1.Амин қышқылдарын көрсетеді амфотерлік қасиеттержәне қышқылдар мен аминдер, сондай-ақ осы топтардың бірлескен болуына байланысты ерекше қасиеттер. Су ерітінділерінде AMK ішкі тұздар (биполярлы иондар) түрінде болады. Моноаминомонокарбон қышқылдарының сулы ерітінділері лакмусқа бейтарап, өйткені олардың молекулаларында -NH 2 - және -COOH топтарының бірдей саны бар. Бұл топтар бір-бірімен әрекеттесіп, ішкі тұздар түзеді:

Мұндай молекула екі жерде қарама-қарсы зарядтарға ие: оң NH 3+ және карбоксил –COO - теріс. Осыған байланысты АМК-ның ішкі тұзы биполярлы ион немесе Цвиттер ионы (Цвиттер – гибридті) деп аталады.

Қышқыл ортада биполярлы ион катион сияқты әрекет етеді, өйткені карбоксил тобының диссоциациясы басылады; сілтілі ортада – анион ретінде. Әрбір амин қышқылына тән рН мәндері бар, оларда ерітіндідегі анионды формалардың саны катиондық формалардың санына тең. AMK молекуласының жалпы заряды 0 болатын рН мәні AMK изоэлектрлік нүктесі (pI AA) деп аталады.

Моноаминодикарбон қышқылдарының сулы ерітінділері қышқылдық реакцияға ие:

HOOC-CH 2 -CH-COOH « - OOC-CH 2 -CH–COO - + H +

Моноаминодикарбон қышқылдарының изоэлектрлік нүктесі қышқыл ортада болады және мұндай АМҚ қышқылдық деп аталады.

Диаминомонокарбон қышқылдары сулы ерітінділерде негізгі қасиеттерге ие (диссоциация процесіне судың қатысуын көрсету керек):

NH 2 -(CH 2) 4 -CH-COOH + H 2 O « NH 3 + -(CH 2) 4 -CH–COO - + OH -

Диаминомонокарбон қышқылдарының изоэлектрлік нүктесі рН>7 және мұндай АМҚ негіздік деп аталады.

Биполярлы иондар бола отырып, аминқышқылдары амфотерлік қасиеттерге ие: олар қышқылдармен де, негіздермен де тұз түзе алады:

HCl тұз қышқылымен әрекеттесу тұздың түзілуіне әкеледі:

R-CH-COOH + HCl ® R-CH-COOH

NH 2 NH 3 + Cl -

Негізмен әрекеттесу тұздың түзілуіне әкеледі:

R-CH(NH 2)-COOH + NaOH ® R-CH(NH 2)-COONa + H 2 O

2. Металдармен комплекстердің түзілуі– хелат кешені. Гликольдің (глицин) мыс тұзының құрылымын келесі формуламен көрсетуге болады:

Адам ағзасындағы барлық дерлік мыс (100 мг) осы тұрақты тырнақ тәрізді қосылыстар түрінде белоктармен (амин қышқылдары) байланысады.

3. Басқа қышқылдарға ұқсас аминқышқылдары күрделі эфирлер, галоген ангидридтері, амидтер түзеді.

4. Декарбоксилдену реакцияларыорганизмде арнайы декарбоксилаза ферменттерінің қатысуымен пайда болады: пайда болған аминдер (триптамин, гистамин, серотинин) биогендік аминдер деп аталады және адам ағзасының бірқатар физиологиялық функцияларын реттеуші болып табылады.

5. Формальдегидпен әрекеттесу(альдегидтер)

R-CH-COOH + H 2 C=O ® R-CH-COOH

Формальдегид NH 2 тобын байланыстырады, -COOH тобы бос қалады және оны сілтімен титрлеуге болады. Сондықтан бұл реакция аминқышқылдарын сандық анықтау үшін қолданылады (Соренсен әдісі).

