაერთებისა და ჰალოალკანების ჰიდროგენოლიზი.

ა). კარბონილის ნაერთები. კლემენსის სინთეზი.

ბ). ჰალოგენალკანები. კატალიზური ჰიდროგენოლიზი.

Ni, Pt, Pd გამოიყენება როგორც კატალიზატორები.

გ) ჰალოგენალკანები. რეაქტიული აღდგენა.

RHal + 2HI  RH + HHal + I 2

ალკანების ქიმიური თვისებები.

ალკანებში ყველა ბმა დაბალი პოლარობისაა, ამიტომ მათ ახასიათებთ რადიკალური რეაქციები. პი ბმების არარსებობა შეუძლებელს ხდის დამატებით რეაქციებს. ალკანებს ახასიათებთ ჩანაცვლების, ელიმინაციის და წვის რეაქციები.

რეაქციის ტიპი და სახელი

1. ჩანაცვლების რეაქციები

ა) ჰალოგენებით(თან ერთად ქლორიკლ 2 - სინათლეში, ძმ 2 - გაცხელებისას) რეაქცია ემორჩილება მარკოვნიკის წესი (მარკოვნიკოვის წესები) - უპირველეს ყოვლისა, ჰალოგენი ცვლის წყალბადს ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომში. რეაქცია ეტაპობრივად მიმდინარეობს – ერთ სტადიაში არაუმეტეს ერთი წყალბადის ატომი იცვლება.

იოდი ყველაზე რთულად რეაგირებს და უფრო მეტიც, რეაქცია ბოლომდე არ მიდის, რადგან, მაგალითად, როდესაც მეთანი რეაგირებს იოდთან, წარმოიქმნება წყალბადის იოდიდი, რომელიც რეაგირებს მეთილის იოდიდთან მეთანისა და იოდის წარმოქმნით (შექცევადი რეაქცია):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (ქლორმეთანი)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (დიქლორმეთანი)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ტრიქლორმეთანი)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ტეტრაქლორმეთანი).

ბ) ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია)

ალკანები რეაგირებენ აზოტის მჟავას ან აზოტის ოქსიდის N 2 O 4 10% ხსნართან გაზურ ფაზაში 140 ° ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე ნიტრო წარმოებულების წარმოქმნით. რეაქციაც მარკოვნიკოვის წესს ემორჩილება. წყალბადის ერთ-ერთი ატომი იცვლება NO 2 ნარჩენით (ნიტრო ჯგუფი) და გამოიყოფა წყალი.

2. ელიმინაციის რეაქციები

ა) დეჰიდროგენაცია- წყალბადის მოცილება. რეაქციის პირობები კატალიზატორი-პლატინი და ტემპერატურა.

CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2

ბ) კრახინახშირწყალბადების თერმული დაშლის პროცესი, რომელიც ემყარება დიდი მოლეკულების ნახშირბადის ჯაჭვის გაყოფის რეაქციებს უფრო მოკლე ჯაჭვის მქონე ნაერთების წარმოქმნით. 450–700 o C ტემპერატურაზე ალკანები იშლება C–C ბმების გაწყვეტის გამო (ამ ტემპერატურაზე შენარჩუნებულია უფრო ძლიერი C–H ბმები) და წარმოიქმნება ალკანები და ალკენები ნახშირბადის ატომების ნაკლები რაოდენობით.

C 6 14 C 2 6 + C 4 8

გ) სრული თერმული დაშლა

CH 4 C + 2H 2

3. დაჟანგვის რეაქციები

ა) წვის რეაქციაანთებისას (t = 600 o C), ალკანები რეაგირებენ ჟანგბადთან, ხოლო ისინი იჟანგება ნახშირორჟანგამდე და წყალში.

С n Н 2n+2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q

CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q

ბ) კატალიზური დაჟანგვა- შედარებით დაბალ ტემპერატურაზე და კატალიზატორების გამოყენებით, მას თან ახლავს C–C ობლიგაციების მხოლოდ ნაწილის გაწყვეტა, დაახლოებით მოლეკულისა და C–H შუაში და გამოიყენება ღირებული პროდუქტების მისაღებად: კარბოქსილის მჟავები, კეტონები, ალდეჰიდები, სპირტები.

