1.ამინომჟავების გამოფენა ამფოტერული თვისებებიდა მჟავები და ამინები, ასევე სპეციფიკური თვისებები ამ ჯგუფების ერთობლივი არსებობის გამო. წყალხსნარებში AMK არსებობს შიდა მარილების სახით (ბიპოლარული იონები). მონოამინომონოკარბოქსილის მჟავების წყალხსნარები ნეიტრალურია ლაკმუსის მიმართ, რადგან მათი მოლეკულები შეიცავს -NH 2 - და -COOH ჯგუფების თანაბარ რაოდენობას. ეს ჯგუფები ურთიერთქმედებენ ერთმანეთთან შიდა მარილების წარმოქმნით:

ასეთ მოლეკულას აქვს საპირისპირო მუხტები ორ ადგილას: დადებითი NH 3 + და უარყოფითი კარბოქსილ –COO -ზე. ამასთან დაკავშირებით, AMK-ის შიდა მარილს ეწოდება ბიპოლარული იონი ან ცვიტერის იონი (Zwitter - ჰიბრიდი).

ბიპოლარული იონი მჟავე გარემოში იქცევა კატიონის მსგავსად, ვინაიდან კარბოქსილის ჯგუფის დისოციაცია ჩახშობილია; ტუტე გარემოში – ანიონის სახით. არსებობს თითოეული ამინომჟავისთვის სპეციფიკური pH მნიშვნელობები, რომლებშიც ხსნარში ანიონური ფორმების რაოდენობა უდრის კათიონური ფორმების რაოდენობას. pH მნიშვნელობა, რომლის დროსაც AMK მოლეკულის მთლიანი მუხტი არის 0, ეწოდება AMK-ის იზოელექტრული წერტილი (pI AA).

მონოამინოდიკარბოქსილის მჟავების წყალხსნარებს აქვთ მჟავე რეაქცია:

HOOC-CH 2 -CH-COOH « - OOC-CH 2 -CH–COO - + H +

მონოამინოდიკარბოქსილის მჟავების იზოელექტრული წერტილი მჟავე გარემოშია და ასეთ AMA-ებს მჟავე ეწოდება.

დიამინომონოკარბოქსილის მჟავებს აქვთ ძირითადი თვისებები წყალხსნარებში (აჩვენე წყლის მონაწილეობა დისოციაციის პროცესში):

NH 2 -(CH 2) 4 -CH-COOH + H 2 O « NH 3 + -(CH 2) 4 -CH–COO - + OH -

დიამინომონოკარბოქსილის მჟავების იზოელექტრული წერტილი არის pH>7 და ასეთ AMA-ებს ბაზისური ეწოდება.

როგორც ბიპოლარული იონები, ამინომჟავები ავლენენ ამფოტერულ თვისებებს: მათ შეუძლიათ შექმნან მარილები როგორც მჟავებთან, ასევე ფუძეებთან:

ჰიდროქლორინის მჟავასთან HCl-თან ურთიერთქმედება იწვევს მარილის წარმოქმნას:

R-CH-COOH + HCl ® R-CH-COOH

NH 2 NH 3 + Cl -

ბაზასთან ურთიერთქმედება იწვევს მარილის წარმოქმნას:

R-CH(NH2)-COOH + NaOH ® R-CH(NH2)-COONa + H2O

2. მეტალებთან კომპლექსების წარმოქმნა- ქელატის კომპლექსი. გლიკოლის სპილენძის მარილის სტრუქტურა (გლიცინი) შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი ფორმულით:

ადამიანის ორგანიზმში არსებული თითქმის მთელი სპილენძი (100 მგ) უკავშირდება ცილებს (ამინომჟავებს) ამ სტაბილური კლანჭის ფორმის ნაერთების სახით.

3. სხვა მჟავების მსგავსი ამინომჟავები ქმნიან ეთერებს, ჰალოგენის ანჰიდრიდებს, ამიდებს.

4. დეკარბოქსილირების რეაქციებიორგანიზმში წარმოიქმნება სპეციალური დეკარბოქსილაზას ფერმენტების მონაწილეობით: მიღებულ ამინებს (ტრიპტამინი, ჰისტამინი, სეროტინინი) ეწოდება ბიოგენური ამინები და წარმოადგენს ადამიანის სხეულის მთელი რიგი ფიზიოლოგიური ფუნქციების მარეგულირებლებს.