6. Азот қышқылымен әрекеттесугидроксиқышқылдардың түзілуіне және азоттың бөлінуіне әкеледі. Бөлінетін N2 азотының көлеміне қарай оның зерттелетін объектідегі сандық құрамы анықталады. Бұл реакция аминқышқылдарын сандық анықтау үшін қолданылады (Ван-Слайк әдісі):

R-CH-COOH + HNO 2 ® R-CH-COOH + N 2 + H 2 O

Бұл АМК-ны денеден тыс залалсыздандырудың бір жолы

7. Амин қышқылдарының ацилденуі.АМК амин тобын бөлме температурасында қышқыл хлоридтермен және ангидридтермен ацилденуге болады.

Тіркелген реакцияның өнімі ацетил-α-аминопропион қышқылы болып табылады.

АМК ацил туындылары олардың белоктардағы реттілігін зерттеуде және пептидтердің синтезінде (амин тобын қорғау) кеңінен қолданылады.

8.Арнайы қасиеттерамин және карбоксил топтарының болуымен және өзара ықпалымен байланысты реакциялар – пептидтердің түзілуі. a-AMK жалпы қасиеті болып табылады поликонденсация процесі, пептидтердің түзілуіне әкеледі. Осы реакцияның нәтижесінде бір АМҚ-ның карбоксил тобы мен басқа АМК-ның амин тобының өзара әрекеттесу орнында амидтік байланыстар түзіледі. Басқаша айтқанда, пептидтер – амин қышқылдарының амин топтары мен карбоксилдерінің әрекеттесуі нәтижесінде түзілетін амидтер. Мұндай қосылыстардағы амидтік байланыс пептидтік байланыс деп аталады (пептидтік топтың және пептидтік байланыстың құрылымын түсіндіріңіз: үш орталық p, p-конъюгацияланған жүйе)

Молекуладағы аминқышқылдарының қалдықтарының санына қарай ди-, три-, тетрапептидтер және т.б. полипептидтерге дейін (АМҚ 100 қалдығы). Олигопептидтерде 2-ден 10-ға дейін АМК қалдықтары, белоктарда 100-ден астам АМК қалдықтары болады.Жалпы алғанда полипептидтік тізбекті диаграммамен көрсетуге болады:

H 2 N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO-... -NH-CH-COOH

Мұндағы R 1, R 2, ... R n аминқышқылдарының радикалдары.

Белоктар туралы түсінік.

Аминқышқылдарының ең маңызды биополимерлері белоктар – белоктар. Адам ағзасында шамамен 5 млн. тері, бұлшықет, қан және басқа ұлпаларды құрайтын әртүрлі ақуыздар. Белоктар өз атауын гректің «protos» сөзінен алады - бірінші, ең маңызды. Белоктар организмде бірқатар маңызды қызметтер атқарады: 1. Құрылыс қызметі; 2. Тасымалдау функциясы; 3. Қорғау функциясы; 4. Каталитикалық функция; 5. Гормондық қызмет; 6. Тамақтану қызметі.

Барлық табиғи ақуыздар аминқышқылдарының мономерлерінен түзіледі. Белоктар гидролизденгенде АМҚ қоспасы түзіледі. Бұл АМК-ның 20-сы бар.

4. Иллюстрациялық материал:презентация

5. Әдебиет:

Негізгі әдебиеттер:

1. Биоорганикалық химия: оқулық. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014

  1. Сейтембетов Т.С. Химия: оқу құралы – Алматы: ЖШС ЭВЕРО, 2010. – 284 б.
  2. Болысбекова С.М.Биогендік элементтер химиясы: оқу құралы – Семей, 2012. – 219 б. : лай
  3. Веренцова Л.Г. Бейорганикалық, физикалық және коллоидтық химия: оқу құралы – Алматы: Эверо, 2009. – 214 б. : науқас.
  4. Физикалық және коллоидтық химия / Редакциялаған А.П.Беляев.- М.: GEOTAR MEDIA, 2008 ж.
  5. Веренцева Л.Г. Бейорганикалық, физикалық және коллоидтық химия, (тексеру сынақтары) 2009 ж

Қосымша әдебиеттер:

  1. Равич-Щербо М.И., Новиков В.В. Физикалық және коллоидтық химия. М. 2003 ж.