მაგალითად, ბუტანის არასრული დაჟანგვით (C 2-C 3 ბმის რღვევით) მიიღება ძმარმჟავა.

4. იზომერიზაციის რეაქციები არ არის დამახასიათებელი ყველა ალკანისთვის. ყურადღებას იქცევს ზოგიერთი იზომერის სხვებად გადაქცევის შესაძლებლობა, კატალიზატორების არსებობა.

C 4 H 10 C 4 H 10

5.. ალკანები 6 ან მეტი ნახშირბადის ხერხემალით ასევე რეაგირება დეჰიდროციკლიზაცია, მაგრამ ყოველთვის ქმნიან 6-წევრიან ციკლს (ციკლოჰექსანი და მისი წარმოებულები). რეაქციის პირობებში ეს ციკლი განიცდის შემდგომ დეჰიდროგენაციას და იქცევა არომატული ნახშირწყალბადის (არენის) ენერგიულად უფრო სტაბილურ ბენზოლის ციკლად.

ჰალოგენაციის რეაქციის მექანიზმი:

ჰალოგენაცია

ალკანების ჰალოგენაცია მიმდინარეობს რადიკალური მექანიზმით. რეაქციის დასაწყებად, ალკანისა და ჰალოგენის ნარევი უნდა დასხივდეს ულტრაიისფერი შუქით ან გაცხელდეს. მეთანის ქლორირება არ ჩერდება მეთილის ქლორიდის მიღების ეტაპზე (თუ მიღებულია ქლორის და მეთანის თანაბარი რაოდენობით), არამედ იწვევს ყველა შესაძლო შემცვლელი პროდუქტის წარმოქმნას, მეთილის ქლორიდიდან ნახშირბადის ტეტრაქლორიდამდე. სხვა ალკანების ქლორირება იწვევს წყალბადის შემცვლელი პროდუქტების ნარევს სხვადასხვა ატომებინახშირბადის. ქლორირებული პროდუქტების თანაფარდობა დამოკიდებულია ტემპერატურაზე. პირველადი, მეორადი და მესამეული ატომების ქლორირების სიჩქარე დამოკიდებულია ტემპერატურაზე; დაბალ ტემპერატურაზე სიჩქარე მცირდება სერიებში: მესამეული, მეორადი, პირველადი. ტემპერატურის მატებასთან ერთად სიჩქარეებს შორის სხვაობა მცირდება მანამ, სანამ არ გახდება იგივე. გარდა კინეტიკური ფაქტორისა, ქლორირების პროდუქტების განაწილებაზე გავლენას ახდენს სტატისტიკური ფაქტორი: მესამეულ ნახშირბადის ატომზე ქლორის შეტევის ალბათობა 3-ჯერ ნაკლებია პირველზე და ორჯერ ნაკლები მეორადზე. ამრიგად, ალკანების ქლორირება არის არასტერეოსელექტიური რეაქცია, გარდა იმ შემთხვევებისა, როდესაც შესაძლებელია მხოლოდ ერთი მონოქლორირებული პროდუქტი.

ჰალოგენაცია ერთ-ერთი შემცვლელი რეაქციაა. ალკანების ჰალოგენაცია ემორჩილება მარკოვნიკის წესს (მარკოვნიკოვის წესები) - ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომი ჯერ ჰალოგენირებულია. ალკანების ჰალოგენაცია ეტაპობრივად ხდება – ერთ სტადიაში წყალბადის არაუმეტეს ერთი ატომის ჰალოგენიზაცია ხდება.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (ქლორმეთანი)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (დიქლორმეთანი)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ტრიქლორმეთანი)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ტეტრაქლორმეთანი).

სინათლის ზემოქმედებით ქლორის მოლეკულა იშლება ატომებად, შემდეგ ისინი თავს ესხმიან მეთანის მოლეკულებს, ანადგურებენ მათ წყალბადის ატომს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება მეთილის რადიკალები CH 3, რომლებიც ეჯახებიან ქლორის მოლეკულებს, ანადგურებენ მათ და წარმოქმნიან ახალ რადიკალებს. .

ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია)

ალკანები რეაგირებენ აზოტის მჟავას ან აზოტის ოქსიდის N 2 O 4 10% ხსნართან გაზურ ფაზაში 140 ° ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე ნიტრო წარმოებულების წარმოქმნით. რეაქციაც მარკოვნიკოვის წესს ემორჩილება.

RH + HNO 3 \u003d RNO 2 + H 2 O

ანუ წყალბადის ერთ-ერთი ატომი იცვლება NO 2 ნარჩენით (ნიტრო ჯგუფი) და გამოიყოფა წყალი.

იზომერების სტრუქტურული მახასიათებლები ძლიერ გავლენას ახდენს ამ რეაქციის მიმდინარეობაზე, რადგან ის ყველაზე ადვილად იწვევს წყალბადის ატომის ნიტრო ჯგუფის ჩანაცვლებას SI ნარჩენებში (ხელმისაწვდომია მხოლოდ ზოგიერთ იზომერში), წყალბადი ნაკლებად ადვილად იცვლება CH-ში. 2 ჯგუფი და კიდევ უფრო რთული - CH 3 ნარჩენებში.

პარაფინები საკმაოდ ადვილად ნიტრარდება აირის ფაზაში 150-475°C ტემპერატურაზე აზოტის დიოქსიდით ან აზოტის მჟავას ორთქლით; ამავე დროს ხდება ნაწილობრივ და. დაჟანგვა. მეთანის ნიტრაცია წარმოქმნის თითქმის ექსკლუზიურად ნიტრომეთანს:

ყველა არსებული მონაცემი მიუთითებს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმზე. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება პროდუქტების ნარევები. ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე აზოტის მჟავა თითქმის არ მოქმედებს პარაფინურ ნახშირწყალბადებზე. როდესაც თბება, ის ძირითადად მოქმედებს როგორც ჟანგვის აგენტი. თუმცა, როგორც მ.ი. კონოვალოვმა (1889) აღმოაჩინა, გაცხელებისას აზოტის მჟავა ნაწილობრივ მოქმედებს „ნიტრატირებულად“; ნიტრაციის რეაქცია სუსტი აზოტის მჟავასთან განსაკუთრებით კარგად მიმდინარეობს გაცხელებისას და მომატებული წნევის დროს. ნიტრაციის რეაქცია გამოიხატება განტოლებით.

მეთანის შემდგომი ჰომოლოგები აძლევენ სხვადასხვა ნიტროპარაფინის ნარევს თანმხლები გაყოფის გამო. როდესაც ეთანი ნიტრატირდება, მიიღება ნიტროეთანი CH 3 -CH 2 -NO 2 და ნიტრომეთანი CH 3 -NO 2. პროპანისგან წარმოიქმნება ნიტროპარაფინების ნარევი:

პარაფინების ნიტრაცია გაზის ფაზაში ახლა სამრეწველო მასშტაბით ხორციელდება.

სულფაქლორირება:

პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი რეაქციაა ალკანების სულფოქლორირება. როდესაც ალკანი ურთიერთქმედებს ქლორთან და გოგირდის დიოქსიდთან დასხივების დროს, წყალბადი იცვლება ქლოროსულფონილის ჯგუფით:

ამ რეაქციის ნაბიჯები შემდეგია:

Cl+R:H→R+HCl

R + SO 2 → RSO 2

RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl

ალკანსულფონური ქლორიდები ადვილად ჰიდროლიზდება ალკანსულფოქსილატებად (RSO 2 OH), რომელთა ნატრიუმის მარილები (RSO 3 ¯ Na + - ნატრიუმის ალკან სულფონატი) ავლენენ საპნების მსგავს თვისებებს და გამოიყენება როგორც სარეცხი საშუალებები.

განმარტება

ალკანებიგაჯერებულ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები შედგება ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან მხოლოდ σ-ბმებით არიან დაკავშირებული.

ნორმალურ პირობებში (25 o C-ზე და ატმოსფერულ წნევაზე), ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი (C 1 - C 4) არის აირები. ნორმალური ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე (C 5 - C 17) - სითხეები, დაწყებული C 18 და ზემოთ - მყარი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები. ერთნაირი რაოდენობის ნახშირბადის ატომების მოლეკულაში, განშტოებულ ალკანებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ ალკანებს. ალკანების მოლეკულის სტრუქტურა მეთანის გამოყენებით, როგორც მაგალითი, ნაჩვენებია ნახ. ერთი.