5. ურთიერთქმედება ფორმალდეჰიდთან(ალდეჰიდები)

R-CH-COOH + H 2 C=O ® R-CH-COOH

ფორმალდეჰიდი აკავშირებს NH 2 ჯგუფს, -COOH ჯგუფი რჩება თავისუფალი და შეიძლება ტიტრირდეს ტუტეებით. ამიტომ, ეს რეაქცია გამოიყენება ამინომჟავების რაოდენობრივი განსაზღვრისათვის (სორენსენის მეთოდი).

6. ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთანიწვევს ჰიდროქსი მჟავების წარმოქმნას და აზოტის გამოყოფას. გამოთავისუფლებული აზოტის N2 მოცულობიდან გამომდინარე განისაზღვრება მისი რაოდენობრივი შემცველობა შესასწავლ ობიექტში. ეს რეაქცია გამოიყენება ამინომჟავების რაოდენობრივი განსაზღვრისთვის (ვან-სლაიკის მეთოდი):

R-CH-COOH + HNO 2 ® R-CH-COOH + N 2 + H 2 O

ეს არის ორგანიზმის გარეთ AMK-ის დეამინირების ერთ-ერთი გზა

7. ამინომჟავების აცილება. AMK-ის ამინო ჯგუფი შეიძლება იყოს აცილირებული მჟავა ქლორიდებითა და ანჰიდრიდებით უკვე ოთახის ტემპერატურაზე.

ჩაწერილი რეაქციის პროდუქტია აცეტილ-α-ამინოპროპიონის მჟავა.

AMK-ის აცილის წარმოებულები ფართოდ გამოიყენება ცილებში მათი თანმიმდევრობის შესასწავლად და პეპტიდების სინთეზში (ამინო ჯგუფის დაცვა).

8.სპეციფიკური თვისებებირეაქციები, რომლებიც დაკავშირებულია ამინო და კარბოქსილის ჯგუფების არსებობასთან და ურთიერთგავლენასთან - პეპტიდების წარმოქმნასთან. a-AMK-ის საერთო საკუთრებაა პოლიკონდენსაციის პროცესი, რაც იწვევს პეპტიდების წარმოქმნას. ამ რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ამიდური ბმები ერთი AMK-ის კარბოქსილის ჯგუფსა და მეორე AMK-ის ამინოჯგუფს შორის ურთიერთქმედების ადგილზე. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, პეპტიდები არის ამიდები, რომლებიც წარმოიქმნება ამინოჯგუფების და ამინომჟავების კარბოქსილების ურთიერთქმედების შედეგად. ასეთ ნაერთებში ამიდურ კავშირს პეპტიდური ბმა ეწოდება (ახსენი პეპტიდური ჯგუფის სტრუქტურა და პეპტიდური ბმა: სამცენტრიანი p, p-კონიუგირებული სისტემა)

მოლეკულაში ამინომჟავების ნარჩენების რაოდენობის მიხედვით განასხვავებენ დი-, ტრი-, ტეტრაპეპტიდებს და სხვ. პოლიპეპტიდამდე (100 AMK-მდე ნარჩენი). ოლიგოპეპტიდები შეიცავს 2-დან 10-მდე AMK ნარჩენებს, ცილები შეიცავს 100-ზე მეტ AMK ნარჩენებს.ზოგადად, პოლიპეპტიდური ჯაჭვი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს დიაგრამით:

H 2 N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO-... -NH-CH-COOH

სადაც R 1, R 2, ... R n არის ამინომჟავის რადიკალები.

ცილების კონცეფცია.

ამინომჟავების ყველაზე მნიშვნელოვანი ბიოპოლიმერებია ცილები - ცილები. ადამიანის სხეულში დაახლოებით 5 მილიონია. სხვადასხვა ცილები, რომლებიც ქმნიან კანს, კუნთებს, სისხლს და სხვა ქსოვილებს. პროტეინები (პროტეინები) თავიანთი სახელს იღებენ ბერძნული სიტყვიდან "პროტოს" - პირველი, ყველაზე მნიშვნელოვანი. პროტეინები ასრულებენ რიგ მნიშვნელოვან ფუნქციას ორგანიზმში: 1. კონსტრუქციული ფუნქცია; 2. სატრანსპორტო ფუნქცია; 3. დამცავი ფუნქცია; 4. კატალიზური ფუნქცია; 5. ჰორმონალური ფუნქცია; 6. კვებითი ფუნქცია.