2. Слесарев В.И. Химия. Тірі химия негіздері. Санкт-Петербург: Химизат, 2001 ж

3. Ершов Ю.А. Жалпы химия. Биофизикалық химия. Биогенді элементтердің химиясы. М.: ВШ, 2003 ж.

4. Асанбаева Р.Д., Ильясова М.И. Биологиялық маңызды органикалық қосылыстардың құрылымы мен реактивтілігінің теориялық негіздері. Алматы, 2003 ж.

  1. Биоорганикалық химиядан зертханалық сабақтарға нұсқаулық, ред. ҮСТІНДЕ. Тюкавкина. М., Бустард, 2003 ж.
  2. Глинка Н.Л. Жалпы химия. М., 2003 ж.
  3. Пономарев В.Д. Аналитикалық химия 1 бөлім, 2 2003 ж

6. Тест сұрақтары (кері байланыс):

1. Жалпы полипептидтік тізбектің құрылымын не анықтайды?

2. Белоктың денатурациясы неге әкеледі?

3. Изоэлектрлік нүкте қалай аталады?

4. Қандай аминқышқылдары алмастырылмайтын деп аталады?

5. Біздің ағзамызда белоктар қалай түзіледі?


Қатысты ақпарат.


Амин қышқылдарының химиялық әрекеті екі функционалды топпен анықталады - NH 2 және -COOH. Амин қышқылдары амин тобында, карбоксил тобында және радикалды бөлігінде реакциялармен сипатталады және реагентке байланысты заттардың өзара әрекеттесуі бір немесе бірнеше реакция орталықтары арқылы жүруі мүмкін.

Амин қышқылдарының амфотерлік табиғаты.Молекулада қышқылдық және негіздік топ бар, сулы ерітінділердегі аминқышқылдары әдеттегі амфотерлі қосылыстар сияқты әрекет етеді. Қышқыл ерітінділерде олар негіз ретінде әрекеттесетін негіздік қасиеттерді көрсетеді, сілтілі ерітінділерде - қышқылдар, сәйкесінше екі тұз тобын құрайды:

Тірі ағзадағы амфотерлік қасиетіне байланысты аминқышқылдары сутегі иондарының белгілі бір концентрациясын сақтайтын буферлік заттар рөлін атқарады. Аминқышқылдарының күшті негіздермен әрекеттесуі нәтижесінде алынған буферлік ерітінділер биоорганикалық және химиялық тәжірибеде кеңінен қолданылады. Минералды қышқылдары бар аминқышқылдарының тұздары бос аминқышқылдарына қарағанда суда жақсы ериді. Органикалық қышқылдары бар тұздар суда аз ериді және аминқышқылдарын анықтау және бөлу үшін қолданылады.

Амин тобының әсерінен болатын реакциялар.Амин тобының қатысуымен аминқышқылдары қышқылдармен аммоний тұздарын түзеді, ацилденеді, алкилденеді. , азот қышқылымен және альдегидтермен келесі схема бойынша әрекеттеседі:

Алкилдеу R-Ha1 немесе Ar-Hal қатысуымен жүзеге асырылады:

Ацилдену реакциясында қышқыл хлоридтері немесе қышқыл ангидридтері қолданылады (ацетилхлорид, сірке ангидриді, бензилоксикарбонилхлорид):

Пептидтердің синтезі кезінде аминқышқылдарының NH 2 тобын қорғау үшін ацилдену және алкилдеу реакциялары қолданылады.