ბრინჯი. 1. მეთანის მოლეკულის სტრუქტურა.

ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალი პოლარობისაა და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს. ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი, დიეთილის ეთერი და ა.შ.

ალკანების მიღება

40-მდე ნახშირბადის ატომის შემცველი სხვადასხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობის მქონე ალკანები (1 - 10) შეიძლება იზოლირებული იყოს ბუნებრივი აირის ან ნავთობის ბენზინის ფრაქციის ფრაქციული დისტილაციით.

არსებობს ალკანების მიღების სამრეწველო (I) და ლაბორატორიული (II) მეთოდები.

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).

- უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat \u003d Ni, t 0);

- ჰალოალკანების შემცირება

C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ტუტე დნობის რეაქციები

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

- ჰალოალკანების ურთიერთქმედება მეტალის ნატრიუმთან (ვურცის რეაქცია)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ელექტროლიზი

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;

K (-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;

A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.

ალკანების ქიმიური თვისებები

ალკანები ყველაზე ნაკლებად რეაქტიულ ორგანულ ნაერთებს შორისაა, რაც მათი სტრუქტურით აიხსნება.

ალკანები ნორმალურ პირობებში არ რეაგირებენ კონცენტრირებულ მჟავებთან, გამდნარ და კონცენტრირებულ ტუტეებთან, ტუტე ლითონებთან, ჰალოგენებთან (გარდა ფტორისა), კალიუმის პერმანგანატთან და კალიუმის დიქრომატთან მჟავე გარემოში.

ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელია რადიკალური მექანიზმის მიხედვით მიმდინარე რეაქციები. ენერგიულად უფრო ხელსაყრელი ჰომოლიზური უფსკრული C-H ობლიგაციებიდა C-C ვიდრე მათი ჰეტეროლიზური უფსკრული.

რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები ყველაზე ადვილად მიმდინარეობს ნახშირბადის მესამეულ ატომზე, უფრო ადვილად ნახშირბადის მეორად ატომზე და ბოლოს პირველად ნახშირბადის ატომზე.

ალკანების ყველა ქიმიური ტრანსფორმაცია მიმდინარეობს გაყოფით:

1) C-H ბმები

- ჰალოგენაცია (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

- ნიტრაცია (S R)

CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (განზავებული) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).

- სულფოქლორირება (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

- დეჰიდროგენაცია

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (kat \u003d Ni, t 0).

- დეჰიდროციკლიზაცია

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H და C-C ბმები

- იზომერიზაცია (ინტრამოლეკულური გადაწყობა)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 (kat \u003d AlCl 3, t 0).

- დაჟანგვა

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);

C n H 2n + 2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).

ალკანების გამოყენება

ალკანებმა იპოვეს გამოყენება სხვადასხვა ინდუსტრიაში. მოდით განვიხილოთ უფრო დეტალურად, ჰომოლოგიური სერიის ზოგიერთი წარმომადგენლის, ასევე ალკანების ნარევების მაგალითის გამოყენებით.

მეთანი არის ყველაზე მნიშვნელოვანი ქიმიური სამრეწველო პროცესების ნედლეულის საფუძველი ნახშირბადის და წყალბადის, აცეტილენის, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - სპირტების, ალდეჰიდების, მჟავების წარმოებისთვის. პროპანი გამოიყენება როგორც ავტომობილების საწვავი. ბუტანი გამოიყენება ბუტადიენის წარმოებისთვის, რომელიც წარმოადგენს ნედლეულს სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის.

თხევადი და მყარი ალკანების ნარევი C 25-მდე, რომელსაც ეწოდება ვაზელინი, გამოიყენება მედიცინაში, როგორც მალამოების საფუძველი. მყარი ალკანების C 18 - C 25 ნარევი (პარაფინი) გამოიყენება სხვადასხვა მასალის (ქაღალდი, ქსოვილები, ხე) გაჟღენთისთვის, რათა მათ ჰიდროფობიური თვისებები მივცეთ, ე.ი. წყლის შეუღწევადობა. მედიცინაში გამოიყენება ფიზიოთერაპიული პროცედურებისთვის (პარაფინის მკურნალობა).