ყველა ბუნებრივი ცილა იქმნება ამინომჟავების მონომერებისგან. ცილების ჰიდროლიზისას წარმოიქმნება AMK-ის ნარევი. ასეთი AMK არის 20.

4. საილუსტრაციო მასალა:პრეზენტაცია

5. ლიტერატურა:

ძირითადი ლიტერატურა:

1. ბიოორგანული ქიმია: სახელმძღვანელო. ტიუკავკინა ნ.ა., ბაუკოვი იუ.ი. 2014 წელი

1. სეიტემბეტოვი თ.ს. ქიმია: სახელმძღვანელო - ალმათი: EVERO LLP, 2010. - 284 გვ.
2. Bolysbekova S. M. ბიოგენური ელემენტების ქიმია: სახელმძღვანელო - სემეი, 2012. - 219 გვ. : სილა
3. ვერენცოვა ლ.გ. არაორგანული, ფიზიკური და კოლოიდური ქიმია: სახელმძღვანელო - Almaty: Evero, 2009. - 214 გვ. : ავად.
4. ფიზიკური და კოლოიდური ქიმია / რედაქტორი A.P. Belyaev. - M.: GEOTAR MEDIA, 2008 წ.
5. ვერენცევა ლ.გ. არაორგანული, ფიზიკური და კოლოიდური ქიმია, (ვერიფიკაციის ტესტები) 2009 წ

დამატებითი ლიტერატურა:

1. რავიჩ-შერბო მ.ი., ნოვიკოვი ვ.ვ. ფიზიკური და კოლოიდური ქიმია. M. 2003 წ.

2. სლესარევი ვ.ი. Ქიმია. ცოცხალი ქიმიის საფუძვლები. პეტერბურგი: Khimizdat, 2001 წ

3. ერშოვი იუ.ა. ზოგადი ქიმია. ბიოფიზიკური ქიმია. ბიოგენური ელემენტების ქიმია. მ.: ვშ, 2003 წ.

4. ასანბაევა რ.დ., ილიასოვა მ.ი. ბიოლოგიურად მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთების სტრუქტურისა და რეაქტიულობის თეორიული საფუძვლები. ალმათი, 2003 წ.

1. ბიოორგანული ქიმიის ლაბორატორიული გაკვეთილების გზამკვლევი, რედ. ᲖᲔ. ტიუკავკინა. მ., ბუსტარდი, 2003 წ.
2. გლინკა ნ.ლ. ზოგადი ქიმია. მ., 2003 წ.
3. პონომარევი ვ.დ. ანალიზური ქიმია ნაწილი 1, 2 2003 წ

6. ტესტის კითხვები (უკუკავშირი):

1. რა განსაზღვრავს მთლიანობაში პოლიპეპტიდური ჯაჭვის სტრუქტურას?

2. რას იწვევს ცილის დენატურაცია?

3. რა ჰქვია იზოელექტრულ წერტილს?

4. რომელ ამინომჟავებს ეწოდება ესენციური?

5. როგორ წარმოიქმნება ცილები ჩვენს ორგანიზმში?

Დაკავშირებული ინფორმაცია.

ამინომჟავების ქიმიური ქცევა განისაზღვრება ორი ფუნქციური ჯგუფით - NH 2 და -COOH. ამინომჟავებს ახასიათებთ რეაქციები ამინო ჯგუფში, კარბოქსილის ჯგუფში და რადიკალურ ნაწილში და რეაგენტის მიხედვით, ნივთიერებების ურთიერთქმედება შეიძლება მოხდეს ერთი ან მეტი რეაქციის ცენტრის მეშვეობით.

ამინომჟავების ამფოტერული ბუნება.მოლეკულაში მჟავე და ძირითადი ჯგუფის მქონე ამინომჟავები წყალხსნარებში იქცევიან ტიპიური ამფოტერული ნაერთების მსგავსად. მჟავე ხსნარებში ისინი ავლენენ ძირითად თვისებებს, რეაგირებენ როგორც ბაზები, ტუტე ხსნარებში - როგორც მჟავები, შესაბამისად ქმნიან მარილების ორ ჯგუფს:

ცოცხალ ორგანიზმში მათი ამფოტერული ბუნების გამო, ამინომჟავები ასრულებენ ბუფერული ნივთიერებების როლს, რომლებიც ინარჩუნებენ წყალბადის იონების გარკვეულ კონცენტრაციას. ამინომჟავების ძლიერ ფუძეებთან ურთიერთქმედებით მიღებული ბუფერული ხსნარები ფართოდ გამოიყენება ბიოორგანულ და ქიმიურ პრაქტიკაში. ამინომჟავების მარილები მინერალური მჟავებით უფრო ხსნადია წყალში, ვიდრე თავისუფალი ამინომჟავები. ორგანული მჟავებით მარილები ნაკლებად ხსნადია წყალში და გამოიყენება ამინომჟავების იდენტიფიკაციისა და განცალკევების მიზნით.

ამინო ჯგუფის მიერ გამოწვეული რეაქციები.ამინო ჯგუფის მონაწილეობით ამინომჟავები მჟავებთან ერთად ქმნიან ამონიუმის მარილებს, აცილდებიან, ალკილდებიან. , რეაგირება აზოტმჟავასთან და ალდეჰიდებთან შემდეგი სქემის მიხედვით:

ალკილაცია ხორციელდება R-Ha1 ან Ar-Hal-ის მონაწილეობით:

აცილაციის რეაქციაში გამოიყენება მჟავა ქლორიდები ან მჟავა ანჰიდრიდები (აცეტილ ქლორიდი, ძმარმჟავა, ბენზილოქსიკარბონილის ქლორიდი):

პეპტიდების სინთეზის დროს ამინომჟავების NH 2 ჯგუფის დასაცავად გამოიყენება აცილირების და ალკილირების რეაქციები.

კარბოქსილის ჯგუფის მიერ გამოწვეული რეაქციები.კარბოქსილის ჯგუფის მონაწილეობით ამინომჟავები ქმნიან მარილებს, ეთერებს, ამიდებს და მჟავას ქლორიდებს ქვემოთ წარმოდგენილი სქემის მიხედვით:

თუ ნახშირწყალბადის რადიკალში -ნახშირბადის ატომში არის ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელი (NO 2, CC1 3, COOH, COR და ა.შ.), CCOOH ბმის პოლარიზაცია, მაშინ კარბოქსილის მჟავები ადვილად განიცდიან. დეკარბოქსილირების რეაქციები. + NH 3 ჯგუფის შემცვლელად შემცველი α-ამინომჟავების დეკარბოქსილაცია იწვევს ბიოგენური ამინების წარმოქმნას. ცოცხალ ორგანიზმში ეს პროცესი ხდება ფერმენტ დეკარბოქსილაზასა და ვიტამინის პირიდოქსალ ფოსფატის მოქმედებით.

ლაბორატორიულ პირობებში რეაქცია ხორციელდება α-ამინომჟავის გაცხელებით CO 2 შთანთქმის თანდასწრებით, მაგალითად, Ba(OH) 2.

-ფენილ--ალანინის, ლიზინის, სერინის და ჰისტიდინის დეკარბოქსილაცია წარმოქმნის ფენამინს, 1,5-დიამინოპენტანს (კადავერინი), 2-ამინოეთანოლ-1-ს (კოლამინი) და ტრიპტამინს, შესაბამისად.

ამინომჟავების რეაქციები, რომლებიც მოიცავს გვერდით ჯგუფს.როდესაც ამინომჟავა ტიროზინი ნიტრატირდება აზოტის მჟავით, წარმოიქმნება დინიტრო წარმოებული ნაერთი, შეღებილი ნარინჯისფერი (ქსანტოპროტეინის ტესტი):

რედოქსის გადასვლები ხდება ცისტეინ-ცისტინის სისტემაში:

2 ნს CH 2 CH(NH 2)COOH  HOOCCH(NH 2)CH 2 ს–ს CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 ს– ს CH 2 CH(NH 2)COOH  2 ნს CH2CH(NH2)COOH

ზოგიერთ რეაქციაში ამინომჟავები რეაგირებენ ორივე ფუნქციურ ჯგუფზე ერთდროულად.

მეტალებთან კომპლექსების წარმოქმნა.თითქმის ყველა α-ამინომჟავა ქმნის კომპლექსებს ორვალენტიანი ლითონის იონებით. ყველაზე სტაბილურია რთული შიდა სპილენძის მარილები (ჩელატური ნაერთები), რომლებიც წარმოიქმნება სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან ურთიერთქმედების შედეგად და შეღებილი ლურჯი:

აზოტის მჟავას მოქმედებაალიფატური ამინომჟავების მიმართ მიყავსჰიდროქსი მჟავების და არომატული - დიაზო ნაერთების წარმოქმნა.