Карбоксил тобынан болатын реакциялар.Карбоксил тобының қатысуымен аминқышқылдары төменде келтірілген схемаға сәйкес тұздар, күрделі эфирлер, амидтер және қышқыл хлоридтер түзеді:

Егер көмірсутек радикалындағы -көміртек атомында CCOOH байланысын поляризациялайтын электрон тартып алатын орынбасушы (NO 2, CC1 3, COOH, COR және т.б.) болса, онда карбон қышқылдары оңай өтеді. декарбоксилдену реакциялары. Орынбасушы ретінде құрамында + NH 3 тобы бар α-амин қышқылдарының декарбоксилденуі биогенді аминдердің түзілуіне әкеледі. Тірі организмде бұл процесс декарбоксилаза ферментінің және витамин пиридоксальфосфатының әсерінен жүреді.

Зертханалық жағдайда реакция α-амин қышқылын СО 2 абсорберлердің қатысуымен қыздыру арқылы жүзеге асырылады, мысалы, Ba(OH) 2.

-фенил--аланиннің, лизиннің, сериннің және гистидиннің декарбоксилденуінен сәйкесінше фенамин, 1,5-диаминопентан (кадаверин), 2-аминоэтанол-1 (коламин) және триптамин түзіледі.

Бүйірлік топ қатысатын аминқышқылдарының реакциялары.Тирозин амин қышқылын азот қышқылымен нитрлегенде қызғылт сары түске боялған динитро туынды қосылыс түзіледі (ксантопротеин сынағы):

Цистеин-цистин жүйесінде тотығу-тотықсыздану ауысулары жүреді:

2 НС CH 2 CH(NH 2)COOH  HOOCCH(NH 2)CH 2 S–S CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 СС CH 2 CH(NH 2)COOH  2 НС CH2CH(NH2)COOH

Кейбір реакцияларда аминқышқылдары екі функционалды топта да бір уақытта әрекеттеседі.

Металдармен комплекстердің түзілуі.Барлық дерлік α-амин қышқылдары екі валентті металл иондарымен комплекстер түзеді. Ең тұрақтысы күрделі ішкі мыс тұздары (хелат қосылыстары), мыс (II) гидроксиді және көк түсті әрекеттесу нәтижесінде түзіледі:

Азот қышқылының әрекетіалифаттық аминқышқылдарына дейін алып келедігидроксиқышқылдардың, ал ароматты – диазоқосылыстарының түзілуі.

Гидроксиқышқылдардың түзілуі:

Диазотизация реакциясы:

    N 2 молекулалық азоттың бөлінуімен:

2. N2 молекулалық азот бөлінбестен:

Азоқосылыстардағы азобензолдың хромофор тобы -N=N жарықтың көрінетін аймағында (400-800 нм) жұтылғанда заттардың сары, сары, қызғылт сары немесе басқа түстерін тудырады. Ауксохром тобы

COOH π, π - хромофордың негізгі тобының π - электрондық жүйесімен конъюгацияға байланысты түсін өзгертеді және күшейтеді.

Амин қышқылдарының жылумен байланысы.Қыздырған кезде аминқышқылдары ыдырайды және олардың түріне қарай әртүрлі өнімдер түзеді. Қызған кезде - аминқышқылдарымолекулааралық дегидратация нәтижесінде циклдік амидтер – дикетопиперазиндер түзіледі. :

валин (Val) диизопропил туындысы

дикетопиперазин

Қызған кезде - аминқышқылдары Аммиак олардан бөлініп, қос байланыстардың конъюгацияланған жүйесі бар α, β-қанықпаған қышқылдарды түзеді:

β-аминовалер қышқылы пентен-2-ой қышқылы

(3-аминопентан қышқылы)

Жылыту - Және - аминқышқылдары молекулаішілік дегидратациямен және ішкі циклдік амидтердің түзілуімен бірге жүреді лактамдар:

γ-аминоизовалер қышқылы γ-аминоизовалерлі лактам

(4-амино-3-метилбутан қышқылы) қышқылдары

Глициннен басқа барлық α-амин қышқылдары хиральды α-көміртек атомын қамтиды және келесідей болуы мүмкін. энантиомерлер:

Табиғи аминқышқылдарының барлығы дерлік көміртек атомында бірдей салыстырмалы конфигурацияға ие болатыны дәлелденді. -(-)-сериннің көміртегі атомы шартты түрде тағайындалды Л-конфигурация және -(+)-сериннің көміртегі атомы - D-конфигурация. Сонымен қатар, егер амин қышқылының Фишер проекциясы карбоксил тобы жоғарыда, ал R төменгі жағында орналасатындай жазылса, онда Л-амин қышқылдары, амин тобы сол жақта болады, және D- аминқышқылдары - оң жақта. Фишердің аминқышқылдарының конфигурациясын анықтау схемасы хиральды α-көміртек атомы бар барлық α-амин қышқылдарына қатысты.

Суреттен бұл анық көрінеді Л-амин қышқылы радикалдың табиғатына қарай декстророторлы (+) немесе леворотациялық (-) болуы мүмкін. Табиғатта кездесетін аминқышқылдарының басым көпшілігі Л-қатар. Олардың энантиоморфтар, яғни. D-амин қышқылдары тек микроорганизмдермен синтезделеді және аталады «табиғи емес» аминқышқылдары.

(R,S) номенклатурасына сәйкес «табиғи» немесе L-аминқышқылдарының көпшілігінде S конфигурациясы болады.

Әрбір молекулада екі хиральды орталықтан тұратын L-изолейцин және L-треонин көміртек атомындағы конфигурацияға байланысты диастереомерлер жұбының кез келген мүшесі бола алады. Бұл аминқышқылдарының дұрыс абсолютті конфигурациялары төменде келтірілген.

АМИН ҚЫШҚЫЛДАРЫНЫҢ ҚЫШҚЫЛДЫҚ-НЕГІЗГІ ҚАСИЕТТЕРІ

Амин қышқылдары – катиондар немесе аниондар түрінде болуы мүмкін амфотерлі заттар. Бұл қасиет қышқылдың екеуінің де болуымен түсіндіріледі. -КОУН) және негізгі ( -НХ 2 ) бір молекуладағы топтар. Өте қышқыл ерітінділерде Н.Х. 2 Қышқылдар тобы протонданады, ал қышқыл катионға айналады. Күшті сілтілі ерітінділерде амин қышқылының карбоксил тобы протонсызданып, қышқыл анионға айналады.

Қатты күйде аминқышқылдары түрінде болады звитериондар (биполярлы иондар, ішкі тұздар). Цвиттериондарда протон карбоксил тобынан амин тобына ауысады:

Өткізгіш ортаға амин қышқылын орналастырып, онда электродтар жұбын түсіретін болса, онда қышқыл ерітінділерде амин қышқылы катодқа, ал сілтілі ерітінділерде – анодқа ауысады. Берілген амин қышқылына тән белгілі бір рН мәнінде ол анодқа да, катодқа да қозғалмайды, өйткені әрбір молекула цвиттерион түрінде болады (оң және теріс зарядты да алып жүреді). Бұл рН мәні деп аталады изоэлектрлік нүкте(pI) берілген амин қышқылы.

АМИН ҚЫШҚЫЛДАРЫНЫҢ РЕАКЦИЯЛАРЫ

Аминқышқылдары зертханада өтетін реакциялардың көпшілігі ( in vitro), барлық аминдерге немесе карбон қышқылдарына тән.

1. карбоксил тобындағы амидтердің түзілуі. Амин қышқылының карбонил тобы аминнің амин тобымен әрекеттескенде, амин қышқылының поликонденсациялану реакциясы параллель жүреді, амидтердің түзілуіне әкеледі. Полимерленуді болдырмау үшін қышқылдың амин тобын тек амин тобының әрекеттесуі үшін блоктайды. Осы мақсатта карбобензоксихлорид (карбобензилоксихлорид, бензилхлорформат) қолданылады. ысқылайды-бутоксикарбоксазид және т.б.Аминмен әрекеттесу үшін карбоксил тобын этилхлорформатпен өңдеу арқылы белсендіріледі. Қорғаушы топсодан кейін каталитикалық гидрогенолиз арқылы немесе сірке қышқылында бромды сутегінің суық ерітіндісінің әсерінен жойылады.