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

ვარჯიში მეთანის ქლორირებისას მიიღეს 1,54 გ ნაერთი, რომლის ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 5,31. გამოთვალეთ მანგანუმის დიოქსიდის MnO 2 მასა, რომელიც საჭირო იქნება ქლორის წარმოებისთვის, თუ რეაქციაში შეყვანილი მეთანისა და ქლორის მოცულობების თანაფარდობა არის 1:2.
გამოსავალი მოცემული გაზის მასის შეფარდებას სხვა აირის მასასთან, რომელიც აღებულია იმავე მოცულობით, იმავე ტემპერატურაზე და იმავე წნევაზე, ეწოდება პირველი გაზის ფარდობითი სიმკვრივე მეორეზე. ეს მნიშვნელობა გვიჩვენებს, რამდენჯერ არის პირველი გაზი უფრო მძიმე ან მსუბუქი ვიდრე მეორე გაზი.

ჰაერის ფარდობითი მოლეკულური წონა აღებულია 29-ის ტოლი (ჰაერში აზოტის, ჟანგბადის და სხვა აირების შემცველობის გათვალისწინებით). უნდა აღინიშნოს, რომ ცნება "ჰაერის შედარებითი მოლეკულური წონა" გამოიყენება პირობითად, ვინაიდან ჰაერი არის აირების ნარევი.

ვიპოვოთ მეთანის ქლორირების დროს წარმოქმნილი აირის მოლური მასა:

M გაზი \u003d 29 × D ჰაერი (გაზი) \u003d 29 × 5.31 \u003d 154 გ / მოლი.

ეს არის ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი - CCl4. ვწერთ რეაქციის განტოლებას და ვაწყობთ სტექიომეტრულ კოეფიციენტებს:

CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl.

გამოთვალეთ ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის ნივთიერების რაოდენობა:

n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4);

n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 მოლი.

რეაქციის განტოლების მიხედვით n (CCl 4) : n (CH 4) = 1: 1, მაშინ

n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0,01 მოლი.

შემდეგ, ქლორის ნივთიერების რაოდენობა უნდა იყოს n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), ე.ი. n(Cl 2) \u003d 8 × 0.01 \u003d 0.08 მოლი.

ჩვენ ვწერთ რეაქციის განტოლებას ქლორის წარმოებისთვის:

MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

მანგანუმის დიოქსიდის მოლის რაოდენობაა 0,08 მოლი, რადგან n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. იპოვეთ მანგანუმის დიოქსიდის მასა:

m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2);

M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 გ / მოლი;

m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 გ.

უპასუხე მანგანუმის დიოქსიდის მასა 10,4 გ.

მაგალითი 2

ვარჯიში დააყენეთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური ფორმულა, ქლორის მასური წილი, რომელშიც არის 72,20%. შეადგინეთ ყველა შესაძლო იზომერის სტრუქტურული ფორმულები და მიეცით ნივთიერებების სახელები შემცვლელი IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით.
უპასუხე დავწეროთ ტრიქლოროალკენის ზოგადი ფორმულა:

C n H 2 n -1 Cl 3 .

ფორმულის მიხედვით

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

გამოთვალეთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური წონა:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5.

მოდით ვიპოვოთ n-ის მნიშვნელობა:

12n + 2n - 1 + 35.5x3 = 147.5;

ამრიგად, ტრიქლოროალკანის ფორმულა არის C 3 H 5 Cl 3.

შევადგინოთ იზომერების სტრუქტურული ფორმულები: 1,2,3-ტრიქლოროპროპანი (1), 1,1,2-ტრიქლოროპროპანი (2), 1,1,3-ტრიქლოროპროპანი (3), 1,1,1-ტრიქლოროპროპანი. (4) და 1,2,2-ტრიქლოროპროპანი (5).

CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1);

CHCl2 -CHCl-CH3 (2);

CHCl2-CH2-CH2Cl (3);

CCl3-CH2-CH3 (4);