ჰიდროქსი მჟავების წარმოქმნა:

დიაზოტიზაციის რეაქცია:

მოლეკულური აზოტის N 2 გამოყოფით:

2. მოლეკულური აზოტის N2 გამოყოფის გარეშე:

აზობენზოლის ქრომოფორული ჯგუფი -N=N აზო ნაერთებში იწვევს ნივთიერებების ყვითელ, ყვითელ, ნარინჯისფერ ან სხვა შეფერილობას სინათლის ხილულ რეგიონში (400-800 ნმ) შეწოვისას. Auxochrome ჯგუფი

COOH ცვლის და აძლიერებს ფერს π, π - ქრომოფორის ძირითადი ჯგუფის π - ელექტრონულ სისტემასთან შეერთების გამო.

ამინომჟავების კავშირი სითბოსთან.გაცხელებისას ამინომჟავები იშლება და წარმოიქმნება სხვადასხვა პროდუქტი მათი ტიპის მიხედვით. როცა გაცხელდება  -ამინომჟავებისინტერმოლეკულური გაუწყლოების შედეგად წარმოიქმნება ციკლური ამიდები - დიკეტოპიპერაზინები :

ვალინი (Val) დიიზოპროპილის წარმოებული

დიკეტოპიპერაზინი

როცა გაცხელდება  -ამინომჟავების ამიაკი მათგან იშლება და წარმოქმნის α, β-უჯერი მჟავებს ორმაგი ბმების კონიუგირებული სისტემით:

β-ამინოვალერინის მჟავა პენტენ-2-ოინის მჟავა

(3-ამინოპენტანოინის მჟავა)

გათბობა  - და  -ამინომჟავების თან ახლავს ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია და შიდა ციკლური ამიდების წარმოქმნა – ლაქტამები:

γ-ამინოიზოვალერიული მჟავა γ-ამინოიზოვალერიული ლაქტამი

(4-ამინო-3-მეთილბუტანის მჟავა) მჟავები

ყველა α-ამინომჟავა, გარდა გლიცინისა, შეიცავს ქირალურ α-ნახშირბადის ატომს და შეიძლება მოხდეს როგორც ენანტიომერები:

ნაჩვენებია, რომ თითქმის ყველა ბუნებრივ ამინომჟავას აქვს იგივე ფარდობითი კონფიგურაცია ნახშირბადის ატომში. - (-)-სერინის ნახშირბადის ატომი მინიჭებული იყო პირობითად ლ-კონფიგურაცია და - (+)-სერინის ნახშირბადის ატომი - დ- კონფიგურაცია. უფრო მეტიც, თუ ამინომჟავის ფიშერის პროექცია ისეა დაწერილი, რომ კარბოქსილის ჯგუფი მდებარეობს ზევით და R ქვემოთ, მაშინ ლ-ამინომჟავები, ამინო ჯგუფი იქნება მარცხნივ და დ- ამინომჟავები - მარჯვნივ. ფიშერის სქემა ამინომჟავის კონფიგურაციის განსაზღვრისთვის ვრცელდება ყველა α-ამინომჟავაზე, რომელსაც აქვს ქირალური α-ნახშირბადის ატომი.

ფიგურიდან ირკვევა, რომ ლ-ამინომჟავა შეიძლება იყოს დექსტროროტორული (+) ან მაჯვარედინი (-) რადიკალის ბუნებიდან გამომდინარე. ბუნებაში ნაპოვნი ამინომჟავების დიდი უმრავლესობა არის ლ- რიგი. მათი ენანტიომორფები, ე.ი. დ-ამინომჟავები სინთეზირდება მხოლოდ მიკროორგანიზმებით და ე.წ "არაბუნებრივი" ამინომჟავები.

(R,S) ნომენკლატურის მიხედვით, "ბუნებრივი" ან L-ამინომჟავების უმეტესობას აქვს S კონფიგურაცია.

L-იზოლევცინი და L-თრეონინი, რომელთაგან თითოეული შეიცავს ორ ქირალურ ცენტრს თითო მოლეკულაზე, შეიძლება იყოს დიასტერეომერების წყვილის ნებისმიერი წევრი ნახშირბადის ატომის კონფიგურაციის მიხედვით. ამ ამინომჟავების სწორი აბსოლუტური კონფიგურაციები მოცემულია ქვემოთ.