2. амин тобында амидтердің түзілуі. Амин қышқылының амин тобы ацилденгенде амид түзіледі.


Реакция негізгі ортада жақсы жүреді, өйткені бұл бос аминнің жоғары концентрациясын қамтамасыз етеді.

3. күрделі эфирлердің түзілуі. Амин қышқылының карбоксил тобы қарапайым әдістермен оңай эфирленеді. Мысалы, метил эфирлері құрғақ хлорсутек газын амин қышқылының метанолдағы ерітіндісінен өткізу арқылы дайындалады:


Аминқышқылдары поликонденсацияға қабілетті, нәтижесінде полиамид түзіледі. -амин қышқылдарынан тұратын полиамидтер деп аталады пептидтер немесе полипептидтер . Мұндай полимерлердегі амидтік байланыс деп аталады пептид байланыс. Молекулярлық салмағы 5000-нан кем емес полипептидтер деп аталады белоктар . Ақуыздарда шамамен 25 түрлі аминқышқылдары бар. Белгілі бір ақуыз гидролизденген кезде осы аминқышқылдарының барлығы немесе олардың кейбіреулері жеке белокқа тән белгілі пропорцияларда түзілуі мүмкін.

Берілген ақуызға тән тізбектегі аминқышқылдары қалдықтарының бірегей тізбегі деп аталады біріншілік белок құрылымы . Белок молекулаларының бұралу тізбегінің ерекшеліктері (кеңістікте фрагменттердің өзара орналасуы) деп аталады. белоктардың екінші реттік құрылымы . Белоктардың полипептидтік тізбектері аминқышқылдарының бүйірлік тізбектерінің арқасында амид, дисульфид, сутегі және басқа байланыстар түзу үшін бір-бірімен қосыла алады. Нәтижесінде спираль шарға айналады. Бұл құрылымдық ерекшелік деп аталады белоктың үшінші құрылымы . Биологиялық белсенділікті көрсету үшін кейбір белоктар алдымен макрокомплексті ( олигопротеин), бірнеше толық белок суббірліктерінен тұрады. Төрттік құрылым мұндай мономерлердің биологиялық белсенді материалдағы байланысу дәрежесін анықтайды.

Белоктар екі үлкен топқа бөлінеді - фибриллярлық (молекула ұзындығының еніне қатынасы 10-нан үлкен) және шар тәрізді (қатынасы 10-нан аз). Фибриллярлық белоктарға жатады коллаген , омыртқалы жануарларда ең көп таралған ақуыз; ол шеміршектің құрғақ салмағының шамамен 50% және сүйектің қатты затының шамамен 30% құрайды. Өсімдіктер мен жануарлардың реттеу жүйелерінің көпшілігінде катализді глобулярлы белоктар жүзеге асырады, олар деп аталады. ферменттер .

Аминқышқылдары – органикалық амфотерлі қосылыстар. Олардың молекуласында табиғаты қарама-қарсы екі функционалды топ бар: негіздік қасиеттері бар амин тобы және қышқылдық қасиеттері бар карбоксил тобы. Аминқышқылдары қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттеседі:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O.

Амин қышқылдары суда еріген кезде карбоксил тобы амин тобына қосыла алатын сутегі ионын алып тастайды. Бұл жағдайда молекуласы биполярлы ион болып табылатын ішкі тұз түзіледі:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO - .

Әртүрлі ортадағы аминқышқылдарының қышқылдық-негіздік түрленуін келесі жалпы диаграммамен көрсетуге болады:

Амин қышқылдарының сулы ерітінділері функционалдық топтардың санына байланысты бейтарап, сілтілі немесе қышқылды ортаға ие. Сонымен, глютамин қышқылы қышқыл ерітінді (екі -COOH тобы, бір -NH 2), лизин сілтілі ерітінді (бір -COOH тобы, екі -NH 2) түзеді.