ამინომჟავების მჟავა-ტუტოვანი თვისებები

ამინომჟავები არის ამფოტერული ნივთიერებები, რომლებიც შეიძლება არსებობდეს კათიონების ან ანიონების სახით. ეს თვისება აიხსნება ორივე მჟავის არსებობით ( - ქვეყანა), და მთავარი ( -NH 2 ) ჯგუფები ერთსა და იმავე მოლეკულაში. ძალიან მჟავე ხსნარებში ნ.ჰ. 2 მჟავების ჯგუფი პროტონირებულია და მჟავა ხდება კატიონი. ძლიერ ტუტე ხსნარებში ამინომჟავის კარბოქსილის ჯგუფი დეპროტონირებულია და მჟავა გარდაიქმნება ანიონად.

მყარ მდგომარეობაში ამინომჟავები არსებობს სახით ზვიტერიონები (ბიპოლარული იონები, შიდა მარილები). ცვიტერიონებში პროტონი გადადის კარბოქსილის ჯგუფიდან ამინოჯგუფში:

თუ თქვენ მოათავსებთ ამინომჟავას გამტარ საშუალებებში და ჩააშვებთ წყვილ ელექტროდს იქ, მაშინ მჟავე ხსნარებში ამინომჟავა გადავა კათოდში, ხოლო ტუტე ხსნარებში - ანოდში. მოცემული ამინომჟავისთვის დამახასიათებელი გარკვეული pH მნიშვნელობისას ის არ გადავა არც ანოდში და არც კათოდში, რადგან თითოეული მოლეკულა არის ზვიტერიონის სახით (ატარებს როგორც დადებით, ასევე უარყოფით მუხტს). ამ pH მნიშვნელობას ე.წ იზოელექტრული წერტილიმოცემული ამინომჟავის (pI).

ამინომჟავების რეაქციები

რეაქციების უმეტესობა, რომელსაც ამინომჟავები განიცდიან ლაბორატორიაში ( ინ ვიტრო), დამახასიათებელია ყველა ამინის ან კარბოქსილის მჟავისთვის.

1. ამიდების წარმოქმნა კარბოქსილის ჯგუფში. როდესაც ამინომჟავის კარბონილის ჯგუფი რეაგირებს ამინის ამინოჯგუფთან, პარალელურად ხდება ამინომჟავის პოლიკონდენსაციის რეაქცია, რაც იწვევს ამიდების წარმოქმნას. პოლიმერიზაციის თავიდან ასაცილებლად, მჟავის ამინო ჯგუფი იბლოკება ისე, რომ მხოლოდ ამინის ამინო ჯგუფი რეაგირებს. ამ მიზნით გამოიყენება კარბობენზოქსიქლორიდი (კარბობენზილოქსიქლორიდი, ბენზილის ქლოროფორმატი). რუბლს-ბუტოქსიკარბოქსაზიდი და ა.შ. ამინთან ურთიერთობისთვის კარბოქსილის ჯგუფი აქტიურდება ეთილის ქლოროფორმატით დამუშავებით. დამცავი ჯგუფიშემდეგ ამოღებულია კატალიზური ჰიდროგენოლიზით ან ძმარმჟავაში ბრომიდი წყალბადის ცივი ხსნარის მოქმედებით.

2. ამიდების წარმოქმნა ამინოჯგუფში. როდესაც ამინომჟავის ამინო ჯგუფი აცილდება, წარმოიქმნება ამიდი.

რეაქცია უკეთესად მიმდინარეობს ძირითად გარემოში, რადგან ეს უზრუნველყოფს თავისუფალი ამინის მაღალ კონცენტრაციას.

3. ეთერების წარმოქმნა. ამინომჟავის კარბოქსილის ჯგუფი ადვილად ესტერიფიცირებულია ჩვეულებრივი მეთოდებით. მაგალითად, მეთილის ეთერები მზადდება მშრალი წყალბადის ქლორიდის გაზის გავლის გზით მეთანოლში ამინომჟავის ხსნარში:

ამინომჟავებს შეუძლიათ პოლიკონდენსაცია, რის შედეგადაც წარმოიქმნება პოლიამიდი. -ამინომჟავებისგან შემდგარ პოლიამიდებს ე.წ პეპტიდები ან პოლიპეპტიდები . ასეთ პოლიმერებში ამიდური ბმა ე.წ პეპტიდი კომუნიკაცია. არანაკლებ 5000 მოლეკულური წონის პოლიპეპტიდებს უწოდებენ ცილები . ცილები შეიცავს დაახლოებით 25 სხვადასხვა ამინომჟავას. როდესაც მოცემული ცილა ჰიდროლიზდება, ყველა ეს ამინომჟავა ან ზოგიერთი მათგანი შეიძლება ჩამოყალიბდეს ცალკეული ცილისთვის დამახასიათებელი გარკვეული პროპორციებით.

მოცემული ცილის თანდაყოლილ ჯაჭვში ამინომჟავების ნარჩენების უნიკალური თანმიმდევრობა ეწოდება პირველადი ცილის სტრუქტურა . ცილის მოლეკულების გრეხილი ჯაჭვების თავისებურებები (ფრაგმენტების ურთიერთგანლაგება სივრცეში) ე.წ. ცილების მეორადი სტრუქტურა . ცილების პოლიპეპტიდური ჯაჭვები შეიძლება ერთმანეთთან იყოს დაკავშირებული ამიდური, დისულფიდური, წყალბადის და სხვა ბმების შესაქმნელად ამინომჟავების გვერდითი ჯაჭვების გამო. შედეგად, სპირალი ბურთად იქცევა. ამ სტრუქტურულ მახასიათებელს ე.წ ცილის მესამეული სტრუქტურა . ბიოლოგიური აქტივობის გამოსავლენად, ზოგიერთმა ცილამ ჯერ უნდა შექმნას მაკროკომპლექსი ( ოლიგოპროტეინი), რომელიც შედგება რამდენიმე სრული ცილის ქვედანაყოფისგან. მეოთხეული სტრუქტურა განსაზღვრავს ასეთი მონომერების შეერთების ხარისხს ბიოლოგიურად აქტიურ მასალაში.

ცილები იყოფა ორ დიდ ჯგუფად - ფიბრილარული (მოლეკულის სიგრძის შეფარდება სიგანესთან მეტია 10-ზე) და გლობულური (თანაფარდობა 10-ზე ნაკლები). ფიბრილარული ცილები მოიცავს კოლაგენის ხერხემლიანებში ყველაზე უხვი ცილა; იგი შეადგენს ხრტილის მშრალი წონის თითქმის 50%-ს და ძვლის მყარი ნივთიერების დაახლოებით 30%-ს. მცენარეთა და ცხოველთა უმეტეს მარეგულირებელ სისტემებში კატალიზს ახორციელებენ გლობულური ცილები, რომლებიც ე.წ. ფერმენტები .

ამინომჟავები ორგანული ამფოტერული ნაერთებია. ისინი შეიცავს მოლეკულაში საპირისპირო ბუნების ორ ფუნქციურ ჯგუფს: ამინო ჯგუფს ძირითადი თვისებებით და კარბოქსილის ჯგუფს მჟავე თვისებებით. ამინომჟავები რეაგირებენ როგორც მჟავებთან, ასევე ფუძეებთან:

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O.

როდესაც ამინომჟავები იხსნება წყალში, კარბოქსილის ჯგუფი შლის წყალბადის იონს, რომელიც შეიძლება მიმაგრდეს ამინოჯგუფთან. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება შიდა მარილი, რომლის მოლეკულა არის ბიპოლარული იონი:

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO - .

ამინომჟავების მჟავა-ტუტოვანი გარდაქმნები სხვადასხვა გარემოში შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი ზოგადი დიაგრამით:

ამინომჟავების წყალხსნარებს აქვთ ნეიტრალური, ტუტე ან მჟავე გარემო ფუნქციური ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით. ამრიგად, გლუტამინის მჟავა ქმნის მჟავე ხსნარს (ორი -COOH ჯგუფი, ერთი -NH 2), ლიზინი ქმნის ტუტე ხსნარს (ერთი -COOH ჯგუფი, ორი -NH 2).

პირველადი ამინების მსგავსად, ამინომჟავები რეაგირებენ აზოტის მჟავასთან, ამინო ჯგუფი გარდაიქმნება ჰიდროქსო ჯგუფად და ამინომჟავა ჰიდროქსი მჟავად:

H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O

გამოთავისუფლებული აზოტის მოცულობის გაზომვა საშუალებას გვაძლევს განვსაზღვროთ ამინომჟავის რაოდენობა ( ვან სლაიკის მეთოდი).