Бастапқы аминдер сияқты амин қышқылдары азот қышқылымен әрекеттеседі, амин тобы гидроксотопқа, амин қышқылы гидроксиқышқылға айналады:

H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O

Бөлінетін азоттың көлемін өлшеу амин қышқылының мөлшерін анықтауға мүмкіндік береді ( Ван Слайк әдісі).

Амин қышқылдары хлорсутек газының қатысуымен спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирге айнала алады (дәлірек эфирдің гидрохлоридті тұзы):

H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O.

Амин қышқылдарының күрделі эфирлері биполярлы құрылымға ие емес және ұшпа қосылыстар болып табылады.

Амин қышқылдарының ең маңызды қасиеті – олардың конденсацияланып пептидтер түзу қабілеті.

Сапалық реакциялар.

1) Барлық амин қышқылдары нинидринмен тотығады

көгілдір-күлгін түсті өнімдердің пайда болуымен. Иминоқышқыл пролині нинидринмен сары түс береді. Бұл реакцияны спектрофотометрия арқылы аминқышқылдарының мөлшерін анықтау үшін пайдалануға болады.

2) Ароматты аминқышқылдарды концентрлі азот қышқылымен қыздырғанда бензол сақинасының нитрленуі жүреді де, сары түсті қосылыстар түзіледі. Бұл реакция деп аталады ксантопротеин(грек тілінен ксантос – сары).

Амин қышқылдарының қасиеттеріхимиялық және физикалық болып екі топқа бөлуге болады.

Аминқышқылдарының химиялық қасиеттері

Қосылыстарға байланысты аминқышқылдары әртүрлі қасиеттерді көрсете алады.

Аминқышқылдарының әрекеттесуі:

Аминқышқылдары амфотерлі қосылыстар ретінде қышқылдармен де, сілтілермен де тұздар түзеді.

Карбон қышқылдары ретінде аминқышқылдары функционалды туындылар түзеді: тұздар, күрделі эфирлер, амидтер.

Аминқышқылдарының өзара әрекеттесуі және қасиеттері себептері:
Тұздар түзіледі:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

Натрий тұзы + 2-аминосірке қышқылы Аминосірке қышқылының натрий тұзы (глицин) + су

-мен әрекеттесу спирттер:

Аминқышқылдары хлорсутек газының қатысуымен спирттермен әрекеттесе алады, айналады эфир. Амин қышқылдарының күрделі эфирлері биполярлы құрылымға ие емес және ұшпа қосылыстар болып табылады.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

Метил эфирі / 2-амин сірке қышқылы /

Өзара әрекеттесу аммиак:

Амидтер түзіледі:

NH 2 -CH(R)-COOH + H-NH 2 = NH 2 -CH(R)-CONH 2 + H 2 O

Амин қышқылдарының әрекеттесуі күшті қышқылдар:

Біз тұздарды аламыз:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (немесе HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

Бұл аминқышқылдарының негізгі химиялық қасиеттері.

Амин қышқылдарының физикалық қасиеттері

Аминқышқылдарының физикалық қасиеттерін тізіп көрейік:

  • Түссіз
  • Кристалдық пішінге ие болыңыз
  • Көптеген аминқышқылдарының дәмі тәтті, бірақ радикалға (R) байланысты олар ащы немесе дәмсіз болуы мүмкін
  • Суда оңай ериді, бірақ көптеген органикалық еріткіштерде нашар ериді
  • Аминқышқылдары оптикалық белсенділік қасиетіне ие
  • 200°С жоғары температурада ыдыраумен балқиды
  • Тұрақты емес
  • Қышқыл және сілтілі ортадағы аминқышқылдарының судағы ерітінділері электр тогын өткізеді


Жабық