ამინომჟავებს შეუძლიათ რეაგირება სპირტებთან გაზის წყალბადის ქლორიდის თანდასწრებით, გადაიქცევა ესტერად (უფრო ზუსტად, ესტერის ჰიდროქლორიდის მარილი):

H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O.

ამინომჟავების ეთერებს არ აქვთ ბიპოლარული სტრუქტურა და წარმოადგენენ აქროლად ნაერთებს.

ამინომჟავების ყველაზე მნიშვნელოვანი თვისებაა მათი კონდენსაციის უნარი პეპტიდების წარმოქმნით.

ხარისხობრივი რეაქციები.

1) ყველა ამინომჟავა იჟანგება ნინჰიდრინის მიერ

ლურჯი-იისფერი ფერის პროდუქტების ფორმირებით. იმინომჟავა პროლინი ანიჭებს ყვითელ ფერს ნინჰიდრინთან ერთად. ეს რეაქცია შეიძლება გამოყენებულ იქნას ამინომჟავების რაოდენობრივად გასაზომად სპექტროფოტომეტრიით.

2) როდესაც არომატული ამინომჟავები თბება კონცენტრირებული აზოტის მჟავით, ხდება ბენზოლის რგოლის ნიტრაცია და წარმოიქმნება ყვითელი ფერის ნაერთები. ამ რეაქციას ე.წ ქსანტოპროტეინი(ბერძნულიდან xanthos - ყვითელი).

ამინომჟავების თვისებებიშეიძლება დაიყოს ორ ჯგუფად: ქიმიური და ფიზიკური.

ამინომჟავების ქიმიური თვისებები

ნაერთებიდან გამომდინარე, ამინომჟავებს შეუძლიათ გამოავლინონ განსხვავებული თვისებები.

ამინომჟავების ურთიერთქმედება:

ამინომჟავები, როგორც ამფოტერული ნაერთები, ქმნიან მარილებს როგორც მჟავებთან, ასევე ტუტეებთან ერთად.

როგორც კარბოქსილის მჟავები, ამინომჟავები ქმნიან ფუნქციურ წარმოებულებს: მარილებს, ეთერებს, ამიდებს.

ამინომჟავების ურთიერთქმედება და თვისებები მიზეზები:
წარმოიქმნება მარილები:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

ნატრიუმის მარილი + 2-ამინოძმარმჟავა ამინოძმარმჟავას ნატრიუმის მარილი (გლიცინი) + წყალი

ურთიერთქმედება ალკოჰოლები:

ამინომჟავებს შეუძლიათ რეაგირება სპირტებთან წყალბადის ქლორიდის გაზის თანდასწრებით, გადაიქცევა ესტერი. ამინომჟავების ეთერებს არ აქვთ ბიპოლარული სტრუქტურა და წარმოადგენენ აქროლად ნაერთებს.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

მეთილის ესტერი / 2-ამინოძმარმჟავა /

ურთიერთქმედება ამიაკი:

იქმნება ამიდები:

NH2 -CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2 -CH(R)-CONH2 + H2O

ამინომჟავების ურთიერთქმედება ძლიერი მჟავები:

ჩვენ ვიღებთ მარილებს:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (ან HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

ეს არის ამინომჟავების ძირითადი ქიმიური თვისებები.

ამინომჟავების ფიზიკური თვისებები

მოდით ჩამოვთვალოთ ამინომჟავების ფიზიკური თვისებები:

• უფერული
• აქვს კრისტალური ფორმა
• ამინომჟავების უმეტესობას აქვს ტკბილი გემო, მაგრამ რადიკალიდან (R) დამოკიდებულია, ისინი შეიძლება იყოს მწარე ან უგემოვნო
• ადვილად ხსნადი წყალში, მაგრამ ცუდად ხსნადი ბევრ ორგანულ გამხსნელებში
• ამინომჟავებს აქვთ ოპტიკური აქტივობის თვისება
• დნება დაშლით 200°C-ზე მაღალ ტემპერატურაზე
• არასტაბილური
• მჟავე და ტუტე გარემოში ამინომჟავების წყალხსნარები ატარებენ ელექტრო დენს